[發(fā)明專利]一種Kinsenoside及GoodyerosideA類似物的制備與用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310174583.5
• 申請日: 2013-05-13
• 公開（公告）號: CN104151379A
• 公開（公告）日: 2014-11-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉珍伶;田靜;劉青
• 申請（專利權(quán)）人: 蘭州大學(xué)
• 主分類號: C07H17/04
• 分類號: C07H17/04;C07H1/00;A61K31/7048;A61P3/10;A61P9/12;A61P39/06
• 代理公司: 蘭州振華專利代理有限責(zé)任公司 62102
• 代理人: 張晉

1.一種如式Ⅰ示的化合物，

其構(gòu)型為3-S或3-R。

2.一種如式Ⅱ示的化合物，

其構(gòu)型為3-S或3-R。

3.權(quán)利要求1或2所述的化合物的制備方法，其特征在于合成路線如式Ⅲ示，

即：

（1）D-半乳糖或D-木糖，在吡啶的催化下，和乙酸酐在室溫下反應(yīng)得到乙酰基保護(hù)的D-吡喃糖1，

（2）1，2，3，4，6-五-氧-乙酰基-D-半乳糖或1，2，3，4-四-氧-乙酰基-D-木糖，在三氟化硼乙醚的催化下，與對甲苯硫酚反應(yīng)，得到對甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2。

（3）對甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2在甲醇鈉的作用下，脫去乙酰基，得到對甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3。

（4）對甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3在氫化納的催化下，與溴化芐反應(yīng)，得到芐基保護(hù)的對甲苯基-氧-芐基-1-硫代-D-吡喃糖苷4。

（5）對甲苯基-氧-芐基-1-硫代-D-吡喃糖苷4在N-碘代丁二酰亞胺和H₂SO₄-silica的作用下，脫去1位硫苷部分，得到氧-芐基-D-吡喃糖5。

（6）氧-芐基-D-吡喃糖與(S)-β-羥基-γ-丁內(nèi)酯或(R)-β-羥基-γ-丁內(nèi)酯，在三甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化下，-10℃反應(yīng)2個(gè)小時(shí)得到4S/R-4-氧-(2,?3,?4,?6-四-氧-芐基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮6。

（7）4S/R-4-氧-(2,?3,?4,?6-四-氧-芐基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮在10%Pd-C催化氫化下得到目標(biāo)化合物7。

4.權(quán)利要求1或2所述的任一化合物在制備抗氧化應(yīng)激干擾藥物中的應(yīng)用。

5.權(quán)利要求1或2所述的任一化合物在制備治療糖尿病的藥物中的應(yīng)用。

6.權(quán)利要求1或2所述的任一化合物在制備治療高血壓的藥物中的應(yīng)用。