[發明專利]一種3,4-二氯順丁烯二酰亞胺化合物及其制備與應用

有效

• 申請號: 201310047509.7
• 申請日: 2013-02-06
• 公開（公告）號: CN103113280A
• 公開（公告）日: 2013-05-22
• 發明（設計）人: 范永仙;陳小龍;李福革;嘉曉勤;沈寅初
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D207/456
• 分類號: C07D207/456;A01P3/00
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

1.一種式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺化合物，

式（Ⅰ）中，R為脂肪烴基、苯基、取代苯基或苯烷烴基，所述脂肪烴基為C1～C16直鏈烴基、支鏈烴基或環烷烴基；所述取代苯基中的取代基為單取代或多取代，所述取代基為鹵素、硝基、C1～C8烷基、2-甲基-3-氯基、2-甲基-5-氯基或2-甲基-3-硝基；所述苯烷烴基中的烷烴基為C1～C4直鏈烷基。

2.如權利要求1所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物，其特征在于所述化合物為下列之一：

式（Ⅰ-a）中n為4～16的正整數，式（Ⅰ-b）中m為1～4的正整數，式（Ⅰ-c）中R′為氫、對氯基、對氟基、對溴基、對甲基、對硝基、2,6-二甲基、2,6-二乙基、2,6-二硝基、2,6-二氟基、2-甲基-3-氯基、2-甲基-5-氯基、2-甲基-3-硝基、3,5-二氯基、3,5-二甲基、2,4,6-三氯基、2,4,6-三甲基或3,4,5-三氟基。

3.一種制備權利要求1所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的方法，其特征在于所述方法為：將式（Ⅲ）所示2,3-二氯順丁烯二酸酐和式（Ⅱ）所示有機胺混合，在有機溶劑的作用下，加熱反應完全后，將反應液分離純化，得到式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物；所述的有機溶劑為冰醋酸、甲苯、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、苯、二氯甲烷或三氯甲烷；

式（Ⅱ）中R為脂肪烴基、苯基、取代苯基或苯烷烴基，所述脂肪烴基為C1～C16直鏈烴基、支鏈烴基或環烷烴基；所述取代苯基中的取代基為單取代或多取代，所述取代基為鹵素、硝基、C1～C8烷基、2-甲基-3-氯基、2-甲基-5-氯基或2-甲基-3-硝基；所述苯烷烴基中的烷烴基為C1～C4直鏈烷基。

4.如權利要求3所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的制備方法，其特征在于所述2,3-二氯順丁烯二酸酐與有機胺投料物質的量比為1：1.0～2.0。

5.如權利要求3所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的制備方法，其特征在于所述有機溶劑體積用量以2,3-二氯順丁烯二酸酐物質的量計為1000～3000mL/mol。

6.如權利要求3所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的制備方法，其特征在于所述有機溶劑為冰醋酸、丙酮、苯、甲苯、二氯甲烷或三氯甲烷。

7.如權利要求3所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的制備方法，其特征在于所述反應溫度為70～120℃。

8.如權利要求3所述式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物的制備方法，其特征在于方法按如下步驟進行：將式（Ⅲ）所示2,3-二氯順丁烯二酸酐用有機溶劑a溶解后，再逐滴滴加式（Ⅱ）所示有機胺的有機溶劑b溶液制成混合液，或者將式（Ⅲ）所示順丁烯二酸酐與式（Ⅱ）所示有機胺直接混合，再用有機溶劑c溶解后制成混合液，將混合液加熱至70～120℃反應2～5h后，將反應液分離純化，得到式（Ⅰ）所示3,4-二氯順丁烯二酰亞胺類化合物；所述的有機溶劑a為冰醋酸、甲苯、丙酮、苯、二氯甲烷或三氯甲烷，所述有機溶劑b、有機溶劑c與有機溶劑a相同；所述2,3-二氯順丁烯二酸酐與有機胺投料物質的量比為1：1.0～1.5，所述有機溶劑a和有機溶劑b總體積用量以2,3-二氯順丁烯二酸酐物質的量計為1000～2000mL/mol，所述有機溶劑c總體積用量以2,3-二氯順丁烯二酸酐物質的量計為1000～2000mL/mol。