[發(fā)明專利]一種二苯基錫配位化合物及其制備方法與應(yīng)用

無效

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• 申請日: 2013-01-22
• 公開（公告）號: CN103012465A
• 公開（公告）日: 2013-04-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張艷偉;洪敏
• 申請（專利權(quán)）人: 聊城大學(xué)
• 主分類號: C07F7/22
• 分類號: C07F7/22;A61P35/00;A61P35/02
• 代理公司: 濟(jì)南圣達(dá)知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37221
• 代理人: 楊琪

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種二苯基錫配位化合物，及其制備方法，以及該化合物在制備抗癌藥物中的應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機(jī)錫化合物的研究最早可追溯到十九世紀(jì)四十年代，但有機(jī)錫化學(xué)的真正繁榮始于20世紀(jì)80年代，當(dāng)時(shí)人們在對金屬抗癌藥物的研究和篩選過程中，發(fā)現(xiàn)一些二烴基錫化合物具有比順鉑更高的抗腫瘤活性（Crowe,A.J.；Smith,P.J.；Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171）。此后，抗腫瘤活性有機(jī)錫化合物的發(fā)現(xiàn)，使得有機(jī)錫化學(xué)成為主族化學(xué)研究的熱點(diǎn)。隨著人們對有機(jī)錫化合物的研究不斷深入，有機(jī)錫化學(xué)的研究領(lǐng)域和應(yīng)用范圍也隨之不斷擴(kuò)大。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是為克服上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種新的有機(jī)錫配位化合物，并提供了該化合物的制備方法及其應(yīng)用。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用下述技術(shù)方案：

一種二苯基錫配位化合物，結(jié)構(gòu)式如下：

其中，Ph表示苯基。

一種二苯基錫配位化合物的制備方法：向反應(yīng)容器中加入1mmol的鄰香草醛縮4-吡啶甲酰腙、2.0~3.0mmol乙醇鈉、1.0~2.0mmol的二苯基氯化錫、100~150mL的甲醇，在溫度為50~60℃范圍內(nèi)，攪拌回流6-8小時(shí)，冷卻到室溫，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到黃色固體；用二氯甲烷-石油醚重結(jié)晶，得到黃色透明晶體，即為有機(jī)錫配位化合物；其中，二氯甲烷與石油醚的體積比為2:1~3:1。

反應(yīng)式為：

所述二苯基錫配位化合物在制備治療人結(jié)直腸腺癌、人白血病、人結(jié)腸癌的藥物中的應(yīng)用。

本發(fā)明的有益效果是，本發(fā)明的二苯基錫配位化合物分子式為C₂₆H₂₁N₃O₃Sn；分子量為542.15，具有較高的抗癌活性，可以其為原料制備治療人結(jié)直腸腺癌、人白血病、人結(jié)腸癌的藥物。與目前普遍使用的鉑類抗癌相比，本發(fā)明的有機(jī)錫配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制備方法簡單等特點(diǎn)，為開發(fā)抗癌藥物提供了新途徑。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合實(shí)施例對本發(fā)明進(jìn)行進(jìn)一步的闡述，應(yīng)該說明的是，下述說明僅是為了解釋本發(fā)明，并不對其內(nèi)容進(jìn)行限定。

實(shí)施例1：

制備二苯基錫配位化合物：向燒瓶中加入1.0mmol的鄰香草醛縮4-吡啶甲酰腙、2.0mmol的乙醇鈉、1.0mmol的二苯基二氯化錫，100mL的甲醇，在60℃下攪拌回流6小時(shí)，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到黃色固體；用二氯甲烷-石油醚重結(jié)晶，得到黃色透明晶體，即為有機(jī)錫配位化合物；其中，二氯甲烷與石油醚的體積比為3:1。產(chǎn)率75%，熔點(diǎn)226-227℃。

經(jīng)紅外光譜分析和核磁共振分析，結(jié)果如下：

紅外光譜(KBr，cm^-1)：ν(m,C=N)1620；v(s,C=N-N=C)1602；ν(Sn-O)672；ν(Sn-C)542；ν(Sn-N)475；

¹H核磁(CDCl₃,ppm)：8.83(1H,s,N=CH),8.77(2H,d,2,6-pyridine-H),8.05(2H,d,3,5-pyridine-H),7.89–6.73(13H,m,aromatic-H),3.99(3H,s,CH₃)；

¹³C核磁(CDCl₃,ppm)：152.12,136.37,121.80(pyridine-C)；138.81,129.20,126.30,117.35,117.19,116.69(aromatic-C)；167.27(C-O)；163.47(C=N)；56.83(CH₃)。

元素分析：計(jì)算值C₂₆H₂₁N₃O₃Sn:C,83.17；H,5.64；N,11.19%；實(shí)測值C,83.09；H,5.57；N,11.31%。

實(shí)施例2：