[發(fā)明專利]1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物制造方法

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201280014176.1
• 申請(qǐng)日: 2012-02-22
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN103429579A
• 公開(kāi)（公告）日: 2013-12-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 檜山武寬;橫江一郎;竹內(nèi)剛;鈴木三千雄
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 住友精化株式會(huì)社
• 主分類號(hào): C07D275/04
• 分類號(hào): C07D275/04;C07B61/00
• 代理公司: 中原信達(dá)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限責(zé)任公司 11219
• 代理人: 王海川;穆德駿

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種制造可用作抗菌劑、抗真菌劑等的1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法。

背景技術(shù)

1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物可用作抗菌劑、抗真菌劑等。因此，下文所列的專利文獻(xiàn)1公開(kāi)了一種制造方法，其包括在水的存在下使2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)。在這種方法中，在將2-(烷硫基)芐腈化合物與水混合之后，向其中添加鹵化劑并然后使其反應(yīng)。這種方法實(shí)現(xiàn)比較高的收率，但存在進(jìn)一步改善的空間。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：日本特開(kāi)平8-134051號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容

技術(shù)問(wèn)題

本發(fā)明的主要目的在于提供一種以高收率制造高純度的1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的簡(jiǎn)單并經(jīng)濟(jì)的方法。

解決問(wèn)題的手段

本發(fā)明人進(jìn)行了廣泛的研究以實(shí)現(xiàn)上述目的，并發(fā)現(xiàn)，在通過(guò)在水的存在下使2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)以制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法中，將鹵化劑和水同時(shí)并逐漸添加到含有2-(烷硫基)芐腈化合物作為原料的反應(yīng)體系中以進(jìn)行反應(yīng)的方法使得可以以高收率制造高純度的1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物，同時(shí)抑制副反應(yīng)以及產(chǎn)物的水解反應(yīng)?；谶@種發(fā)現(xiàn)完成了本發(fā)明。

本發(fā)明提供下述制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法。

項(xiàng)1.一種制造由式(2)表示的1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法：

式(2)中，R¹為氫原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或鹵素原子，

所述方法包括在水的存在下使由式(1)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)：

式(1)中，R¹如上述所定義并且R²為C_1-4烷基，

其中，將鹵化劑和水逐漸并同時(shí)添加到含有2-(烷硫基)芐腈化合物的反應(yīng)體系中以進(jìn)行反應(yīng)。

項(xiàng)2：根據(jù)項(xiàng)1的方法，其中以如下方式將鹵化劑和水同時(shí)添加到反應(yīng)體系中：水的添加量落在比添加到反應(yīng)體系中的鹵化劑的摩爾量少0.5倍至多0.5倍摩爾量的范圍內(nèi)。

項(xiàng)3：根據(jù)項(xiàng)1或2的制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法，其中所述鹵化劑為氯或磺酰氯。

下文詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法。

原料

(1)下文描述在本發(fā)明中用作原料并且由式(1)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物中的基團(tuán)R¹：

式(1)中，R¹為氫原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或鹵素原子，并且R²為C_1-4烷基。具體地，C_1-4烷基的實(shí)例包括直鏈或支鏈的C_1-4烷基如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。C_1-4烷氧基的實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。烷氧基羰基的實(shí)例包括具有C_1-4直鏈或支鏈烷基的烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和丁氧基羰基。鹵素原子的實(shí)例包括氯原子和溴原子。

在由R¹表示的這些基團(tuán)或原子中，特別優(yōu)選氫原子、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、氯原子、硝基等。

由R²表示的C_1-4烷基的實(shí)例與作為由R¹表示的烷基的實(shí)例所提及的基團(tuán)相同。其中，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、叔丁基等。