[發(fā)明專利]N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺及其制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310027323.5
• 申請日: 2013-01-16
• 公開（公告）號: CN103130701A
• 公開（公告）日: 2013-06-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 韓兆讓;宋穎
• 申請（專利權(quán)）人: 吉林大學(xué)
• 主分類號: C07D207/416
• 分類號: C07D207/416
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域：

本發(fā)明涉及N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的制備方法，屬于有機(jī)化合物的制備領(lǐng)域。?

背景技術(shù)：

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺具有極強(qiáng)的水溶性、導(dǎo)電性、染色親和性；酰亞胺基團(tuán)使其具有極好的熱穩(wěn)定性，可耐200～400℃的高溫；活潑的碳碳雙鍵可以自聚或與其他單體共聚生成共聚物，其原料價格低廉，工藝簡單，生產(chǎn)成本低，且具有很好的應(yīng)用前景。?

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的結(jié)構(gòu)類似于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)，AMPS主要用于合成耐溫聚合物表面活性劑應(yīng)用于石油開采領(lǐng)域；本發(fā)明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺因具有酰亞胺基團(tuán)，因而使其比AMPS有更好的耐溫性能，所以N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺是一種耐溫性能優(yōu)于AMPS的有機(jī)單體。?

發(fā)明內(nèi)容：

本發(fā)明提供N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的結(jié)構(gòu)與制備方法。?

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)式：?

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的制備方法：?

包括以下步驟：?

(1)將丙烯酰胺和磺基琥珀酸酐按摩爾比1∶1～1.5加入到有機(jī)溶劑中，在40～75℃溫度范圍內(nèi)反應(yīng)4～6小時。?

(2)加入脫水劑，脫水閉環(huán)制得N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺粗產(chǎn)物。?

(3)將粗產(chǎn)物溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲校M(jìn)行重結(jié)晶，得到最終產(chǎn)物N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺。?

N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的制備反應(yīng)方程式如下：?

本發(fā)明的合成方法中，所述的有機(jī)溶劑為1，4-二氧六環(huán)、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)中的一種或多種混合使用：所述的丙烯酰胺與有機(jī)溶劑質(zhì)量比為1∶5.6～8.5；所述的脫水劑為對甲苯磺酸、五氧化二磷、濃硫酸中的一種或幾種混合使用；所述的丙烯酰胺與脫水劑的質(zhì)量比為1∶0.05～0.07；所述的重結(jié)晶的溶劑為丙酮，無水乙醇，無水甲醇中的一種；粗產(chǎn)物與重結(jié)晶溶劑的質(zhì)量比為1∶2.0～4.0。?

附圖說明：

圖1為本發(fā)明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)式；?

圖2為本發(fā)明中N-丙烯酰基磺基琥珀酰亞胺制備反應(yīng)方程式。?

具體實(shí)施方法：?

實(shí)施例1：?

將18g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g對苯二酚和40g?DMSO加入到帶有攪拌器和溫度計(jì)的三口燒瓶中，恒溫40℃攪拌下反應(yīng)4小時；向反應(yīng)體系中加入0.35g五氧化二磷，升溫至65℃反應(yīng)2小時；將反應(yīng)液倒出，靜置使其冷卻，有晶體析出，抽濾，去離子水洗滌；用45g無水乙醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物21.65g，產(chǎn)率92.90％。?

實(shí)施例2：?

將20g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g對苯二酚和50g甲苯加入到帶有攪拌器和溫度計(jì)的三口燒瓶中，恒溫50℃攪拌下反應(yīng)3小時；向反應(yīng)體系中加入0.4g濃硫酸，升溫至70℃反應(yīng)2小時；將反應(yīng)液倒出，靜置使其冷卻，有晶體析出，抽濾，去離子水洗滌；用50g?無水甲醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物19.82g，產(chǎn)率85.06％。?

實(shí)施例3：?

將23g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g對苯二酚和55g?DMF加入到帶有攪拌器和溫度計(jì)的三口燒瓶中，恒溫55℃攪拌下反應(yīng)3.5小時。向反應(yīng)體系中加入0.45g對甲苯磺酸，升溫至75℃反應(yīng)2小時；將反應(yīng)液倒出，靜置使其冷卻，有晶體析出，抽濾，去離子水洗滌；用60g丙酮重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物20.16g，產(chǎn)率86.52％。?

實(shí)施例4：?

將27g磺基琥珀酸酐、7.1g丙烯酰胺、0.3g對苯二酚和60g1，4-二氧六環(huán)加入到帶有攪拌器和溫度計(jì)的三口燒瓶中，恒溫60℃攪拌下反應(yīng)3小時。向反應(yīng)體系中加入0.5g五氧化二磷，升溫至75℃反應(yīng)1小時；將反應(yīng)液倒出，靜置使其冷卻，有晶體析出，抽濾，去離子水洗滌；用80g丙酮重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物20.97g，產(chǎn)率90.03％。?