[發明專利]五元雜環衍生物橋聯的苝二酰亞胺二聚體、其制備方法及其在有機光伏器件中的應用

有效

• 申請號: 201310080645.6
• 申請日: 2013-03-14
• 公開（公告）號: CN104045657B
• 公開（公告）日: 2017-07-21
• 發明（設計）人: 姚建年;詹傳郎;陸振歡;張昕
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;C07D471/06;H01L51/46;H01L51/48;C07D495/14;C07D495/04
• 代理公司: 北京慶峰財智知識產權代理事務所(普通合伙)11417
• 代理人: 劉元霞

1.一種1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，其結構如式I所示：

R和R′各自獨立地選自C_mH_2m+1的烷基或者結構為(C₂H₄O)_nCH₃的寡聚乙二醇，m＝1-20，n＝1-5，

X選自噻吩、硒吩、呋喃、二噻吩并五元環、二噻吩并五元雜環、或任選被1-4個R₅取代的苯并二噻吩，其中R₅選自H、1-10個碳原子的烷氧基、或者被H或者1-10個碳原子取代的噻吩基，其中，二噻吩并五元環中的五元環選自環戊二烯環；

p選自1-10的整數。

2.根據權利要求1的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，其特征在于，

m＝1-10，

p選自2-8的整數。

3.根據權利要求2的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，其特征在于，

m為2-8，

p為3-6的整數，

X選自任選被1-2個R₅取代的苯并二噻吩。

4.一種1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，其結構如式I所示：

R和R′各自獨立地選自C_mH_2m+1的烷基或者結構為(C₂H₄O)_nCH₃的寡聚乙二醇，m＝1-20，n＝1-5，

所述(X)p選自如下結構：

其中，R＝-C_aH_2a+1，其中a＝1-12；或R＝-(C₂H₄O)_bCH₃或-(OC₂H₄)_cOCH₃，其中b、c各自獨立地＝1-5。

5.如權利要求1或4所述的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，其特征在于，所述二聚體結構選自：

(X)p＝6b:6c:6d:6e:6f:

6.一種如權利要求1-5任一項所述的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)將式(III)所示的1,7-二溴苝二酰亞胺、碳酸鉀、脂肪醇R’-OH與二甲基甲酰胺反應制備得到式(II)所示的1-溴-7-取代苝二酰亞胺；

(2)將步驟(1)制得的式(II)所示的1-溴-7-取代苝二酰亞胺與三甲基錫衍生物(CH₃)₃Sn-(X)p-Sn(CH₃)₃在催化劑和有機溶劑存在下進行反應制得式(I)所示的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體，

其中，R、R’、X、p如權利要求1-5任一項所述。

7.如權利要求6的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)具體為：將式(II)所示的1-溴-7-取代苝二酰亞胺溶于無水甲苯中，加入制備好的三甲基錫衍生物(CH₃)₃Sn-(X)p-Sn(CH₃)₃和催化劑四(三苯基膦)鈀，反應得到式(I)所示的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體,

其中，R、R’、X、p如權利要求1-5任一項所述。

8.一種權利要求1-5任一項所述的1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體的應用，其特征在于，所述1,1′-二烷氧基取代的不對稱苝二酰亞胺二聚體用于太陽能電池。