[發明專利]二氫并五苯的芳胺類有機發光材料及制備方法

有效

• 申請號: 201210445801.X
• 申請日: 2012-11-09
• 公開（公告）號: CN103204797A
• 公開（公告）日: 2013-07-17
• 發明（設計）人: 馬曉宇;王輝;李文軍
• 申請（專利權）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07C211/61;C07C209/68;C07C255/58;C07C253/30;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 長春眾益專利商標事務所(普通合伙) 22211
• 代理人: 余巖

技術領域

本發明涉及有機光電材料領域，尤其涉及有機電致發光材料，含有新型多環類衍生物的有機電致發光材料。?

背景技術

有機電致發光技術是最新一代平板顯示技術，可用于平板顯示器和照明光源，目前商品化的平板顯示器已投入市場。照明光源由于其自身的絕對優勢也很快將產業化。電致發光器件具有全固態結構，有機電致發光材料是構成該器件的核心和基礎。新材料的開發是推動電致發光技術不斷進步的源動力。對原有材料制備和器件優化也是現在有機電致發光產業的研究熱點。?

目前對OLED（有機電致發光器件）的開發取得了非常巨大的發展，但是隨著應用開發的進步，對材料的要求也越來越高，特別是一些能夠提高效能的有機發光材料，由于現在合成技術比較困難，提純困難，有些化合物的合成過程可能還涉及到比較有毒性的原料或加工過程，使得OLED在產業化發展方面進展緩慢。目前絕大多數都在開發蒽結構衍生物，主要集中在三芳胺體系，蒽類衍生物，咔唑衍生物，金屬配合物等一些經典化合物體系，現在很多OLED工業化發展也都采用的是這些基本結構。但是現有材料還純在著應用的難題，比如壽命，亮度，效率等都存在一定的問題，如何開發性能優良的材料就是當務之急。?

發明內容

本發明的目的是提供一種以二氫并五苯化合物為基礎的有機發光材料，相比蒽類衍生物有更大的平面結構和共軛體系，在有機電子器件的發光效率、亮度、驅動電壓、壽命和穩定性方面都有良好的表現。?

本發明的另一個目的是提供該有機發光材料的制備方法。?

為實現上述目的，本發明提供一種二氫并五苯的芳胺類有機發光材料，其特征在于：結構通式如式（1）所示：?

式（1）；

R₁和R₂是取代或無取代的形成環的碳數為6-30的芳基，包括苯基，甲苯基，萘基、氰基、氟原子、鹵素化烷基、硝基、或羰基中的任意基團所取代的芳基；

R₃為成環原子數8-30的芳族雜環基或稠環芳基，包括萘基、菲基、蒽基、苯并蒽基、苯并菲基、茚基、苝基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基。

本發明的化合物R₁選為苯基，R₂具體結構如下：?

R₃基團具體結構如下，其中*為和苯環相連的位點：

本發明的式（1）表示的二氫并五苯的芳胺類有機發光材料的具體化合物如下所示，但是不局限于以下實例所給出的這些化合物：

以上是具體的結構形式，但是這系列化合物不局限與所列的這些化學結構。凡是以結構式（1）為基礎，以R₁、R₂?和R₃及其取代的這些基團和取代位置的簡單變換的化合物都應該包含在內。

本發明還提供優化了的上述新型結構的有機發光材料的合成路線，并且給出了制備方法。其結構式（1）的合成路線如下化學式所示，其具體步驟為：?

S100、以含有R₁和R₂取代基的化合物和9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a,14-二氫并五苯-6,13(4aH,13aH)二酮為原料，生成含有R₁取代基和R₂取代基的二氫并五苯二酮類衍生物；

S200、將含有R₁取代基和R₂取代基的二氫并五苯二酮衍生物與芳基鹵化物R₃-Br合環反應生成含有R₁取代基、R₂取代基和R₃取代基的二氫并五苯二醇類衍生物；

S300、將含有R₁取代基、R₂取代基和R₃取代基的二氫并五苯二醇類衍生物合環反應得到結構式（1）類化合物。

所述的二氫并五苯類衍生物的制備方法，其中，所述步驟S100具體包括以下步驟：?

將含有R₁和R₂取代基化合物和9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a,14-二氫并五苯-6,13(4aH,13aH)二酮，溶劑，催化劑，加入單口瓶中，控制溫度在85-90℃，反應7-10小時；