[發(fā)明專利]含吖啶核心的有機發(fā)光化合物及在電致發(fā)光器件中的應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210428120.2
• 申請日: 2012-10-31
• 公開（公告）號: CN102924431A
• 公開（公告）日: 2013-02-13
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王悅
• 申請（專利權(quán)）人: 吉林大學
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07D219/08;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 長春吉大專利代理有限責任公司 22201
• 代理人: 張景林;劉喜生

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及含吖啶核心的有機發(fā)光化合物及這些化合物在電致發(fā)光器件中的應用。?

背景技術(shù)

有機發(fā)光二極管即OLED（Organic?Light?Emitting?Diode）由于自身固有的優(yōu)點，如自發(fā)光、亮度高、廣視角、響應快、低能耗、可制作柔性顯示裝置等，被認為是代替液晶技術(shù)理想的下一代顯示技術(shù)。近年來，有機發(fā)光材料的開發(fā)成為材料化學領(lǐng)域的一個研究熱點。有機電致發(fā)光技術(shù)有希望實現(xiàn)低耗能、低工作電壓、寬視角的大面積全色平板顯示器。?

其實，關(guān)于有機電致發(fā)光現(xiàn)象。Pope等人于二十世紀六十年代初最早報道了有機電致發(fā)光現(xiàn)象，他們在蒽單晶兩側(cè)施加四百伏的高壓時觀察到了蒽發(fā)出的藍光。但是由于單晶難于生長，器件驅(qū)動電壓很高（400～2000V），他們所采用的工藝幾乎沒有實際用途。直到1987年，美國Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技術(shù)以空穴傳輸效果較好的芳香胺作為空穴傳輸層，以8-羥基喹啉的鋁配合物作為發(fā)光層，以氧化銦錫（ITO）薄膜和金屬合金分別作為陽極和陰極，制備了發(fā)光器件。該器件在10V驅(qū)動電壓下得到了亮度高達1000cd/m²的綠光發(fā)射，器件的效率為1.5lm/W（見C.W.Tang?and?S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913）。這一突破性進展使得有機電致發(fā)光研究得以在世界范圍內(nèi)迅速深入地開展起來。?

OLED技術(shù)用于顯示有幾大優(yōu)點：低的制作成本，主動發(fā)光，柔性，輕薄，響應速度微秒量級，高效率。由于OLED是基于有機薄膜的技術(shù)，因此其必然具有厚度、質(zhì)量、柔韌性方面的優(yōu)勢，考慮到OLED膜厚只有100nm左右，因此整個顯示器的厚度和質(zhì)量基本來源于襯底。另外使用有機材料還帶來一個優(yōu)點，就是快速的響應時間，這取決于OLED材料的輻射躍遷壽命一般只有幾納秒到500ns左右，這對于播放視頻來說非常合適，尤其是高速播放畫面，這是液晶顯示所無法達到的。OLED技術(shù)作為顯示最大的優(yōu)勢就在于它的高效率，如果采?用磷光材料，理論上的內(nèi)量子效率可達100%。而目前占據(jù)顯示領(lǐng)域主流的液晶，由于濾光片的限制，將有三分之二的背光損失掉，效率的損失不言而喻。另外與液晶顯示相比，OLED顯示還具有主動發(fā)光的180°。本發(fā)明旨在開發(fā)新的電致發(fā)光材料，涉及的材料具有易于制備、成本低廉的優(yōu)點，并具有較好的電致發(fā)光性能。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一類含有吖啶核心的有機發(fā)光化合物（化合物1–11），并將其應用于制備高性能的有機電致發(fā)光器件中。?

化合物1-6的合成路線如下式所示。化合物1-6由吖啶、苯基菲并咪唑和胺基（二甲基胺、二苯基胺、二甲苯基胺或二丁苯基胺）構(gòu)成。化合物7-11吖啶和二苯胺基或二甲苯胺基構(gòu)成。化合物1-11具體合成條件條件見實施例。?

本發(fā)明的化合物可以作為發(fā)光層制備電致發(fā)光器件，采用的器件結(jié)構(gòu)如圖1所示。器件結(jié)構(gòu)依次包括：附著在透光玻璃上的ITO作為陽極、NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺）作為空穴傳輸層、本發(fā)明所述的一種或幾種化合物合物作為發(fā)光層、Bebq₂（二（10羥基苯并喹啉）鈹）作為主體材料及電子傳輸層、LiF作為電子注入層、金屬Al作為陰極。?

空穴和電子分別從陽極和陰極注入，分別在空穴傳輸層和電子傳輸層中傳輸，并最終注入發(fā)光層中，其中一部分空穴和電子相互俘獲配對，形成激子。激?子通過輻射躍遷回到基態(tài)，就有光發(fā)出。這些電致發(fā)光器件可用于照明光源、信號燈、字母數(shù)字顯示器、指示牌、光電偶合器、平板顯示器等應用領(lǐng)域。通過電致發(fā)光光譜、亮度、電流/電壓特性分析方法測試。?

附圖說明

圖1：應用本發(fā)明所述材料制備的的電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)示意圖；?

圖2：應用本發(fā)明所述化合物1-6制備的電致發(fā)光器件光譜圖。?

如圖1所示，各部件名稱為：附著在透光玻璃上的ITO陽極1、NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺）空穴傳輸層2、包含本發(fā)明所述化合物的發(fā)光層3、Bebq₂電子傳輸層4、LiF電子注入層5、金屬Al陰極6。?