[發(fā)明專利]黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310036257.8
• 申請日: 2013-01-30
• 公開（公告）號: CN103965878A
• 公開（公告）日: 2014-08-06
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 周明杰;王平;張娟娟;梁祿生
• 申請（專利權(quán)）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F15/00;H01L51/54
• 代理公司: 廣州華進(jìn)聯(lián)合專利商標(biāo)代理有限公司 44224
• 代理人: 何平

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法。本發(fā)明還涉及一種使用該黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料作為發(fā)光層的摻雜客體材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光是指有機(jī)材料在電場作用下，將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光現(xiàn)象。早期由于有機(jī)電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓過高、發(fā)光效率很低等原因而使得對有機(jī)電致發(fā)光的研究處于停滯狀態(tài)。直到1987年，美國柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)明了以8-羥基喹啉鋁(Alq₃)為發(fā)光材料，與芳香族二胺制成均勻致密的高質(zhì)量薄膜，制得了低工作電壓、高亮度、高效率的有機(jī)電致發(fā)光器件，開啟了對有機(jī)電致發(fā)光材料研究的新序幕。但由于受到自旋統(tǒng)計理論的限制，熒光材料的理論內(nèi)量子效率極限僅為25%，如何充分利用其余75%的磷光來實現(xiàn)更高的發(fā)光效率成了此后該領(lǐng)域中的熱點研究方向。1997年，F(xiàn)orrest等發(fā)現(xiàn)磷光電致發(fā)光現(xiàn)象，有機(jī)電致發(fā)光材料的內(nèi)量子效率突破了25%的限制，使有機(jī)電致發(fā)光材料的研究進(jìn)入另一個新時期。

在隨后的研究中，小分子摻雜型過渡金屬的配合物成了人們的研究重點，如銥、釕、鉑等的配合物。這類配合物的優(yōu)點在于它們能從自身的三線態(tài)獲得很高的發(fā)射能量，而其中金屬銥(III)化合物，由于穩(wěn)定性好，在合成過程中反應(yīng)條件溫和，且具有很高的電致發(fā)光性能，在隨后的研究過程中一直占著主導(dǎo)地位。

為了使器件得到全彩顯示，一般必須同時得到性能優(yōu)異的紅光、綠光和藍(lán)光材料。而黃光是個中間色，本來在構(gòu)成白光OLED時用不到，但是在紅、綠、藍(lán)三基色之外再加入黃色，可以增加白光的飽和度。最早被報道的黃光磷光材料為Thompson和Forrest研究團(tuán)隊研制的(bt)₂Ir(acac)(雙(2-苯基苯并噻唑-N,C²')(乙酰丙酮)合銥)。因為黃光為三基色中非必要的光色，所以刻意從事黃色磷光材料開發(fā)的研究也不多。所以對黃色磷光材料的研究在一定意義上來說能壯大磷光發(fā)光材料的研究領(lǐng)域。

發(fā)明內(nèi)容

基于上述問題，本發(fā)明所要解決的問題在于提供一種黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

一種黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下：

式中，R為烷基或烷氧基。

所述的黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料，其中，R為C₁~C₄的烷基或C₁~C₄的烷氧基。

本發(fā)明還提供一種上述黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，包括如下步驟：

提供結(jié)構(gòu)式如下的化合物A和化合物B：

化合物B中，R為烷基或烷氧基；

惰性氣體保護(hù)下，將化合物A、化合物B和耙催化劑溶于溶劑中，隨后往溶劑中加入碳酸鈉或酸鉀，加熱升溫至回流狀態(tài)，攪拌反應(yīng)6~15h，自然冷卻至室溫，分離提純反應(yīng)液，得到結(jié)構(gòu)式為的化合物C；其中，化合物A與化合物B的摩爾比為1:1.2；碳酸鈉或碳酸鉀的摩爾用量為化合物A的3倍；所述溶劑為體積比為3:1的甲苯和乙醇組成的混合溶劑、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或甲苯；所述耙催化劑為四（三苯基膦）鈀或二（三苯基膦）二氯化鈀，所述耙催化劑的摩爾量為化合物A的摩爾量的0.01~0.05倍；

惰性氣體保護(hù)下，將三水合三氯化銥與所述化合物C溶于2-乙氧基乙醇和水的混合溶劑中回流反應(yīng)24h，冷卻至室溫，分離提純反應(yīng)液，得到結(jié)構(gòu)式為的化合物D；其中，三水合三氯化銥與化合物C的摩爾比為1:2.2；2-乙氧基乙醇與水的體積比為4:1；

惰性氣體保護(hù)下，將所述化合物D與結(jié)構(gòu)式為的乙酰丙酮在1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷或2-乙氧基乙醇溶劑中回流反應(yīng)8~20h，冷卻至室溫，分離提純反應(yīng)液，得到結(jié)構(gòu)式為的黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料；其中，化合物D與乙酰丙酮的摩爾比為1:2。

所述黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其中，R為C₁~C₄的烷基或C₁~C₄的烷氧基。

所述黃綠光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其中，所述化合物C的分離提純包括如下過程：

反應(yīng)停止后冷至室溫后，往反應(yīng)液中加入蒸餾水，隨后甲苯萃取并合并有機(jī)相后，水洗，無水MgSO₄干燥有機(jī)相；清洗、過濾有機(jī)相，濾液減壓蒸除溶劑后，以體積比為1:1的正己烷與二氯甲烷混合液為洗脫液進(jìn)行硅膠柱色譜分離，得固體所述化合物C。