[發明專利]一種基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針及快速檢驗試紙

有效

• 申請號: 201310129947.8
• 申請日: 2013-04-15
• 公開（公告）號: CN103232842A
• 公開（公告）日: 2013-08-07
• 發明（設計）人: 馬晨;楊冰川;王華藝;李艷秋;王德民;侯傳森;房帥;牛曉毅
• 申請（專利權）人: 山東大學;楊冰川
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D513/04;C07D275/04;G01N21/64
• 代理公司: 濟南金迪知識產權代理有限公司 37219
• 代理人: 朱家富

1.一種基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針，是具有（I）式所示的化合物：

其中，Z為碳或氮，R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、鹵素、硝基或C1～C4酯基。

2.根據權利要求1所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針，其特征在于，所述的C1～C4烷基為甲基、乙基、正丙基、異丙基，正丁基，或特丁基。

3.根據權利要求1所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針，其特征在于，所述的C1～C4烷氧基為4-甲氧基或3,4,5-三甲氧基，所述的鹵素為氟、氯或溴，所述的C1～C4酯基為2-甲酸乙酯基。

4.一種權利要求1所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針的制備方法，步驟如下：

（1）將硫代煙酸或硫代水楊酸加入到溶劑中溶解，加入二氯亞砜，回流反應1～3小時得反應液；所述的硫代煙酸或硫代水楊酸：溶劑的質量體積比為1：（40～60）g/ml，所述的二氯亞砜：溶劑的體積比為1：（40～60）；

（2）蒸餾去除反應液中的溶劑和殘余的二氯亞砜，再溶解到與步驟（1）相同體積的溶劑中得溶解液，將胺溶解于溶劑和水中得胺溶液，將胺溶液滴加到溶解液中反應10～20h；所述的胺的加入量控制在步驟（1）中硫代煙酸或硫代水楊酸摩爾量的80～110%；

所述的胺具有（II）式所示的通式，其中R為氫、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、鹵素、硝基或C1～C4酯基；

（3）調pH值至6～8，然后抽濾除去固體；濾液用溶劑萃取，無水硫酸鈉干燥，石油醚/乙酸乙酯過硅膠色譜柱，即得；

步驟（1）～（3）中所述的溶劑為二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷，乙腈、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亞砜（DMSO）。

5.根據權利要求4所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟（1）中所述的硫代煙酸或硫代水楊酸：溶劑的質量體積比為1：50g/ml，二氯亞砜：溶劑的體積比為1：50。

6.根據權利要求4所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟（2）中所述的胺的加入量與步驟（1）中硫代煙酸或硫代水楊酸的加入量相同；胺溶液滴加到溶解液中反應溫度條件為冰浴環境，所述的C1～C4烷基為甲基、乙基、正丙基、異丙基，正丁基，或特丁基，所述的C1～C4烷氧基為4-甲氧基或3,4,5-三甲氧基，所述的C1～C4酯基為2-甲酸乙酯基。

7.根據權利要求4所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟（3）中所述的石油醚/乙酸乙酯的體積比為1：1，所述的硅膠色譜柱中硅膠規格為300～400目。

8.一種利用權利要求1所述的基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針制備亞硫酸氫根離子快速檢驗試紙的方法，步驟如下：

（i）將基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針用二氯甲烷溶解；

（ii）將濾紙浸泡到步驟（i）的溶液中，然后取出，室溫下干燥即得。

9.根據權利要求8所述的利用基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針制備亞硫酸氫根離子快速檢驗試紙的方法，其特征在于，步驟（i）中基于聚集誘導熒光增強材料的亞硫酸氫根離子的熒光探針：二氯甲烷的質量體積比為1：（30～40）g/ml。