[發(fā)明專(zhuān)利]表吲哚二酮衍生物及其用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310095849.7
• 申請(qǐng)日: 2013-03-25
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN103159762A
• 公開(kāi)（公告）日: 2013-06-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王利民;蔡小飛;王峰;王桂峰;田禾;陳立榮;黃卓
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 華東理工大學(xué);百合花集團(tuán)股份有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D471/04
• 分類(lèi)號(hào): C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 上海順華專(zhuān)利代理有限責(zé)任公司 31203
• 代理人: 薛美英

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種表吲哚二酮衍生物及其用途。

背景技術(shù)

氟離子（主要來(lái)源于鈾元素的開(kāi)發(fā)提取及其它相關(guān)工業(yè)過(guò)程）和汞離子（主要來(lái)源于火力發(fā)電、金礦開(kāi)采及假牙制造（汞齊）等領(lǐng)域）是目前已知的兩種污染大氣及水源的污染源。因此，對(duì)氟離子和汞離子的監(jiān)（檢）測(cè)越來(lái)越受到科研人員的關(guān)注。

表吲哚二酮（epindolidione）或其衍生物是一種高性能顏料。迄今，其主要用于塑料、油性涂料和水性涂料等的著色（即表吲哚二酮或其衍生物主要用作顏料）。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的發(fā)明人設(shè)計(jì)并合成一種結(jié)構(gòu)新穎的表吲哚二酮衍生物，并發(fā)現(xiàn)本發(fā)明所提供的表吲哚二酮衍生物還可用于檢測(cè)氟離子和/或汞離子（即作為檢測(cè)氟離子和汞離子的熒光探針的應(yīng)用），拓展了表吲哚二酮衍生物的應(yīng)用領(lǐng)域。

本發(fā)明的一個(gè)目的在于，提供一種表吲哚二酮衍生物，所述表吲哚二酮衍生物為式Ⅰ所示化合物：

式Ⅰ中，R₁～R₈分別獨(dú)立選自：氫（H）、鹵素（F、Cl、Br或I）、C₁～C₃烷基或C₁～C₃烷氧基中一種，或

R₁～R₈中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為五元或六元的含氮（N）、氧（O）或/和硫（S）雜原子的雜環(huán)基（二價(jià)），或

R₁～R₈中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為由“羰基”（在本文中，所述“羰基”是：下同）取代的五元或六元的含氮（N）、氧（O）或/和硫（S）雜原子的雜環(huán)基（二價(jià)）；

R₉和R₁₀分別獨(dú)立選自：氫（H）或C₁～C₁₂直鏈或支鏈的烴基，且R₉和R₁₀中至少有一個(gè)是C₁～C₁₂直鏈或支鏈的烴基；

其中，所述雜環(huán)基的雜原子數(shù)為1～3。

本發(fā)明另一個(gè)目的在于，揭示所述式Ⅰ所示化合物的一種用途，即式Ⅰ所示化合物作為檢測(cè)氟離子和/或汞離子的熒光探針的應(yīng)用。

此外，本發(fā)明還提供一種制備式Ⅰ所示化合物的方法，所述方法的主要步驟是：在有惰性氣體（如氮?dú)獾龋┐嬖跅l件下，由表吲哚二酮或其衍生物（式Ⅱ所示化合物）與鹵代烴（R₉X或/和R₁₀X）于80℃～120℃反應(yīng)，得到目標(biāo)物（式Ⅰ所示化合物）；

其中，式Ⅱ所示化合物為已知化合物，可采用現(xiàn)有技術(shù)制備，在此不再贅述；R₁～R₁₀的定義與前文所述相同，X為鹵素（F、Cl、Br或I）。

附圖說(shuō)明

圖1.不同氟離子濃度對(duì)化合物Ⅰa（熒光探針）的熒光影響曲線；

其中，橫坐標(biāo)為化合物Ⅰa所發(fā)射的熒光的波長(zhǎng)，縱坐標(biāo)為化合物Ⅰa所發(fā)射熒光的強(qiáng)度。

圖2.化合物Ⅰa（熒光探針）的工作曲線；

其中，以氟離子與化合物Ⅰa的濃度的比值為橫坐標(biāo)，化合物Ⅰa在568nm和493nm發(fā)射熒光強(qiáng)度的比值為縱坐標(biāo)。

圖3.不同鹵素離子對(duì)化合物Ⅰa（熒光探針）的熒光影響曲線（即選擇性曲線）；

其中，橫坐標(biāo)為化合物Ⅰa的熒光發(fā)射波長(zhǎng)，縱坐標(biāo)為化合物Ⅰa的熒光發(fā)射強(qiáng)度。

圖4.不同汞離子濃度對(duì)化合物Ⅰb（熒光探針）的熒光影響曲線；

其中，橫坐標(biāo)為化合物Ⅰb所發(fā)射的熒光的波長(zhǎng)，縱坐標(biāo)為化合物Ⅰb所發(fā)射熒光的強(qiáng)度。

圖5.化合物Ⅰb（熒光探針）的工作曲線；

其中，橫坐標(biāo)是汞離子與化合物Ⅰb的濃度的比值，縱坐標(biāo)是化合物Ⅰb在574和485nm發(fā)射熒光強(qiáng)度的比值。

圖6.不同陽(yáng)離子對(duì)化合物Ⅰb（熒光探針）熒光的影響曲線（即選擇性曲線）；

其中，橫坐標(biāo)為波長(zhǎng)，縱坐標(biāo)為熒光強(qiáng)度。

具體實(shí)施方式

在本發(fā)明一個(gè)優(yōu)選的技術(shù)方案中，R₁～R₈分別獨(dú)立選自：氫（H），鹵素（F、Cl、Br或I），C₁～C₃烷基或C₁～C₃烷氧基中一種；