[發(fā)明專利]雙咔唑衍生物及使用其的有機電致發(fā)光元件

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201280014869.0
• 申請日: 2012-03-21
• 公開（公告）號: CN103429570A
• 公開（公告）日: 2013-12-04
• 發(fā)明（設計）人: 加藤朋希;藪內伸浩;藤山高廣
• 申請（專利權）人: 出光興產(chǎn)株式會社;三井化學株式會社
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D209/88;C09K11/06;H01L51/50
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 72001
• 代理人: 高旭軼;孟慧嵐

技術領域

本發(fā)明涉及雙咔唑衍生物以及使用其的有機電致發(fā)光元件。特別是涉及具有2個咔唑通過碳-碳鍵而直接鍵合而成的雙咔唑骨架、且一方的咔唑骨架的氮原子與C-咔唑基(1-、2-、3-、或4-咔唑基)、N-咔唑基(9-咔唑基)、或N-咔唑基芳基直接連接的雙咔唑衍生物以及使用其的有機電致發(fā)光元件。

背景技術

有機電致發(fā)光(EL)元件，作為固體發(fā)光型的廉價的大面積全彩顯示元件的用途被認為有前途，進行了許多開發(fā)。通常有機EL元件由發(fā)光層和夾著該層的一對對置電極構成。若對兩電極之間施加電壓，則由陰極側將電子注入到發(fā)光層、由陽極側將空穴注入到發(fā)光層，所注入的電子和空穴在發(fā)光層再結合，生成激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時以光形式釋放能量。

另外，提出了有機EL元件的發(fā)光層利用磷光性有機材料的磷光型有機EL元件。該磷光型有機EL元件，通過利用磷光性有機材料的單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)，實現(xiàn)高的發(fā)光效率。認為在有機EL元件內電子與空穴再結合時，由于自旋多重度不同而以1:3的比例生成單重態(tài)激發(fā)子和三重態(tài)激發(fā)子，所以認為若使用磷光性的發(fā)光材料，則實現(xiàn)僅使用熒光性發(fā)光材料的元件3～4倍的發(fā)光效率。

初期的有機EL元件，驅動電壓高、發(fā)光效率和耐久性不充分，對于這些問題進行了各種技術上的改良。

有機EL元件的發(fā)光效率的提高以及長壽命化，為與顯示器的耗電量的降低、耐久性的提高相關的重要課題，要求進一步的改良。同時為了提高使用磷光性的發(fā)光材料的有機EL元件的發(fā)光效率、元件壽命而進行了各種研究。

為了解決這些問題，專利文獻1中，作為磷光性主體材料，公開了具有3,3’-雙咔唑骨架的衍生物。專利文獻2中，作為空穴傳輸材料，公開了具有6,6’-雙(9-咔唑基)-N,N’-二取代-3,3’-雙咔唑骨架的衍生物。專利文獻3中，作為磷光性主體材料，公開了由咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩骨架構成的化合物，作為其具體例，公開了6,6’-雙(9-咔唑基)-N,N’-二苯基-3,3’-雙咔唑(化合物32)。

專利文獻1中記載了3,3’-雙咔唑衍生物對磷光性發(fā)光層的適用例，但是沒有關于對空穴傳輸層的適用的記載。

專利文獻2中關于具有6,6’-雙(9-咔唑基)-N,N’-二取代-3,3’-雙咔唑骨架的衍生物的作為空穴傳輸材料的適用例、以及高的熱穩(wěn)定性進行了記載。但是，具有該骨架的衍生物存在離子化電位、若用于與發(fā)光層鄰接的空穴傳輸層則驅動電壓升高的問題。

專利文獻3中，作為磷光性發(fā)光主體材料，記載了由咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩骨架構成的衍生物，但是未暗示作為空穴傳輸材料的功能。

專利文獻4中記載了具有2個咔唑通過碳-碳鍵而直接鍵合而成的雙咔唑骨架的化合物(式(1a)、(1b))。一方咔唑骨架氮原子通過4,4’-聯(lián)苯二基或9,9-二甲基芴-2,7-二基與(雜)芳基氨基鍵合。作為氨基的2個芳基通過單鍵鍵合的化合物，僅記載了化合物76。

專利文獻5中記載了具有2個咔唑通過碳-碳鍵而直接鍵合而成的雙咔唑骨架、且咔唑骨架的氮原子與咔唑基鍵合的化合物。與氮原子鍵合的咔唑基必須具有選自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的雜環(huán)基。

現(xiàn)有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：日本特開2008-135498號公報

專利文獻2：日本特開2001-220380號公報

專利文獻3：WO2007/077810號公報

專利文獻4：WO2011/024451號公報

專利文獻5：WO2007/119816號公報。

發(fā)明內容

本發(fā)明的目的在于，實現(xiàn)可以低電壓驅動、壽命長的有機EL元件。

本發(fā)明人等為了實現(xiàn)前述目的而進行深入研究，結果發(fā)現(xiàn)，具有特定的取代基、連接基團(linker)的雙咔唑衍生物，離子化電位小，含有該雙咔唑衍生物的有機EL元件，空穴注入性提高，可以降低驅動電壓。

即，本發(fā)明提供下述式(1)所示的雙咔唑衍生物。

[化學式1]

(式(1)中，

L₁和L₂為連接基團，可以相同也可以不同，各自獨立地表示單鍵、或者取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的亞芳基，