[發明專利]具有聯吡啶基和咔唑環的化合物以及有機電致發光器件

無效

• 申請號: 201280010387.8
• 申請日: 2012-02-24
• 公開（公告）號: CN103391933A
• 公開（公告）日: 2013-11-13
• 發明（設計）人: 橫山紀昌;樺澤直朗;市川結;大津留壯平
• 申請（專利權）人: 保土谷化學工業株式會社;國立大學法人信州大學
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;C09K11/06;H01L51/50
• 代理公司: 北京林達劉知識產權代理事務所(普通合伙) 11277
• 代理人: 劉新宇;李茂家

技術領域

本發明涉及適合于有機電致發光器件的化合物和該器件，所述有機電致發光器件是適用于各種顯示裝置的自發光器件，詳細而言，涉及包含具有聯吡啶基和咔唑環的結構的化合物和使用了該化合物的有機電致發光器件。

背景技術

有機電致發光器件為自發光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優異，能夠進行清晰的顯示，所以對其進行了積極的研究。

近年來，作為提高器件的發光效率所做的嘗試，開發了使用磷光發光體產生磷光、即利用來自三重態激發態的發光的器件。根據激發態的理論，使用磷光發光的情況下，能夠達到現有熒光發光的約4倍的發光效率，可以期待發光效率的顯著提高。

1993年普林斯頓大學(美國)的M.A.Baldo等通過使用了銥絡合物的磷光發光器件實現了8%的外部量子效率。

磷光發光體會發生濃度猝滅，所以通常通過使其摻雜于被稱為主體化合物的電荷傳輸性化合物而進行負載。所負載的磷光發光體被稱為客體化合物。作為該主體化合物，通常使用下述式所示的4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下，簡稱為CBP)(例如，參照非專利文獻1)。

但是，CBP的玻璃化轉變溫度(Tg)低至62℃、結晶性強，所以被指出在薄膜狀態下缺乏穩定性。因此在高亮度發光等要求耐熱性的情況下，無法獲得令人滿意的器件特性。

隨著磷光發光器件的研究的發展，磷光發光體與主體化合物之間的能量轉移過程得到闡明，明確如下事實：為了提高發光效率，主體化合物的三重態激發能級必須高于磷光發光體的三重態激發能級.

向前述CBP中摻雜下式所示的作為藍色磷光發光材料的FIrpic來制作發光層的主體化合物時，磷光發光器件的外部量子效率停留在6%的程度。認為是因為FIrpic的三重態激發能級為2.67eV，與此相對，CBP的三重態激發能級低至2.57eV，因此，對FIrpic所產生的三重態激子的限制不充分。這一點通過將FIrpic摻雜到CBP中而得到的薄膜的光致發光強度表現出溫度依賴性而得到證實(參照非專利文獻2)。

作為三重態激發能級比CBP高的主體化合物，已知有下述所示的1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)，mCP的玻璃化轉變溫度(Tg)也低至55℃、結晶性強，因此在薄膜狀態下缺乏穩定性。因此在高亮度發光等要求耐熱性的情況下，無法獲得令人滿意的器件特性(參照非專利文獻2)。

另外，在研究具有更高的三重態激發能級的主體化合物的過程中獲知，在電子傳輸性或雙向傳輸性的主體化合物中摻雜銥絡合物時，可獲得高發光效率(例如：非專利文獻3)。

這樣，為了提高實用情況下的磷光發光器件的發光效率，需要三重態激發能級高、薄膜穩定性高的發光層的主體化合物。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：日本特開2007-022986號公報

非專利文獻

非專利文獻1：Appl.Phys.Let.,75,4(1999)

非專利文獻2：有機EL照明用材料的開發和評價技術(有機EL照明用材料の開発と評価技術)p102-106Science&Technology?Co.,Ltd.(2010)

非專利文獻3：有機EL顯示器(有機ELディスプレイ)p90、Ohmsha,Ltd.(2005)

非專利文獻4：Synth.Commun.,11,513(1981)

非專利文獻5：第4版實驗化學講座7(第4版実験化學講座7)p384-398、日本化學會編、丸善書店株式會社(1992)

非專利文獻6：有機EL討論會第1次例會稿集(有機EL討論會第1回例會稿集)、19(2005)

發明內容

發明要解決的問題