[發明專利]一種6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物及其應用

有效

• 申請號: 201210590897.9
• 申請日: 2012-12-31
• 公開（公告）號: CN103665014B
• 公開（公告）日: 2017-03-22
• 發明（設計）人: 邱勇;王星;李銀奎;段煉;任雪艷
• 申請（專利權）人: 昆山維信諾顯示技術有限公司;清華大學;北京維信諾科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C07F5/04;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京三聚陽光知識產權代理有限公司11250
• 代理人: 彭秀麗

1.一種6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，具有如式（1）所示的結構式：

其中：

n為1或者2；

Ar為芳環、芳雜環、稠合雜環芳烴、芳氨基或芳氧基；

R₁--R₅是Ar上的不同位置的五個取代基，彼此相同或者不同，并且各自獨立地選自H原子或C₁-C₂₀的脂肪族直鏈或支鏈烴基或芳香族基團；

A為N原子或者CH；

L為單鍵或者選自C₄-C₁₀的芳環或芳雜環。

2.根據權利要求1所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，含有所述A的一個六元環中，有兩個或者三個所述A是N原子，而且相鄰的兩個所述A不可同時都為N原子。

3.根據權利要求2所述的喹啉[7,8-h]喹啉類化合物，其特征在于，所述芳雜環或所述稠合雜環芳烴中的雜原子為N。

4.根據權利要求3所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述化合物具有式（2）、式（3）或式（4）所示的結構：

5.根據權利要求1-4任一所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物，其特征在于，所述化合物選自以下結構式：

6.一種制備有如權利要求1-5任一所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物的中間體，其特征在于，具有結構式（Sn）所示的結構：

其中，Ar₂為芳基或雜芳基；

L為單鍵或者選自C₄-C₁₀的芳環或芳雜環；

R₆為硼酸基團或者硼酸頻那醇酯基團。

7.根據權利要求6所述的中間體，其特征在于，Ar₂為1,3,5-三甲基苯基、苯基、甲苯基、乙苯基、二甲苯基、聯苯基、呋喃基、喹啉基、異喹啉基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯并蒽基、2-噻吩基、2-噻唑基、2-惡唑基、2-吡啶基或4-吡啶基。

8.根據權利要求6所述的中間體，其特征在于，Ar₂為1,3,5-三甲基苯基。

9.根據權利要求6-8任一所述的中間體，其特征在于，所述中間體選自以下結構式：

10.一種制備如權利要求1-5任一所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物的方法，其特征在于，所述化合物是由權利要求6-8任一所述的中間體在催化劑存在下，與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物發生Suzuki偶聯反應制得。

11.根據權利要求10所述的方法，其特征在于，在氮氣保護下將所述中間體與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物以及催化劑加入到溶劑中，所得混合物在70-140℃下反應后冷卻至室溫，分出有機相，干燥即得粗產品。

12.根據權利要求11所述的方法，其特征在于，所述催化劑為四三苯基磷鈀和碳酸鉀。

13.一種如權利要求1-5中任一所述的6-三甲苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物在有機電致發光器件中作為電子傳輸材料和/或發光主體材料的應用。