[發明專利]香蘭素葡萄糖苷的制備方法及其在煙草加香中的應用

有效

• 申請號: 201310061992.4
• 申請日: 2013-02-27
• 公開（公告）號: CN103159806A
• 公開（公告）日: 2013-06-19
• 發明（設計）人: 岳海波;陳義坤;郭國寧;劉冰;劉華臣
• 申請（專利權）人: 湖北中煙工業有限責任公司
• 主分類號: C07H15/203
• 分類號: C07H15/203;C07H1/00;A24B15/40
• 代理公司: 武漢楚天專利事務所 42113
• 代理人: 孔敏

1.一種香蘭素葡萄糖苷的制備方法，其特征在于：首先使用四乙酰基溴代葡萄糖與香蘭素反應合成四乙酰葡萄糖香蘭素，然后使用四乙酰葡萄糖香蘭素與甲醇鈉反應得到香蘭素葡萄糖苷，具體合成步驟為：

（1）四乙酰葡萄糖香蘭素的合成：在四乙酰基溴代葡萄糖中加入三氯甲烷，溶解后轉移入恒壓滴液漏斗中；稱取相當于四乙酰基溴代葡萄糖質量分數為15%~25%的香蘭素加入碳酸鉀溶液中，使其完全溶解后轉移入另一恒壓滴液漏斗中；在配有回流冷凝管、溫度計和恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中加入相當于四乙酰基溴代葡萄糖~質量分數為5%~10%的四丁基溴化銨，再加入水和三氯甲烷，水的質量是四丁基溴化銨的5~10倍，水和三氯甲烷的體積比為1:0.5~2，加熱到40~60℃攪拌使其溶解；攪拌同時滴加三氯甲烷溶解的四乙酰基溴代葡萄糖溶液和碳酸氫鈉溶解的香蘭素溶液，滴加過程中保持溫度在40~60℃之間；然后加熱攪拌反應3~8h；反應完后冷卻至室溫，加入三氯甲烷和水，水的質量是四乙酰基溴代葡萄糖的0.5~3倍，三氯甲烷和水的體積比為1:1~2，分離上層水相和下層有機相；然后用水洗下層有機相1~3次，合并水相，水相用三氯甲烷反萃取1~3次；合并下層有機相，每次用水洗至pH為7左右且保持穩定不變，收集有機相加入無水硫酸鈉干燥；旋轉蒸發得四乙酰葡萄糖香蘭素粗產品；加入四乙酰葡萄糖香蘭素粗產品3~10倍質量的無水乙醇重結晶，即得所述四乙酰葡萄糖香蘭素；

（2）香蘭素葡萄糖苷的合成：在步驟（1）制得的四乙酰葡萄糖香蘭素中加入相當于四乙酰葡萄糖香蘭素10~20倍質量的無水甲醇，攪拌使其完全溶解；溶解后滴加相當于四乙酰葡萄糖香蘭素質量分數為0.1%~1%的甲醇鈉的甲醇溶液，保持40~60℃攪拌反應30~90min；反應完放入-10~-30℃環境下進行重結晶，抽濾得香蘭素葡萄糖苷粗產物；加入香蘭素葡萄糖苷粗產物3~20倍質量甲醇溶液重結晶，即得所述香蘭素葡萄糖苷。

2.一種如權利要求1所述的香蘭素葡萄糖苷在煙草加香中的應用，其特征在于：將香蘭素葡萄糖苷以1000倍的水溶解形成香蘭素葡萄糖苷溶液，香蘭素葡萄糖苷溶液與煙絲按照0.1～1.5：100的質量比添加到煙絲中。