[發明專利]N-全氟丁基乙基咔唑及其制備方法

無效

• 申請號: 201310141274.8
• 申請日: 2013-04-23
• 公開（公告）號: CN103232383A
• 公開（公告）日: 2013-08-07
• 發明（設計）人: 吳娟
• 申請（專利權）人: 蘇州谷力生物科技有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86
• 代理公司: 南京經緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 李紀昌

技術領域

本發明屬于有機小分子材料領域，具體涉及N-全氟丁基乙基咔唑及其制備方法。

背景技術

隨著科技的飛速發展，人們對材料的性能要求越來越高，特別是高性能的光電材料。

氟原子是電負性最大的元素，具有較低的極化率，由于氟原子對其核外電子的束縛能力較強，C-F鍵極化性低，因此具有特殊的表面性能，具體表現為良好的耐水性、耐油性等。

咔唑及其衍生物因為擁有較大的π電子共軛體系和剛性平面結構及較強的分子內電子轉移特性，所以具有良好的光學性能和熱學性能，是一種優越的空穴傳輸材料。目前，雖然咔唑及其衍生物在電致發光、光致發光和非線性光學材料等方面具有潛在的應用前景，但是由它們制備的有機小分子或聚合物發光材料的耐水性、耐油性都很差。

綜上所述，如何克服現有技術的不足，制備出具有良好耐水性能的咔唑類化合物是有機小分子材料領域亟待解決的技術問題。

發明內容

本發明的目的就是為了解決現有技術中的不足，提供N-全氟丁基乙基咔唑及其制備方法，目前此類化合物尚未有報道。

本發明采用的技術方案如下：

本發明的N-全氟丁基乙基咔唑，其特征是化學結構式為：

本發明的N-全氟丁基乙基咔唑的制備方法，其合成路線為：

包括以下步驟：

第一步反應：在反應瓶中依次加入甲苯、咔唑、全氟丁基乙基碘，攪拌，再向反應瓶中加入三乙胺，后恒溫反應，冷卻至室溫，得到反應液；

第二步后處理：得到的反應液用乙酸乙酯稀釋并水洗，將其中的有機相經干燥、真空濃縮、重結晶，得N-多氟烷基咔唑。

所述的N-全氟丁基乙基咔唑的制備方法第一步中，咔唑、全氟丁基乙基碘、三乙胺、甲苯的摩爾比為1：1.0~1.5：0.7~1.0：15~29，恒溫反應溫度為80~120℃，恒溫反應時間為18~72h。

所述的N-全氟丁基乙基咔唑的制備方法第二步中，乙酸乙酯的用量為反應液體積的2~3倍。

本發明的的制備原理：以咔唑和多氟烷基碘為原料，在三乙胺的催化下，通過烷基化反應，得到N-全氟丁基乙基咔唑。

本發明具有以下優點：(1)本發明利用了氟原子的特殊性，使得本發明制得N-全氟丁基乙基咔唑具有良好的應用前景，可與樹脂、聚合物等制得耐水性良好的光電材料；（2）本發明的N-全氟丁基乙基咔唑的制備方法簡單，原料易得；（3）本發明產品適用范圍較為廣泛，不僅可以用于合成光電材料，還可以作為醫藥中間體等。

具體實施例

下面結合具體實施方式對本發明作進一步詳細說明。

本發明提出的N-全氟丁基乙基咔唑的制備方法，包括以下步驟：

第一步反應：在反應瓶中依次加入甲苯、咔唑、全氟丁基乙基碘，攪拌，再向反應瓶中加入三乙胺，后恒溫反應，冷卻至室溫，得到反應液；

第二步后處理：得到的反應液用乙酸乙酯稀釋并水洗，將其中的有機相經干燥、真空濃縮、重結晶，得N-多氟烷基咔唑。

本發明的制備方法的進一步優選法案是：第一步中咔唑、全氟丁基乙基碘、三乙胺、甲苯的摩爾比為1：1.0~1.5：0.7~1.0：15~29，恒溫反應溫度為80~120℃，恒溫反應時間為18~72h；第二步中乙酸乙酯的用量為反應液體積的2~3倍。

實施例1

第一步反應：在反應瓶中依次加入10?mL甲苯、5?mmol?咔唑、5?mmol?全氟丁基乙基碘，攪拌，再向反應瓶中加入3.5?mmol三乙胺，后于80℃反應24h，冷卻至室溫，得到反應液；

第二步后處理：得到的反應液用20?mL乙酸乙酯稀釋并水洗（3×20?mL），得到的有機相經無水NaSO₄干燥、真空濃縮、重結晶（乙酸乙酯/正己烷=1/20），得N-全氟丁基乙基咔唑，白色粉末，收率為45%；¹H?NMR?(500?MHz，Acetone-d₆)，δ：2.98~3.06?(m，2H)，4.63?(t，2H，J=5?Hz)，7.23~8.10?(m，8H)。¹⁹F?NMR(470?MHz，Acetone-d₆)，δ：-80.6?(bs，3F)，-113.6?(bs，4F)，-124.1?(bs，2F)，-125.8?(bs，2F)。

實施例2