[發明專利]1,2,4-噁二唑類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201210506771.9
• 申請日: 2012-11-30
• 公開（公告）號: CN102977046A
• 公開（公告）日: 2013-03-20
• 發明（設計）人: 郭劍;曹建華;隋巖;華瑞茂
• 申請（專利權）人: 石家莊誠志永華顯示材料有限公司
• 主分類號: C07D271/06
• 分類號: C07D271/06;C09K11/06;C09K19/34;H01L51/54
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢

1.式I所示化合物，

所述式I中，R_A為R¹-(Z¹-A¹-Z²)_x-；R_B為-(Z³-A²-Z⁴)_y-R²；

其中，R¹和R²均選自H、-F、-Cl、-CN、-CF₃和-OCF₃、碳原子總數為1-15的烷基、碳原子總數為1-15的烷氧基、碳原子總數為2-15的烯烴基、氟代的碳原子總數為1-15的烷基，氟代的碳原子總數為1-15的烷氧基和氟代的碳原子總數為2-15的烯烴基中的至少一種；

Z¹、Z²、Z³和Z⁴均選自單鍵、-O-、-S-、-OCO-、-COO-、-CO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、碳原子總數為1-15的烷基、碳原子總數為2-15的烯烴基、碳原子總數為2-15的炔基、氟代的碳原子總數為1-15的烷基和氟代的碳原子總數為2-15的烯烴基中的至少一種；

A¹和A²均選自單鍵、1，4-亞環己基、1，4-亞苯基、2，5-嘧啶基、2，5-吡啶基、2，5-四氫-2H-吡喃基、1，3-二噁烷-2，5-基、1，2，4-噁二唑-3，5-基、氟代的1，4-亞環己基、氟代的1，4-亞苯基、氟代的吡喃環二基、環內酯二基、五元氧雜環二基、五元硫雜環二基和五元氮雜環二基中的至少一種；

x和y均為0-3的整數。

2.一種制備權利要求1所述化合物的方法，包括如下步驟：

所述R_B為-CF₃時，將式IV所示氨基肟取代烴與三氟乙酸酐進行關環反應，得到R_B為-CF₃時的所述式I所示化合物，也即式V所示化合物；

所述R_B不為-CF₃時，在反應體系的pH值為8-14的條件下，將式IV所示氨基肟取代烴與1-羥基苯并三唑、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和式VI所示的羧酸混勻進行關環反應，反應完畢得到R_B不為-CF₃的所述式I所示化合物；

上述結構式中，R_A的定義均與前述式I的定義相同；式VI中，R_B為權利要求1所述式I中除-CF₃的R_B的定義。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：

所述R_B為-CF₃時，所述式IV氨基肟取代烴與三氟乙酸酐的摩爾比為1∶1～2，優選1∶1.2；

所述R_B不為-CF₃時，所述式IV所示氨基肟取代烴與式VI所示的羧酸的摩爾比為1∶1～3，優選1∶1.5；

所述式IV所示氨基肟取代烴與1-羥基苯并三唑的摩爾比為1∶1～3，優選1∶1.5；

所述式IV所示氨基肟取代烴與1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽的摩爾比為1∶1～3，優選1∶1.5。

4.根據權利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述關環反應均在溶劑中進行；

所述溶劑均選自甲苯、苯和1，4-二氧六環中的至少一種；

其中，所述R_B不為-CF₃時的關環反應步驟中，溫度為60℃～120℃，優選110℃；時間為2～8小時，優選4小時；

所述R_B為-CF₃時的關環反應步驟中，溫度為60℃～110℃，優選90℃；時間為2～8小時，優選3小時。