[發明專利]N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物及其制備和應用

有效

• 申請號: 201210497600.4
• 申請日: 2012-11-29
• 公開（公告）號: CN103012316A
• 公開（公告）日: 2013-04-03
• 發明（設計）人: 劉幸海;譚成俠;翁建全
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D285/135
• 分類號: C07D285/135;C07D417/14;A01N47/36;A01P3/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 吳秉中

1.一種如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物：

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式I中，R為取代的苯基，烷基，呋喃基等。

2.如權利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物的制備方法，其特征在于所述的方法為：

式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A，?NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷質量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加熱攪拌回流反應15~100min，然后靜置冷卻，抽濾，濾液中加入溶液C，所述的溶液C為式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺類化合物溶于有機溶劑C中得到，室溫攪拌反應7~10小時，反應結束后反應液分離處理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物產物；所述有機溶劑A為乙腈，四氫呋喃或二氯甲烷；所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺類化合物的物質的量之比為1：1：1；

式IV中，R為取代的苯基，烷基，呋喃基等。

3.如權利要求2所述的方法，其特征在于所述反應液分離處理方法為：反應結束后，反應液靜置5~15小時，抽濾后取濾餅，用DMF和水以任意體積比混合的混合溶劑重結晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物產物。

4.如權利要求2所述的方法，其特征在于所述方法為：

式II所示的酰氯化合物溶于有機溶劑A中得到溶液A，?NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷質量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加熱攪拌回流反應15~100min，然后靜置冷卻，抽濾，濾液中加入式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺類化合物溶于有機溶劑C中得到的溶液C，室溫攪拌反應7~10小時，反應結束后，反應液靜置5~15小時，抽濾后取濾餅，用DMF和水以任意體積比混合的混合溶劑重結晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物產物；所述有機溶劑A為乙腈，四氫呋喃或二氯甲烷；所述有機溶劑C為乙腈、四氫呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺類化合物的物質的量之比為1：1：1。

5.如權利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代1，3，4-噻二唑基硫脲衍生物作為殺菌劑的應用。

6.如權利要求5所述的應用，其特征在于N-(5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰氟苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-鄰甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對氯苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對硝基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺、N-(5-對甲氧基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-酰胺作為小麥赤霉病的殺菌劑的應用。