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[發(fā)明專利]5-氮雜胞苷的合成無效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201280026401.3 申請日: 2012-03-29
公開(公告)號: CN103619864A 公開(公告)日: 2014-03-05
發(fā)明(設(shè)計)人: 奇恩納皮萊·拉詹迪蘭;佩里延迪·納卡拉占;賈斯提·文卡特斯瓦勞 申請(專利權(quán))人: 細胞基因國際有限公司
主分類號: C07H19/12 分類號: C07H19/12
代理公司: 北京安信方達知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11262 代理人: 高瑜;鄭霞
地址: 瑞士*** 國省代碼: 瑞士;CH
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 氮雜胞苷 合成
【權(quán)利要求書】:

1.一種用于制備5-氮雜胞苷或其鹽、溶劑合物、水合物或多晶型物的方法,所述方法包括以下步驟:在金屬路易斯酸的存在下,使甲硅烷基化5-氮雜胞嘧啶與受保護的β-D-呋喃核糖反應,得到受保護的5-氮雜胞苷,使受保護的5-氮雜胞苷脫保護,得到5-氮雜胞苷,對5-氮雜胞苷進行純化,得到基本上不含基于金屬的雜質(zhì)的5-氮雜胞苷或其鹽、溶劑合物、水合物或多晶型物。

2.權(quán)利要求1的方法,其中純化的5-氮雜胞苷或其鹽、溶劑合物、水合物或多晶型物中的總的基于金屬的雜質(zhì)小于約20ppm?w/w。

3.權(quán)利要求1的方法,包括以下步驟:

(a)使5-氮雜胞嘧啶與甲硅烷基化試劑反應,得到甲硅烷基化5-氮雜胞嘧啶;

(b)在金屬路易斯酸存在下,使甲硅烷基化5-氮雜胞嘧啶與酰基受保護的β-D-呋喃核糖反應;用水和至少一種中和試劑猝滅反應,得到受保護的5-氮雜胞苷;

(c)在醇中,使受保護的5-氮雜胞苷與選自醇鹽、氨和四取代的氫氧化銨的堿反應,得到5-氮雜胞苷;和

(d)在有機溶劑中,使得自步驟(c)的5-氮雜胞苷與酸接觸,得到5-氮雜胞苷的鹽。

4.權(quán)利要求3的方法,其還包括以下步驟:

(e)在有機溶劑中,使得自步驟(d)的5-氮雜胞苷與堿接觸,得到5-氮雜胞苷游離堿。

5.權(quán)利要求4的方法,其還包括以下步驟:

(f)使得自步驟(e)的5-氮雜胞苷重結(jié)晶。

6.權(quán)利要求3-5中任一項的方法,其中所述甲硅烷基化5-氮雜胞嘧啶是下式(A)的化合物:

其中每個R1獨立地為任選取代的C1-C10烷基、任選取代的C3-C10環(huán)烷基或任選取代的C6-C10芳基。

7.權(quán)利要求6的方法,其中R1為甲基。

8.權(quán)利要求3-7中任一項的方法,其中用于步驟(a)的甲硅烷基化試劑是三甲基甲硅烷基試劑。

9.權(quán)利要求3-8中任一項的方法,其中用于步驟(a)的甲硅烷基化試劑是六甲基二硅氮烷。

10.權(quán)利要求3-9中任一項的方法,其中步驟(a)的甲硅烷基化反應在硫酸銨的存在下進行。

11.權(quán)利要求3-10中任一項的方法,其中所述受保護的β-D-呋喃核糖是下式(B)的化合物:

其中每個R2獨立地為氫、任選取代的C1-C10烷基、任選取代的C3-C10環(huán)烷基或任選取代的C6-C10芳基。

12.權(quán)利要求3-10中任一項的方法,其中所述受保護的β-D-呋喃核糖是:

13.權(quán)利要求3-12中任一項的方法,其中所述金屬路易斯酸是氯化錫或氯化鐵。

14.權(quán)利要求3-12中任一項的方法,其中所述金屬路易斯酸是氯化錫。

15.權(quán)利要求3-12中任一項的方法,其中所述金屬路易斯酸是氯化鐵。

16.權(quán)利要求3-11和13-15中任一項的方法,其中所述受保護的5-氮雜胞苷是下式(C)的化合物:

其中每個R2獨立地為氫、任選取代的C1-C10烷基、任選取代的C3-C10環(huán)烷基或任選取代的C6-C10芳基。

17.權(quán)利要求3-15中任一項的方法,其中所述受保護的5-氮雜胞苷是:

18.權(quán)利要求3-17中任一項的方法,其中步驟(b)的偶聯(lián)反應在具有低水溶性的溶劑中進行。

19.權(quán)利要求18的方法,其中所述具有低水溶性的溶劑是二氯甲烷。

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