[發明專利]一種1，12-亞氨基苯并[c]菲類化合物、中間體及制備方法和應用

有效

• 申請號: 201210364372.3
• 申請日: 2012-09-26
• 公開（公告）號: CN103570620A
• 公開（公告）日: 2014-02-12
• 發明（設計）人: 邱勇;王占奇;段煉
• 申請（專利權）人: 昆山維信諾顯示技術有限公司;清華大學;北京維信諾科技有限公司
• 主分類號: C07D221/18
• 分類號: C07D221/18;C07D401/14;C07D401/10;C07D401/04;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 北京三聚陽光知識產權代理有限公司 11250
• 代理人: 彭秀麗

技術領域

本發明涉及一種有機化合物，尤其涉及用于有機電致發光器件發光層主體材料的化合物；本發明還涉及該化合物的中間體及其制備方法及其在有機電致發光器件中的應用。

背景技術

有機電致發光（以下簡稱OLED）及相應的研究早在20世紀60年代就開始了。1963年P.Pope等人首先發現了有機物單晶蒽的電致發光現象，但由于技術條件的限制，其驅動電壓高達400V，未能引起廣泛的關注。1987年美國柯達公司的C.W.Tang等人用蒸鍍Alq₃制成了一種非晶膜型有機電致發光器件，將驅動電壓降到了20V以內，OLED才引起世人關注(Appl.Phys.Lett.1987?51(12):913-915)。這類有機電致發光器件由于具有亮度高，視角寬，光電響應速度快，電壓低，功耗小，色彩豐富，對比度高，結構輕薄，工藝過程簡單等優點，可廣泛用于平面發光元件如平板顯示器和面光源，因此得到了廣泛地研究、開發和使用。

染料通常不能單獨作為OLED的發光層，需要將其摻雜在合適的主體材料中，形成主客體發光層。如US5935721、US20050245752、EP1553154等專利中公開的蒽類衍生物主體材料，均為偏電子型的熒光主體材料，而在現有通用的有機電致發光器件結構中，空穴傳輸材料的載流子遷移率遠遠大于電子傳輸材料的載流子遷移率，導致在制備成有機電致發光器件之后空穴/電子傳輸不平衡，從而影響有機電致發光器件的發光效率，而偏電子型的熒光主體材料加強了這種效應。因而開發具空穴型或雙極性的主體材料更加有利于解決載流子傳輸不平衡的問題，從而獲得高效率、長壽命的發光性能。在磷光發光體系中，為了實現有效的能量傳遞，通常要求主體材料的三線態能級ET要高于染料分子的三線態能級ET。對于紅色或綠色磷光染料而言，目前常用的主體材料CBP（結構式如圖1所示）表現不俗。但對于藍色磷光染料而言，其本身的三線態能量較高，尋找與之相匹配的更高三線態能量的主體材料就較為困難。以目前常用的藍色磷光染料FIrpic為例，其三線態能級為2.65eV，常用主體材料CBP的三線態能級為2.56eV，因而從CBP到FIrpic之間的能量傳遞過程為吸熱過程。研究發現，對于吸熱能量傳遞的磷光主客體體系，有機電致發光器件制備過程中如引入了微量的水氧污染將造成有機電致發光器件效率大大降低；而且，溫度降低時，吸熱能量傳遞過程將受到抑止。同時，由于大量三線態激子存在于主體中而不能將能量及時傳遞給磷光染料，這也是造成藍色磷光有機電致發光器件壽命短暫的原因之一。因此，尋找高三線態能量的主體材料成為解決藍色磷光有機電致發光器件壽命和效率問題的主要途徑之一。

從2003年開始，人們通過降低分子共軛度，設計合成了mCP、UGH、CDBP、SimCP等具有高三線態能量（2.7-3.2eV）的主體材料，相對于CBP主體材料而言，大大提高了藍色磷光有機電致發光器件的效率。另外，研究發現主體材料的玻璃化轉變溫度Tg不夠高（如mCP），或者根本沒有T_g（如CBP），在薄膜狀態下很容易結晶，會大大影響相應有機電致發光器件的穩定性和壽命。在前期的工作中，我們研究并報道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列藍色磷光主體材料TBCPF，具有2.84ev的高三線態能級和高穩定性，特別是還實現了濕法制備小分子單層高效率的藍色磷光器（Tetrahedron,63(2007):10161-10168）。上述主體材料大多是含有咔唑主體基團的偏空穴傳輸性的主體材料。