[發(fā)明專利]具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物及其合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201310166069.7 | 申請日： | 2013-05-08 |
| 公開（公告）號： | CN103214412A | 公開（公告）日： | 2013-07-24 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 陶海燕;王春江;姚璐 | 申請（專利權(quán)）人： | 武漢大學(xué) |
| 主分類號： | C07D209/96 | 分類號： | C07D209/96;C07D409/12;A01P3/00;A01P13/00 |
| 代理公司： | 武漢科皓知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 42222 | 代理人： | 張火春 |
| 地址： | 430072 湖*** | 國省代碼： | 湖北;42 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 具有 手性 氧化 吲哚 結(jié)構(gòu) 片段 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式為其中：
R1為對鹵苯基、鄰鹵苯基、間鹵苯基、苯基、對烷基苯基、鄰?fù)榛交㈤g烷基苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基或3-噻吩基；
R2為甲基或芐基；
R3為鹵素、烷氧基、烷基或氫。
2.如權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物的合成方法，其特征在于，包括步驟：
在有機(jī)溶劑中，在惰性氣體保護(hù)下，以氧化吲哚環(huán)己二烯酮和芳基硫酚為原料，以多氫鍵硫脲為催化劑，在-20～25℃溫度下反應(yīng)，蒸去溶劑，經(jīng)柱層析得到目標(biāo)化合物
3.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述的氧化吲哚環(huán)己二烯酮和芳基硫酚的摩爾比為1：1.1。
4.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述的多氫鍵硫脲催化劑的結(jié)構(gòu)式為
5.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于甲醇溶劑中，以NaBH4為催化劑，經(jīng)氫化得到的第一類衍生物（Ⅱ-1）或（Ⅱ-2），其中：
R1為對鹵苯基、鄰鹵苯基、間鹵苯基、苯基、對烷基苯基、鄰?fù)榛交㈤g烷基苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基或3-噻吩基；
R2為甲基或芐基；
R3為鹵素、烷氧基、烷基或氫。
6.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于甲醇溶劑中，以Pd(OH)2/C為催化劑，經(jīng)氫化得到的第二類衍生物（Ⅲ-1）或（Ⅲ-2），其中：
R1為對鹵苯基、鄰鹵苯基、間鹵苯基、苯基、對烷基苯基、鄰?fù)榛交㈤g烷基苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基或3-噻吩基；
R2為甲基或芐基；
R3為鹵素、烷氧基、烷基或氫。
7.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于二氯甲烷溶劑中，以K2CO3為催化劑，再加入苯基硫酚反應(yīng)得到的第三類衍生物所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物和所述的苯基硫酚的摩爾比為1：1.2，其中：
R1和R4為對鹵苯基、鄰鹵苯基、間鹵苯基、苯基、對烷基苯基、鄰?fù)榛交㈤g烷基苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基或3-噻吩基，R1和R4相同或不相同；
R2為甲基或芐基；
R3為鹵素、烷氧基、烷基或氫。
8.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于乙醇溶劑中，加入鹽酸羥胺和NaHCO3反應(yīng)得到的第四類衍生物（V-1）或（V-2），其中：
R4為對鹵苯基、鄰鹵苯基、間鹵苯基、苯基、對烷基苯基、鄰?fù)榛交㈤g烷基苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基或3-噻吩基，R1和R4相同或不相同；
R2為甲基或芐基；
R3為鹵素、烷氧基、烷基或氫。
9.如權(quán)利要求1、5、6、7或8所述的化合物作為除草劑的有效成分的應(yīng)用。
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