[發明專利]取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作為除草劑的用途

在審

• 申請號: 201280067032.2
• 申請日: 2012-11-13
• 公開（公告）號: CN104039770A
• 公開（公告）日: 2014-09-10
• 發明（設計）人: H·克羅斯;M·維切爾;T·塞茨;T·W·牛頓;L·帕爾拉帕多;R·阿朋特;K·克羅伊茨;K·格羅斯曼;J·萊爾希爾;R·R·埃萬斯
• 申請（專利權）人: 巴斯夫歐洲公司
• 主分類號: C07D271/08
• 分類號: C07D271/08;C07D413/12;A01N43/832
• 代理公司: 北京市中咨律師事務所 11247
• 代理人: 王丹丹;劉金輝

1.一種式I的1,2,5-二唑化合物、其N-氧化物或可農用鹽：

其中

R選自氫、氰基、硝基、鹵素、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷氧基-C₁-C₄烷基、O-R_a、Z-S(O)_n-R^b、Z-C(＝O)-R^c、Z-C(＝O)-OR^d、Z-C(＝O)-NR^eR^f、Z-NR^gR^h、Z-苯基和Z-雜環基，其中雜環基為含有1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子作為環成員的5或6員單環或8、9或10員雙環飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中苯基和雜環基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同的基團R'取代；

R¹選自Z¹-氰基、鹵素、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₈鏈烯基、C₂-C₈炔基、C₁-C₈鹵代烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、Z¹-C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基、Z¹-C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷硫基、C₂-C₆鏈烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₁-C₆鹵代烷氧基、C₁-C₄鹵代烷氧基-C₁-C₄烷基、Z¹-C₁-C₄鹵代烷氧基-C₁-C₄烷氧基、Z¹-S(O)_k-R^1b、Z¹-苯氧基和Z¹-雜環氧基，其中雜環氧基為含有1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子作為環成員的氧鍵合5或6員單環或8、9或10員雙環飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中苯氧基和雜環氧基中的環狀基團未被取代或被1、2、3或4個相同或不同基團R¹¹取代；

R²、R³相同或不同且獨立地選自氫、鹵素、Z²-OH、Z²-NO₂、Z²-氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₈鏈烯基、C₂-C₈炔基、Z²-C₃-C₁₀環烷基、Z²-C₃-C₁₀環烷氧基，其中上述兩個基團中的C₃-C₁₀環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₈鹵代烷基、Z²-C₁-C₈烷氧基、Z²-C₁-C₈鹵代烷氧基、Z²-C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、Z²-C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷硫基、Z²-C₂-C₈鏈烯氧基、Z²-C₂-C₈炔氧基、Z²-C₁-C₈鹵代烷氧基、Z²-C₂-C₈鹵代鏈烯氧基、Z²-C₂-C₈鹵代炔氧基、Z²-C₁-C₄鹵代烷氧基-C₁-C₄烷氧基、Z²-(三-C₁-C₄烷基)甲硅烷基、Z²-S(O)_k-R^2b、Z²-C(＝O)-R^2c、Z²-C(＝O)-OR^2d、Z²-C(＝O)-NR^2eR^2f、Z²-NR^2gR^2h、Z^2a-苯基和Z^2a-雜環基，其中雜環基為含有1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子作為環成員的3、4、5或6員單環或8、9或10員雙環飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中Z^2a-苯基和Z^2a-雜環基中的環狀基團未被取代或被1、2、3或4個相同或不同的基團R²¹取代；

R⁴選自氫、鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基和C₁-C₄鹵代烷基；

R⁵選自氫、鹵素、C₁-C₄烷基和C₁-C₄鹵代烷基；

條件是基團R⁴和R⁵中至少一個不為氫；

n為0、1或2；

k為0、1或2；

R'、R¹¹、R²¹相互獨立地選自鹵素、NO₂、CN、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇鹵代環烷基、C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₃-C₇環烷氧基和C₁-C₆鹵代烷氧基，或者兩個鄰位基團R'、R¹¹或R²¹一起形成基團＝O；

Z、Z¹、Z²相互獨立地選自共價鍵和C₁-C₄鏈烷二基；

Z^2a選自共價鍵、C₁-C₄鏈烷二基、O-C₁-C₄鏈烷二基、C₁-C₄鏈烷二基-O和C₁-C₄鏈烷二基-O-C₁-C₄鏈烷二基；

R^a選自氫、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；

R^b、R^1b、R^2b相互獨立地選自C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、苯基和雜環基，其中雜環基為含有1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子作為環成員的5或6員單環飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中苯基和雜環基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；

R^c、R^2c相互獨立地選自氫、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基、芐基和雜環基，其中雜環基為含有1、2、3或4個選自O、N和S的雜原子作為環成員的5或6員單環飽和、部分不飽和或芳族雜環，其中苯基、芐基和雜環基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；

R^d、R^2d相互獨立地選自C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；

R^e、R^f相互獨立地選自氫、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代，或者

R^e、R^f與它們所鍵合的氮原子一起可以形成5、6或7員飽和或不飽和N-鍵合雜環基團，所述雜環基團可以帶有選自O、S和N的另一雜原子作為環成員且未被取代或者可以帶有1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團；

R^2e、R^2f相互獨立地具有對R^e、R^f所給含義；

R^g選自氫、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；

R^h選自氫、C₁-C₆烷基、C₃-C₇環烷基、C₃-C₇環烷基-C₁-C₄烷基，其中上述兩個基團中的C₃-C₇環烷基未被取代或者部分或完全被鹵代，C₁-C₆鹵代烷基、C₂-C₆鏈烯基、C₂-C₆鹵代鏈烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆鹵代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、基團C(＝O)-R^k、苯基和芐基，其中苯基和芐基未被取代或者被1、2、3或4個相同或不同且選自鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團取代；或者

R^g、R^h與它們所鍵合的氮原子一起可以形成5、6或7員飽和或不飽和N-鍵合雜環基團，所述雜環基團可以帶有選自O、S和N的另一雜原子作為環成員且未被取代或者可以帶有1、2、3或4個相同或不同且選自＝O、鹵素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基的基團；

R^2g、R^2h相互獨立地具有對R^g、R^h所給含義；以及

R^k具有對R^c所給含義。