[發明專利]含噻吩基吡唑啉酮衍生物及其聚合物薄膜的制備與應用

有效

• 申請號: 201310071898.7
• 申請日: 2013-03-06
• 公開（公告）號: CN103172623A
• 公開（公告）日: 2013-06-26
• 發明（設計）人: 劉浪;孫虎斌;賈殿贈
• 申請（專利權）人: 新疆大學
• 主分類號: C07D409/04
• 分類號: C07D409/04;C07D409/14;C07D409/06;C09K9/02;C08L25/06;C08L25/16;C08L23/06;C08L23/12;C08K5/45
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.含噻吩基吡唑啉酮衍生物，為下述化合物中的任意一種：1-苯基-3-氟苯基/氯苯基/溴苯基/碘苯基/氰基苯基/三氟甲基苯基/硝基苯基/甲基苯基/甲氧基苯基/噻吩基/吡咯基/呋喃基/吡啶基/萘基-4-噻吩亞甲基-5-羥基吡唑啉酮縮苯基氨基脲/甲基氨基硫脲/乙基氨基硫脲/氨基硫脲或1-苯基-3-噻吩基-4-氟苯亞甲基/氯苯亞甲基/溴苯亞甲基/碘苯亞甲基/氰基苯基亞甲基/三氟甲基苯基亞甲基/硝基苯基亞甲基/甲基苯基亞甲基/甲氧基苯基亞甲基/噻吩亞甲基/吡咯亞甲基/呋喃亞甲基/吡啶亞甲基/萘亞甲基-5-羥基吡唑啉酮縮苯基氨基脲/甲基氨基硫脲/乙基氨基硫脲/氨基硫脲，并按照權利要求4所述的方法制備而得。

2.含噻吩基吡唑啉酮衍生物的聚合物薄膜，其特征在于：按權利要求1所述的任一含噻吩基吡唑啉酮衍生物與聚合物復合形成的薄膜，并按照權利要求5任一所述的方法制備而得。

3.根據權利要求1和2所述的任一吡唑啉酮衍生物及其薄膜，其特征在于：含噻吩基吡唑啉酮衍生物及其聚合物薄膜在紫外光和加熱或可見光作用下具有固態光致變色性能。

4.一種制備權利要求1任一所述的含噻吩基吡唑啉酮衍生物的方法，包括如下步驟：將任一1-苯基-3-噻吩基-4-取代基-5-羥基吡唑啉酮或1-苯基-3-取代基-4-噻吩甲酰基-5-羥基吡唑啉酮與任意一種苯基氨基脲、甲基氨基硫脲、乙基氨基硫脲或氨基硫脲，按等摩爾比加入適量的乙醇或甲醇中，再加少量冰醋酸，于80?℃油浴中攪拌回流2h,?將析出的產物過濾，干燥，重結晶，室溫避光干燥，得所述含噻吩基吡唑啉酮衍生物。

5.根據權利要求4所述的方法，其特征在于：其中所述的吡唑啉酮為當吡唑啉酮的4位是噻吩甲酰基時，吡唑啉酮的3位取代基為氟苯基、氯苯基、溴苯基、碘苯基、氰基苯基、三氟甲基苯基、硝基苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、萘基中的任意一種；當吡唑啉酮的3位是噻吩基時，吡唑啉酮的4位取代基為氟苯甲酰基、氯苯甲酰基、溴苯甲酰基、碘苯甲酰基、氰基苯甲酰基、三氟甲基苯甲酰基、硝基苯甲酰基、甲基苯甲酰基、甲氧基苯甲酰基、噻吩甲酰基、吡咯甲酰基、呋喃甲酰基、吡啶甲酰基、萘甲酰基中的任意一種。

6.一種制備權利要求2任一所述的吡唑啉酮衍生物的聚合物薄膜的方法，為下述方法一或方法二，其中，所述方法一包括如下步驟：室溫，在磁力攪拌的條件下，將聚合物緩慢溶于甲苯或二甲苯中，形成澄清透明溶液；然后，在避光的條件下，將權利要求1所述的任一含噻吩基吡唑啉酮衍生物粉末緩慢加入聚合物澄清溶液中，超聲5min,?繼續攪拌10min，得到共混懸濁液，避光靜置消泡后，將共混懸濁液緩緩澆注到潔凈的培養皿里，室溫避光24h自然風干，得所述吡唑啉酮衍生物的聚合物薄膜；

所述方法二包括如下步驟：按方法一制備所述的吡唑啉酮衍生物與聚合物的共混懸濁液，避光靜置消泡后，用旋涂儀制備所述吡唑啉酮衍生物的聚合物薄膜。

7.根據權利要求6所述的方法，其特征在于：所述方法一和方法二中，所述的聚合物為聚苯乙烯(PS)、聚甲基苯乙烯(PMS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)中的任意一種；所述的含噻吩基吡唑啉酮衍生物為1-苯基-3-氟苯基/氯苯基/溴苯基/碘苯基/氰基苯基/三氟甲基苯基/硝基苯基/甲基苯基/甲氧基苯基/噻吩基/吡咯基/呋喃基/吡啶基/萘基-4-噻吩亞甲基-5-羥基吡唑啉酮縮苯基氨基脲/甲基氨基硫脲/乙基氨基硫脲/氨基硫脲中的任意一種或1-苯基-3-噻吩基-4-氟苯亞甲基/氯苯亞甲基/溴苯亞甲基/碘苯亞甲基/氰基苯基亞甲基/三氟甲基苯基亞甲基/硝基苯基亞甲基/甲基苯基亞甲基/甲氧基苯基亞甲基/噻吩亞甲基/吡咯亞甲基/呋喃亞甲基/吡啶亞甲基/萘亞甲基-5-羥基吡唑啉酮縮苯基氨基脲/甲基氨基硫脲/乙基氨基硫脲/氨基硫脲中的任意一種，所述薄膜中吡唑啉酮衍生物的質量百分濃度為3-10%，優選8%。