[發明專利]光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物及制備方法和應用

無效

• 申請號: 201210489642.3
• 申請日: 2012-11-27
• 公開（公告）號: CN103130846A
• 公開（公告）日: 2013-06-05
• 發明（設計）人: 蒲守智;童智鵬;肖強;崔士強;劉剛
• 申請（專利權）人: 江西科技師范大學
• 主分類號: C07H15/26
• 分類號: C07H15/26;C07H1/00;C09K9/02;G11B7/26;H01L33/50;H01L51/54
• 代理公司: 南昌新天下專利商標代理有限公司 36115
• 代理人: 胡山

技術領域

本發明涉及一種光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物及制備方法和應用。

背景技術

隨著信息存儲技術的高速發展，對光信息存儲材料的容量、數據傳輸率和響應時間等方面提出了越來越高的要求。探索以有機光致變色化合物作為可擦重寫信息材料格外引人注目，因為與無機材料相比，有機材料具有靈敏度高，容易制成薄膜，可以大幅度調整材料的結構和性質以滿足存儲要求，原料價格比較低等優點，但也存在著光熱穩定性和抗疲勞性較差等不利因素。近年來性能優良的光致變色有機化合物成為新型光存儲材料研究中的熱點。在光存儲中，光致變色材料為光子型記錄材料，與傳統的磁光、相變以及其它光熱材料相比，光的許多特性，如波長、波相等都可能在光存儲中得到應用，大大提高了存儲密度，縮短了記錄時間。在眾多光致變色化合物中，由M.?Irie等人合成、發展的全氟環戊烯二芳基乙烯類化合物具有良好的光致變色性能、熱穩定性、耐疲勞性及響應時間快等諸多優點，是最具應用前景的光致變色材料之一。

目前，在全氟環戊烯二芳基乙烯類化合物中，乙烯雙鍵兩端所連接的芳環主要是噻吩和苯并噻吩兩種五元芳雜環，并且也有少量報道以呋喃、吲哚、吡唑和茚等作為主體結構，但是它們都是脂溶性的二芳基乙烯類化合物，這樣就使得該類化合物在某些領域的應用受到限制，比如說在生物方面。因此開發水溶性二芳基乙烯化合物是十分迫切和必要的。

發明內容

本發明的目的就是提供一種光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物及制備方法和應用。

本發明的光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物的分子結構式如下：

。

本發明的光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物的通用合成方法是：（1）、以羥基被乙酰化的β-D-六元糖為原料，首先在冰水浴條件下，然后在三氟化硼乙醚的作用下和炔丙醇反應得到2-丙炔基-β-D-六元糖的配糖體；（2）、以2-甲基-5-醛基噻吩為原料，在冰浴條件下溴化得到3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩；（3）、在甲苯溶劑中，通過加熱回流將3-溴-2-甲基-5-醛基噻吩中的醛基用乙二醇保護得到噻吩溴代中間體；（4）、在正丁基鋰作用下，將（3）中得到的中間體與全氟環戊烯反應生成對稱雙取代的全氟環戊烯；（5）、在丙酮與水的混合溶劑中，將（4）中得到的噻吩雙取代的全氟環戊烯中的縮醛還原成醛基，進一步在四氫呋喃中用硼氫化鈉將醛基還原成醇羥基的對稱噻吩雙取代的全氟環戊烯；（6）、在冰水浴氮氣保護條件下，使用1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）,將（5）中得到的全氟環戊烯與疊氮磷酸二苯酯（DPPA）反應，使全氟環戊烯中的羥基疊氮化得到含有疊氮的對稱噻吩雙取代的全氟環戊烯；（7）、在-1價銅離子的作用下，將（6）中的含有疊氮的噻吩雙取代的全氟環戊烯與（1）中得到的2-丙炔基β-D-六元糖的配糖體反應生成光致變色雙噻吩聯六元配糖體混聯型對稱全氟環戊烯；（8）、最后在堿性條件下，將（7）中的雙噻吩聯六元配糖體混聯型對稱全氟環戊烯水解，從而得到如分子結構式的目標化合物。

本發明的光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物的用途有：作為構建熒光探針的光開關分子骨架；攙雜高分子材料或制成膜片，實用于超高密度、可擦寫有機光子型信息存儲材料；用于制備光控開關元件；用于制備光致變色發光器件等。

本發明的光致變色噻吩聯六元糖水溶性對稱全氟環戊烯化合物的優點主要有以下幾個方面：

1、選用該類化合物作為構建熒光生物探針的光開關分子骨架，這對于研究生物系統具有重要的價值；

2、這種新型二芳基乙烯類光致變色化合物在溶液或薄膜中均可保持良好的光致變色性能；