[發明專利]一種糖酰胺表面活性劑及其制備方法

有效

• 申請號: 201210486752.4
• 申請日: 2012-11-26
• 公開（公告）號: CN102962004A
• 公開（公告）日: 2013-03-13
• 發明（設計）人: 王麗艷;范琳琳;鄭永杰;宋波;趙冰
• 申請（專利權）人: 齊齊哈爾大學
• 主分類號: B01F17/22
• 分類號: B01F17/22;B01F17/38;B01F17/42;C07C231/12;C07C235/06
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技術領域：

本發明涉及一種糖酰胺表面活性劑，本發明還涉及該糖酰胺表面活性劑的一種制備方法。?

背景技術：

從20世紀80年代起，國外就已經開始研究烷基葡萄糖酰胺，2000年?Fielden?M?L、Perrin?C和Kremer?A等人用葡萄糖與烷基二胺為原料，在不同條件下制得α-，γ-(烷基-1-脫氧葡糖酰胺)-烷烴，該研究成果發表在?Eur?Biochem(2000,268:1?269-1?279)雜志上。?

關于烷基葡萄糖酰胺?(APA)?的研究，國內可以說是剛剛起步。主要以葡萄糖、烷基胺、長鏈脂肪酸甲酯為原料，經過還原胺化、加氫、酰胺化三步法合成。直到2003年，劉海峰等通過季銨化反應合成了一種葡萄糖季銨鹽表面活性劑，并對其進行了一些性質測定及結構表征，該成果發表在江南大學學報(2003,2(3):300-302)。結果表明，這種葡萄糖季銨鹽能顯著降低水的表面張力，臨界膠束濃度較低，因而具有較好的表面活性。?

目前由于烷基葡萄糖酰胺其生產工藝比較復雜，所用的催化劑和溶劑都不能很好的回收再利用，而且合成過程中有很多弊端。但總的來說，由于其價格昂貴、品種單一，其應用受到限制，所以目前還沒有大規模生產的報導。?

發明內容：

本發明的目的是為了提供一種制備N-烷基糖酰胺表面活性劑及其制備方法。糖酰胺表面活性劑目前受到國內外研究者的廣泛關注，原因是它具有生物易降解性，良好的安全性，原料易得且可再生、環保等優點。除此之外，作為?新型環保表面活性劑，糖酰胺還有許多突出特點：對皮膚溫和，刺激性較小等特點。該制備方法原料易得，反應條件溫和，操作簡便易于控制，產物容易分離。?

本發明所合成的是以對氯氯芐為烷基化試劑的N-烷基糖酰胺表面活性劑。其結構式為：?

n=7,9,11,13,15,17?

糖酰胺表面活性劑的具體合成方法包括以下三個步驟：?

(1)?D-葡萄糖酸-δ-內酯的合成?

將I₂放入三口瓶中，加入甲醇，在40℃超聲溶解，將葡萄糖用少量水溶解，適量甲醇稀釋后加入到三口瓶中，葡萄糖:I₂=1:2，超聲反應40?min。將4%?的氫氧化鉀的醇溶液逐滴加到三口瓶中，待碘的顏色完全消失停止反應，反應物用冰水冷卻結晶，得到白色固體葡萄糖酸鉀?。?

將強酸性陽離子樹脂活化使其轉換成氫型后干燥，?取一定量活化的樹脂裝入自制的圓柱形交換器中，將葡萄糖酸鉀用適量去離子水溶解后，緩慢的流過交換柱，接收流出的酸液，濃縮脫水，溫度不超過45℃，反復加入甲醇除水，當剩余少量水時加入無水乙醇，濃縮液出現白色渾濁現象，繼續濃縮，重復數次后，白色濁液加入無水乙醇在20℃下靜置過夜重結晶，用95%乙醇溶液洗滌晶粒，此操作重復3次，得D-葡萄糖酸-δ-內酯。?

(2)?N-烷基葡萄糖酰胺的合成?

稱D-葡萄糖酸-δ-內酯于100?mL三頸瓶中，加適量甲醇加熱攪拌數分鐘。將長鏈脂肪胺用適量甲醇溶解，加入三頸瓶中，D-葡萄糖酸-δ-內酯:長鏈脂肪胺=1:1.1，60?℃反應3?h后停止反應。冷卻至室溫，析出大量白色粉末，過濾。用甲醇反復洗滌過濾除去未反應的脂肪胺。在無水乙醇:水=9:1的混合溶液中重結晶后，烘干，得白色固體，N-烷基葡萄糖酰胺。?

(3)?糖酰胺表面活性劑的合成?

將N-烷基葡萄糖酰胺加入到100mL的三口瓶中，加入二甲基亞砜45?℃超聲溶解，加入氫氧化鈉，超聲數分鐘后，再緩慢滴加對氯氯芐，N-烷基葡萄糖酰胺:對氯氯芐:氫氧化鈉=1:1.5:1，45-48?℃超聲反應75?h。反應結束后加氯仿溶解，反復用水萃取數次至氯仿溶液中不含有二甲基亞砜，取氯仿層，蒸出溶劑，加乙酸乙酯重結晶，反復用乙酸乙酯洗滌純化，得白色固體，糖酰胺表面活性劑。?

以下是本發明糖酰胺表面活性劑的合成反應過程：?

(1)?D-葡萄糖酸-δ-內酯的合成?

(2)?N-烷基葡萄糖酰胺的合成?

n=7,9,11,13,15,17?

(3)?糖酰胺表面活性劑的合成?

與現有技術相比，本發明具有如下有益效果：?

(1)?本發明表面活性劑是以對氯氯芐為烷基化試劑的糖酰胺表面活性劑，目前具有該結構的糖酰胺表面活性劑尚未見文獻報道。?