[發明專利]苯并蒽類有機發光材料及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210457318.3
• 申請日: 2012-11-14
• 公開（公告）號: CN103805166A
• 公開（公告）日: 2014-05-21
• 發明（設計）人: 馬曉宇;高巍巍;劉成凱
• 申請（專利權）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D209/86;C07D519/00;C07D307/79;C07C211/54;C07C209/68;C07C13/66;C07C1/32;H01L51/54
• 代理公司: 長春菁華專利商標代理事務所 22210
• 代理人: 南小平

技術領域

本發明屬于有機光電材料領域，具體涉及一種苯并蒽類有機發光材料及其制備方法和應用。?

背景技術

新型有機及高分子光電材料的制備與器件設計是目前國際上一個十分活躍的領域。與液晶平面顯示器相比，有機和高分子電致發光平面顯示器（OLED和PLED）具有主動發光、無角度依賴性、對比度好、輕、薄、能耗低等顯著特點，具有廣闊的應用前景。紅、綠、藍三原色是實現有效全色顯示的必備條件。其中藍光材料由于較寬的能隙，可以作為紅光和綠光材料的摻雜主體材料。此外，藍光通過色轉換介質技術（CCM），還可以獲得紅光和綠光，實現全顯色。?

目前，藍光器件的色彩飽和度，壽命，均低于綠光器件。不論是用純小分子藍光材料，還是一般的金屬配合物藍光材料，甚至是磷光材料制作得到的藍光器件均無法克服上述缺點。現有的藍光材料也僅能滿足部分領域的應用。最早應用于電致發光的材料蒽就是藍光材料。但是，蒽容易結晶，不易形成無定形膜，同時，蒽藍光材料發光效率也較低。用該材料制作的藍光器件發光效率也不高。并且蒽藍光材料的制備方法成本高，產率及純度不高，合成過程中還會用到比較有毒性的原料，難以進行工業化生產。因此，?研發高效的藍光材料以使藍光器件能夠工業化生產，具有重要的意義。?

發明內容

本發明為了解決現有藍光材料無法滿足工業化生產的問題，提供了一種具有較高發光效率，成本低，產率及純度高的苯并蒽類有機發光材料及其制備方法和應用。?

為了解決上述技術問題，本發明的技術方案具體如下：?

苯并蒽類有機發光材料，該材料的結構通式如式（1）所示：?

其中，A為?C₈-C₁₈芳族雜環基、C₉-C₁₅稠環芳基或三芳胺基。?

優選本發明的苯并蒽類有機發光材料，其中A為N-苯基-2-咔唑基、3-菲啰啉基、5-苯并呋喃基、2-菲基、9，9-二甲基-2-芴基、5-茚基或2-萘基。?

苯并蒽類有機發光材料，其為如下001-008化學結構式中任意一個：?

以上一些就是具體的結構形式，但是這系列化合物不局限與所列的這些化學結構。凡是以式（1）為基礎，A基團為之前定義的所有范圍內基團的簡單變換的化合物都應該包含在內。?

苯并蒽類有機發光材料的制備方法，該制備方法的具體步驟和條件如下：?

（1）按摩爾比為1：0.7~1.5稱取3,9?-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽與含A取代基的硼酸；?

（2）再加入四（三苯基磷）鈀、碳酸鈉和溶劑，四（三苯基磷）鈀與3,9?-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩爾比為1：20~800，碳酸鈉與3,9?-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并蒽的摩爾比為1~4：1；?

（3）對反應體系脫氣；?

（4）將反應體系的溫度升至70~100℃，回流反應24~30小時；?

（5）冷卻，抽濾，洗滌，干燥后，得到所述的苯并蒽類有機發光材料。?

在上述制備方法中，步驟（2）中加入的溶劑為四氫呋喃。?

在上述制備方法中，步驟（4）中將反應體系的溫度升至75~85℃。?

在上述制備方法中，步驟（4）中的回流反應時間為27~29小時。?

本發明的有益效果：??

1、本發明提供的一種基本骨架為苯并蒽類化合物有機發光材料，由于引進了甲基，可以增加該類有機發光材料的溶解性，更容易加工，成膜性能好；同時，該類有機發光材料由于不同取代基的引入能夠改變該類化合物的最低空軌道（LUMO）和最高占有軌道（HOMO）能級，即改變電子躍遷能級。所以該類化合物的發射光譜具有可調節性，通過調節發射光譜可以使該材料能夠發射藍色的光，發光效率也明顯提高；因此，本發明的有機發光材料是一類高性能的電致發光材料，能夠滿足工業化生產的需求。?

特別是當A為N-苯基-2-咔唑基、3-菲啰啉基、5-苯并呋喃基、三芳胺基、2-菲基、9，9-二甲基-2-芴基、5-茚基或2-萘基時，制備得到的苯并蒽類有機發光材料在稀溶液中的發光效率為95.9%，在薄膜中的發光效率為57.5%。?