[發明專利]一種十字形并五苯類似物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201310181333.4
• 申請日: 2013-05-16
• 公開（公告）號: CN103242359A
• 公開（公告）日: 2013-08-14
• 發明（設計）人: 于貴;張衛鋒;張驥;劉云圻
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07F7/08
• 分類號: C07F7/08;H01L51/05;H01L51/10;H01L51/30
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢;王春霞

技術領域

本發明涉及一種十字形并五苯類似物及其制備方法與應用。

背景技術

有機場效應晶體管(Organic?Field-effect?Transistors,簡稱OFETs)是基于有機半導體材料的有源電子器件，OFET器件在許多領域，如：智能卡，傳感器，電子射頻標簽，大屏幕顯示器，集成電路，電子紙等都有著巨大的應用潛力，因而在近些年里受到了人們的廣泛關注，成為交叉學科研究的熱點領域之一(A.L.Briseno,S.C.B.Mannsfeld,S.A.Jenekhe,Z.Bao,Y.Xia,Mater.Today2008,11,38–47；M.Mas-Torrent?and?C.Rovira,Chem.Soc.Rev.2008,37,827;Q.Tang,L.Jiang,Y.Tong,H.Li,Y.Liu,Z.Wang,W.Hu,Y.Liu,D.Zhu,Adv.Mater.2008,20,2947–2951.D.Voss,Nature2000,407,442;J.Zaumseil?and?H.Sirringhaus,Chem.Rev.2007,107,1296;Y.Wen?and?Y.Liu,Adv.Mater.2010,22,1331;Y.Guo,G.Yu,Y.Liu,Adv.Mater.2010,22,4427）。作為其核心部分的有機半導體材料與傳統的無機半導體材料比具有一些獨特的優勢，諸如：1)具有物理化學性質的可調控性，2)良好的彈性和柔韌性；3)合成成本較低等等，從而為大面積制造柔性電子器件打下了良好的基礎。鑒于有機半導體材料所具有的優點以及良好的應用前景，國內外著名的研究機構都投入了大量的精力開發高性能、高穩定性的有機半導體材料并且對它們的應用進行著深入的研究：目前高性能的有機場效應晶體管的性能已經可以和廣泛應用的無定形硅晶體管的相媲美。

用于有機場效應晶體管的半導體材料一般都具有較大的π-共軛平面，按照分子結構的區別可以分為兩大類，第一類是有機小分子和齊聚物，如稠環芳烴、低聚噻吩、四硫富瓦烯(TTF)以及它們的衍生物，苝萘酰亞胺類化合物、各種吸電子基團如氟氯等鹵原子和氟代烷基鏈取代的共軛化合物。第二類是高分子聚合物，如聚噻吩及其衍生物、聚酰亞胺以及其衍生物等等。按照有機半導體材料功能的區別，這些有機半導體材料又可以劃分為p-型半導體材料，n-型半導體材料以及雙極性半導體材料。化學結構的改變或者微小改變，都能夠使它們的半導體性能發生很大的變化，這一點已經廣為該領域的工作者所認可。為了能夠找到新型的高性能的半導體材料，許多新型的不同結構的較大π-共軛平面結構的小分子或者聚合物得到合成與表征，諸如X-形分子、星形分子、線形分子、蝴蝶形分子、樹枝形分子以及共聚物等等，他們中的許多化合物具有良好的半導體性能。然而，目前的場效應晶體管器件性能依然受制于有機半導體材料的穩定性，以及電子器件的苛刻制備工藝。所以繼續發展新型的，穩定的，可溶液法加工的，具備較大π-共軛平面結構的高性能半導體材料有著很大的理論研究和實際應用意義。

發明內容

本發明的目的是提供一種式I所示的新型十字形并五苯類似物及其制備方法與應用。

本發明所提供的十字形并五苯類似物的結構式如式Ⅰ所示，

式Ⅰ

式I中，R為直鏈或支鏈烷烴；X為O、S、Se或Te；X¹至X⁶均選自Br、F、NO₂、CN、CF₃、SF₅和C₁～C₁₀直鏈或支鏈的烷烴中任一種。

上述的十字形并五苯類似物中，所述R可為C₁～C₂₀直鏈或支鏈的烷烴，如異丙基或甲基。

本發明還提供了式Ⅰ所示化合物的制備方法，包括以下步驟：

（1）在惰性氣氛下，式Ⅱ所示化合物和式Ⅲ所示酸酐在無水三氯化鋁的催化作用下進行反應，得到式Ⅳ所示酸化合物；

式Ⅱ????????????????????式Ⅲ?????????????????????????????式Ⅳ