[發明專利]黃烷3-醇乙酰化物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210379605.7
• 申請日: 2012-10-09
• 公開（公告）號: CN102863419A
• 公開（公告）日: 2013-01-09
• 發明（設計）人: 馬超美;蒙昊聰
• 申請（專利權）人: 內蒙古大學
• 主分類號: C07D311/62
• 分類號: C07D311/62;A23L3/3544;A61K8/49;A61K31/353;A61Q19/00;A61P39/06
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技術領域

本發明屬于化學技術領域，涉及一種黃烷3-醇乙酰化物的制備方法，特別是新化合物，3，5-O-二乙酰化兒茶素和3，5-O-二乙酰化表兒茶素的制備、結構及抗氧化活性。

背景技術

兒茶素(catechin)和表兒茶素(epicatechin)屬于黃烷3-醇類化合物。已經有實驗證明持續大量攝入這些化合物可以降低人體的脂肪，膽固醇和血壓，從而有效降低患心血管疾病的幾率。

兒茶素和表兒茶素的羥基乙酰化后極性降低，有較好的生物利用度也較易于穿透細胞膜。黃烷3-醇的部分乙酰化物可能既保持抗氧化活性，同時又有較好的生物利用度。已有制備這類乙酰化物的文獻報道。如，五乙酰化兒茶素經醋酸銨溫和水解得到3-O-單乙酰化物。五乙酰化兒茶素經豬肝臟酯酶水解，得到3-O-單乙酰化物，3，7，3′，4′-O-四乙酰化物，及3，7-O-二乙酰化物。

發明內容

本發明的目的在于改進上述技術，提供一種用弱堿溶液處理五乙酰化(表)兒茶素，得到黃烷3-醇3-O-單乙酰化物、3，7-O-二乙酰化物及3，5-O-二乙酰化物的制備方法。其中黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物為新化合物。其結構經核磁共振圖譜解析定出，乙酰基的位置經核Overhauser效應(NOE)實驗確定。這些乙酰化物均有較強的清除自由基活性，同時由于乙酰基的引入，親脂性增加，有望更好地穿透生物膜發揮體內活性，并且也可能作為低極性食品、化妝品等產品的抗氧化劑。

其具體技術方案為：

一種黃烷3-醇乙酰化物的制備方法，包括以下步驟：

1)全乙酰化物的制備

黃烷3-醇類化合物經醋酐-吡啶法或乙酰氯法或其它方法乙酰化得其全乙酰化物；

2)部分水解及純化

將黃烷3-醇類化合物的全乙酰化物溶于弱堿溶液中，室溫反應后用酸中和，色譜法分離，得到黃烷3-醇3-O-單乙酰化物、黃烷3-醇3，7-O-二乙酰化物及黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物，即3，5-O-二乙酰化兒茶素(3，5-O-diacetyl-catechin)和3，5-O-二乙酰化表兒茶素(3，5-O-diacetyl-epicatechin)。

所述黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物，為3，5-O-二乙酰化兒茶素(3，5-O-diacetyl-catechin)和3，5-O-二乙酰化表兒茶素(3，5-O-diacetyl-epicatechin)的結構。

本發明所述黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物純品或以其為組分的混合物作為抗氧化劑在食品、化妝品和藥品中的應用。

與現有技術相比，本發明的有益效果為：

本發明用弱堿溶液中對五乙酰化(表)兒茶素進行水解得到黃烷3-醇的3-O-單乙酰化物、3，7-O-二乙酰化物及新化合物：3，5-O-二乙酰化物。其中黃烷3-醇的3，5-O-二乙酰化物為新化合物。這些乙酰化物均有較強的清除自由基活性，同時由于乙酰基的引入，親脂性增加，有望更好地穿透生物膜發揮體內活性，并且也可能作為低極性食品、化妝品等產品的抗氧化劑。

具體實施方式

下面具體實施方式對本發明的制備方法作進一步詳細地說明。

一種黃烷3-醇乙酰化物的制備方法，包括以下步驟：

1)全乙酰化物的制備

黃烷3-醇類化合物經醋酐-吡啶法或乙酰氯法或其它方法乙酰化得其全乙酰化物；

2)部分水解及純化

將黃烷3-醇類化合物的全乙酰化物溶于弱堿溶液中，室溫反應后用酸中和，色譜法分離，得到黃烷3-醇3-O-單乙酰化物、黃烷3-醇3，7-O-二乙酰化物及黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物，即3，5-O-二乙酰化兒茶素(3，5-O-diacetyl-catechin)和3，5-O-二乙酰化表兒茶素(3，5-O-diacetyl-epicatechin)。

所述黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物，為3，5-O-二乙酰化兒茶素(3，5-O-diacetyl-catechin)和3，5-O-二乙酰化表兒茶素(3，5-O-diacetyl-epicatechin)的結構。

本發明所述黃烷3-醇3，5-O-二乙酰化物純品或以其為組分的混合物作為抗氧化劑在食品、化妝品和藥品中的應用。

實施例1

一種黃烷3-醇乙酰化物的制備方法，包括以下步驟：

1)全乙酰化物的制備