[發(fā)明專利]一種(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-（4-氟苯基）)喹啉-2-丙烯醛的合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310075608.6
• 申請日: 2013-03-11
• 公開（公告）號: CN103145613A
• 公開（公告）日: 2013-06-12
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 吳文雷;祝冠彬;白玉爽;徐鳳波;劉英賢;胡方中;李慶山;王文虎
• 申請（專利權(quán)）人: 黃河三角洲京博化工研究院有限公司
• 主分類號: C07D215/14
• 分類號: C07D215/14
• 代理公司: 濟南舜源專利事務(wù)所有限公司 37205
• 代理人: 苗峻

1.一種(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：以2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛和甲酰乙酸乙酯鈉為原料反應(yīng)制得。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：其具體步驟為：

（1）將2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛溶于有機溶劑I中，制得2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛的有機溶液；

（2）將甲酰乙酸乙酯鈉溶于有機溶劑II中，制得甲酰乙酸乙酯鈉的有機溶液；

（3）室溫下，將甲酰乙酸乙酯鈉的有機溶液滴加到2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛的有機溶液中，室溫下攪拌反應(yīng)0.5-0.7h，升溫至回流，反應(yīng)2.5-3.5h；

（4）反應(yīng)完成后，將體系pH值調(diào)為5-6，萃取、飽和食鹽水水洗至pH值為7，干燥，過濾，將濾液濃縮至體系剛出現(xiàn)渾濁，加入石油醚至白色固體析出完全，過濾，干燥得目標產(chǎn)品。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述的甲酰乙酸乙酯鈉的具體制備步驟為：

（1）將氫化鈉固體粉末加入乙醚中，降溫至-15℃并向其中滴入甲酸乙酯和乙酸乙酯的混合液，滴加完畢，升溫至室溫，保溫反應(yīng)1h；

（2）反應(yīng)完成后將體系冷卻至-5℃，氮氣保護下過濾，乙醚洗滌，干燥，制得甲酰乙酸乙酯鈉。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：以純物質(zhì)的摩爾比計，甲酰乙酸乙酯鈉：2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛=1.7-2.3：1。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述的有機溶劑I為四氯化碳、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的一種；所述的有機溶劑II為甲醇、乙醇、異丙醇中的一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：在確保甲酰乙酸乙酯鈉和2-環(huán)丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛完全溶解的情況下，所述的有機溶劑I與有機溶劑II的體積比為12-13:1。

7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：以純物質(zhì)的摩爾比計，氫化鈉：甲酸乙酯：乙酸乙酯=1：1：1。

8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(E)-3-(2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法，其特征在于：乙醚與氫化鈉的質(zhì)量比為9.5-10.5：1。