[發明專利]有機電致發光材料及其制備方法與有機電致發光器件無效
| 申請號: | 201210580564.8 | 申請日: | 2012-12-27 |
| 公開(公告)號: | CN103897690A | 公開(公告)日: | 2014-07-02 |
| 發明(設計)人: | 周明杰;王平;梁祿生;張振華 | 申請(專利權)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
| 主分類號: | C09K11/06 | 分類號: | C09K11/06;C07D235/18;C07D333/76;C07D307/91;H01L51/54 |
| 代理公司: | 深圳市隆天聯鼎知識產權代理有限公司 44232 | 代理人: | 劉抗美;劉耿 |
| 地址: | 518000 廣東省深*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 有機 電致發光 材料 及其 制備 方法 器件 | ||
技術領域
本發明涉及發光材料領域,尤其涉及一種有機電致發光材料。本發明還涉及該有機電致發光材料的制備方法與其在有機電致發光器件中的應用。
背景技術
隨著信息時代的發展,具有高效、節能、輕質的有機電致發光平板顯示器(OLEDs)及大面積白光照明越來越受到人們的關注。作為一種新型的LED技術,有機發光二極管(Organic?Ligh?Emitting?Diode,OLED)技術被全球的科學家關注,相關的企業和實驗室都在進行這項技術的研發。因具有主動發光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制成柔性器件等特點,所以有機電致發光器件對制備材料提出了較高的要求。
1987年,美國Eastman?Kodak公司報道了有機電致發光研究中的突破性進展。而要實現全色顯示及照明等應用目的,發光器件必須具有一定的效率和壽命。目前電致磷光理論上能夠實現100%的電致發光效率,這要比熒光發光(理論上最高效率為25%)高很多,但是目前電致磷光中優質的磷光的主體材料還比較缺乏。
發明內容
本發明的目的在于解決上述現有技術存在的問題和不足,提供一種有機電致發光材料及其制備方法,另外還涉及該有機電致發光材料在有機電致發光器件中的應用。本發明的有機電致發光材料在結構中引入具有較大平面剛性的缺電子基團,同時缺電子基團與苯采用的是間位連接,這使該機半導體材料具有高的電子遷移率、三線態能級和熱穩定性,同時也具有溶解性能和成膜性能,能夠溶于常見的如四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有機溶劑中。
本發明針對上述技術問題而提出具有下述通式的有機電致發光材料:
其中Ar為中的一種。
本發明還涉及上有機電致發光材料的制備方法,該方法包括以下步驟:
b)提供如下化合物A和B;
化合物A為
化合物B為
b)在惰性氣體氛圍下,將所述化合物A與所述化合物B按照1:1~2.5的摩爾比加入含有催化劑和堿性溶液的有機溶劑中,于75~120℃下進行Suzuki耦合反應24~48小時,分離提純,得到下述通式(P)的有機電致發光材料:
其中Ar為中的一種。
所述催化劑為有機鈀,所述有機鈀與所述化合物A的摩爾比為0.001~0.1:1。
所述有機鈀為四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀或三(二亞芐基丙酮)二鈀。
所述惰性氣體為氮氣或氬氣。
所述堿性溶液為Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液,所述堿性溶液的濃度為2mol/L,所述堿性溶液與所述化合物A的摩爾比為20~25:1。
所述有機溶劑為四氫呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
所述分離提純步驟如下:將Suzuki耦合反應得到的反應液倒入飽和氯化銨水溶液中,用二氯甲烷進行萃取,萃取出的有機相用氯化鈉水溶液洗、干燥,旋蒸除去溶劑后得到粗產物,再將所述粗產物進行硅膠柱層析分離提純。
本發明還公開了該有機電致發光材料在機電致發光器件中的應用,機電致發光器件包括陽極、功能層、發光層和陰極,所述發光層的材質為本發明的有機電致發光材料。
與現有技術相比,本發明的有機電致發光材料在結構中引入具有較大平面剛性的缺電子基團,同時缺電子基團與苯采用的是間位連接,這使該機半導體材料具有高的電子遷移率、三線態能級和熱穩定性,同時也具有溶解性能和成膜性能,能夠溶于常見的如四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有機溶劑中。
附圖說明
圖1是實施例5制備的有機電致發光器件的結構圖。
具體實施方式
以下結合實施例,對本發明予以進一步地詳盡闡述。
本發明的有機電致發光材料(簡稱TmArPB),具有以下通式(P):
其中Ar為中的一種。
本發明還包括上述有機電致發光材料的制備方法,包括以下步驟:
a)取如下化合物A和B:
其中,化合物A為
化合物B為
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