[發(fā)明專利]一種5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310076089.5
• 申請(qǐng)日: 2013-03-11
• 公開（公告）號(hào): CN103130811A
• 公開（公告）日: 2013-06-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 范學(xué)森;郭勝海;王繼亮;張新迎;王強(qiáng);郭東強(qiáng)
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 河南師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D487/04
• 分類號(hào): C07D487/04
• 代理公司: 新鄉(xiāng)市平原專利有限責(zé)任公司 41107
• 代理人: 于兆惠

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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法。

背景技術(shù)

氮稠雜環(huán)骨架廣泛存在于生物堿中，近年來引起了化學(xué)家和藥物學(xué)家的廣泛關(guān)注。其中，5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物具有廣譜生理生物活性，在生物及醫(yī)藥等領(lǐng)域具有重要的開發(fā)應(yīng)用價(jià)值。相關(guān)文獻(xiàn)中報(bào)道的5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法主要是通過5-(2-胺基苯基)-吡唑與醛類化合物或酮類化合物等的縮合反應(yīng)制得的。這些傳統(tǒng)的合成方法往往需要在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿促進(jìn)下才能順利地進(jìn)行，這在很大程度上限制了該類合成方法的應(yīng)用范圍，更重要的是反應(yīng)用到的原料5-(2-胺基苯基)-吡唑較難大批量制備，因此，在實(shí)際生產(chǎn)中受到了很大的限制。鑒于5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的重要性，發(fā)展簡(jiǎn)捷、高效的該類化合物的合成方法已迫在眉睫。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明解決的技術(shù)問題是提供了一種5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法，該合成方法具有起始原料簡(jiǎn)單易制備、底物適用范圍廣和產(chǎn)物易分離純化等優(yōu)點(diǎn)。

本發(fā)明的技術(shù)方案為：一種5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法，其特征在于主要以5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水以及酮類化合物為原料，以過渡金屬鹽為催化劑，該合成方法中的反應(yīng)方程式為：

其中R¹為烷基或苯基，R²為氫，氯或甲氧基，R³和R⁴為烷基或環(huán)烷基。

本發(fā)明所述的5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的合成方法的具體步驟為：將5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水以及酮類化合物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入過渡金屬催化劑，在空氣存在下加熱即制得5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物。

本發(fā)明所述的5-(2-溴芳基)-1H-吡唑、氨水和酮類化合物的投料物質(zhì)的量之比為n（5-(2-溴芳基)-1H-吡唑）：n（NH₃·H₂O）：n（酮類化合物）=?1:7:2-4。

本發(fā)明所述的有機(jī)溶劑為N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。

本發(fā)明所述的過渡金屬催化劑為碘化亞銅或氯化亞銅。

本發(fā)明所述的加熱溫度為80?^oC-100^?oC。

本發(fā)明克服了目前該類化合物合成方法中起始原料較難制備、反應(yīng)條件苛刻、操作麻煩和產(chǎn)率低等缺點(diǎn)，是一種合成5,6-二氫吡唑并[1,5-c]喹唑啉類化合物的新方法，該合成方法具有起始原料簡(jiǎn)單易制備、底物適用范圍廣和產(chǎn)物易分離純化等優(yōu)點(diǎn)。

具體實(shí)施方式

以下實(shí)施例有助于理解本發(fā)明，但不限于本發(fā)明的內(nèi)容。

實(shí)施例?1