[發(fā)明專利]一種發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料及其制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310115259.6
• 申請日: 2013-04-03
• 公開（公告）號: CN103194085A
• 公開（公告）日: 2013-07-10
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 曾林濤;徐俊超;查佳玉;王亮;王秋生
• 申請（專利權(quán)）人: 天津理工大學(xué)
• 主分類號: C09B23/12
• 分類號: C09B23/12;G01N33/52
• 代理公司: 天津佳盟知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

1.一種發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY（氟化硼絡(luò)合二吡咯甲川）熒光染料，其特征在于：化學(xué)式為C_15+mH_6+nBF₇N_2+xO_y，其中m,n，x，y均為0-100的整數(shù)，且分子具有以下結(jié)構(gòu)：

其中：取代基R₁、R₂、R₃為烷基、巰基、炔基、苯酚基、苯硫酚基、苯基、苯乙烯基、對甲氧基苯乙烯基、對氨基苯乙烯基、苯乙炔基或?qū)Π被揭胰不蝗〈鵕₄為五氟苯基；取代基R₅、R₆為烷基、烷氧基、醚基、硫醚基、炔基或氟原子；為負(fù)電荷，⊕為正電荷。

2.一種如權(quán)利要求1所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的制備方法，其特征在于步驟如下：

1）將五氟苯甲醛溶解在無水有機(jī)溶劑中，在氮?dú)夥諊录尤霂в腥〈鵕₁，R₂，R₃的吡咯，得到混合液，混合液中五氟苯甲醛與無水有機(jī)溶劑的用量比為300-20000毫克：100毫升，醛與帶有取代基R₁，R₂，R₃的吡咯的摩爾比為0.01-0.50：1；

2）在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，把催化劑滴加到上述混合液中，在溫度為0-110℃下反應(yīng)3小時(shí)，得到反應(yīng)液；

3）在上述反應(yīng)液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），DDQ與醛的摩爾比為0.01-10：1，氧化脫氫0.5小時(shí)，得到脫氫液；

4）在上述脫氫液中依次加入有機(jī)胺、摩爾比為1:1的三氟化硼乙醚溶液，有機(jī)胺與醛的摩爾比為1-300：1，三氟化硼乙醚溶液與醛的摩爾比為0.1-500：1，繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)，得到目標(biāo)溶液；

5）減壓蒸餾除去溶劑后，殘留物經(jīng)過硅膠柱層析得到目標(biāo)物。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的制備方法，其特征在于：所述帶有取代基為R₁，R₂，R₃的吡咯中的取代基R₁，R₂，R₃為烷基、巰基、炔基、苯酚基、苯硫酚基、苯基、苯乙烯基、對甲氧基苯乙烯基、對氨基苯乙烯基、苯乙炔基或?qū)Π被揭胰不抑苯舆B接到吡咯環(huán)上。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的制備方法，其特征在于：所述有機(jī)溶劑為二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、乙醚、四氫呋喃或無水乙酸乙脂。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的制備方法，其特征在于：所述催化劑為三氟乙酸或?qū)妆交撬帷?/p>

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的制備方法，其特征在于：所述有機(jī)胺為三乙胺、三甲胺、二異丙基乙胺或哌啶。

7.一種如權(quán)利要求1所述發(fā)射波長可調(diào)的BODIPY熒光染料的應(yīng)用，其特征在于：用于細(xì)胞成像、熒光探針或激光染料，方法是：將該熒光染料分子溶解在生理鹽水或羥乙基哌嗪乙磺酸（HEPES）的緩沖水溶液中、或?qū)⒃摕晒馊玖戏肿尤芙庠诩状肌⒁掖肌⒁译妗⒍讈嗧俊⒍柞０酚袡C(jī)溶劑中、或水與上述有機(jī)溶劑任意比例的混合溶劑中，然后把溶解有該熒光染料的上述溶液直接用于各種應(yīng)用場合。