[發明專利]2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物及其制備方法和光致發光性能的應用

有效

• 申請號: 201310045537.5
• 申請日: 2013-02-05
• 公開（公告）號: CN103102309A
• 公開（公告）日: 2013-05-15
• 發明（設計）人: 張尊聽;王秋亞;杜子超;薛東;張瓊
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07D231/54
• 分類號: C07D231/54;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一類2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物，其特征在于：它是由下述化學結構通式(1)表示的化

式(1)合物，式(1)中取代基R₁-R₄為氫、羥基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基、氟、三氟甲基中的任意一種。

2.一類2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物，其選自如下化合物：

2H-菲并[9，10-c]吡唑，9-異丙氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲基-9-異丙氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲氧基-9-異丙氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，9-羥基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6，9-二羥基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-羥基-9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲氧基-9-羥基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6，9-二甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲氧基-9-芐氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，11-甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，10-氟-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-甲基-10-氟-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-氟-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-氟-9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-三氟甲基-9-甲氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑，6-三氟甲基-9-異丙氧基-2H-菲并[9，10-c]吡唑。

3.權利要求1中2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物式(1)的制備方法，其特征在于該方法包括以下步驟：

在反應釜中加入一種異黃酮化合物，攪拌下加入異黃酮化合物10～15倍重量的溶劑，再加入80％水合肼，水合肼與異黃酮化合物的摩爾比為1～10，用調溫裝置使反應液的溫度為50～100℃，反應1～8小時，得3，4-二芳基-1H-吡唑類化合物及未反應的化合物；不經分離將反應后的混合物酸度調至中性，用溶劑稀釋5倍，再加入體積為稀釋后溶液0.5～2倍量的蒸餾水，該溶液經紫外光照射反應，減壓蒸餾回收溶劑，采用柱層析法使其純化，得到2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物的純品。

4.按照權利要求3所述的權利要求1中式(1)2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物的制備方法，異黃酮與水合肼縮合反應的特征在于：反應中的溶劑是乙醇或甲醇或乙腈；反應后調節酸度的酸為3M的HCl或H₂SO₄。

5.按照權利要求3所述的權利要求1中式(1)2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物的制備方法，光照關環反應的特征在于：溶劑是乙醇-水或乙腈-水或甲醇-水，它們的體積比為1∶2～2∶1。

6.按照權利要求3所述的權利要求1中式(1)2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物的制備方法，光照關環反應的特征在于：光照關環反應所用光源是波長峰值為365nm高壓汞燈；反應溫度為10～20℃，反應時間為3～12小時。

7.按照權利要求3所述的權利要求1中式(1)2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物的制備方法，反應后不含氟或三氟甲基的2H-菲并[9，10-c]吡唑類化合物柱層析使用的洗脫劑是石油醚-乙酸乙酯，它們的體積比為100∶1～10∶1；含氟或三氟甲基的2H-菲并[9，10-c]吡唑類化合物柱層析使用的洗脫劑是氯仿-甲醇，它們的體積比為80∶1～5∶1。

8.權利要求1中式(1)2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物作為光致發光材料的應用。