[發(fā)明專利]2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺及其制備方法和用途

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210355276.2
• 申請日: 2012-09-21
• 公開（公告）號(hào): CN102827020A
• 公開（公告）日: 2012-12-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 焦士蓉;劉佳;馮慧;唐孝榮
• 申請（專利權(quán)）人: 西華大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C235/64
• 分類號(hào): C07C235/64;C07C231/02;A01N37/40;A01P3/00
• 代理公司: 成都惠迪專利事務(wù)所 51215
• 代理人: 馬昌軍

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺及其制備方法和用途，屬于農(nóng)藥領(lǐng)域。

背景技術(shù)

農(nóng)藥是指在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中，為保障、促進(jìn)植物和農(nóng)作物的成長，所施用的殺蟲、殺菌、殺滅有害動(dòng)植物的一類藥物統(tǒng)稱。特指在農(nóng)業(yè)上用于防治病蟲以及調(diào)節(jié)植物生長、除草等藥劑。農(nóng)藥與農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)聯(lián)系密切，與生活息息相關(guān)。因此人們早知道利用農(nóng)藥對農(nóng)作物的病蟲害進(jìn)行防治。公元前1000多年，在古希臘，已有用硫磺熏蒸害蟲及防病的記錄，我國也在公元前5-7世紀(jì)，開始使用莽草、蜃炭灰、牡鞠等滅殺害蟲。最初人們使用的農(nóng)藥主要來源于天然的植物，利用植物的某些部位或提取其有效成分制成具有殺蟲或殺菌作用的農(nóng)藥或者利用礦物為原料，經(jīng)過簡單的加工制造出來的無機(jī)化合物農(nóng)藥。這類農(nóng)藥來源天然，因此具有無公害、能與環(huán)境相容、作用機(jī)理獨(dú)特及開發(fā)費(fèi)用低廉等特點(diǎn)，然而從植物中提取工序繁瑣，提取出的物質(zhì)成分復(fù)雜，因此作用效率低，使用量大，殺蟲、防病或除草的作用對象單一。自20世紀(jì)40年代以來，隨著化學(xué)學(xué)科的不斷發(fā)展，有機(jī)化學(xué)合成農(nóng)藥憑借著品種多，藥效高，作用對象多樣化，使用方便等優(yōu)點(diǎn)已替代了最初的的天然植物農(nóng)藥和無機(jī)農(nóng)藥。然而隨著化學(xué)農(nóng)藥的大量使用，產(chǎn)生了一系列嚴(yán)重的問題，如農(nóng)藥殘留，有害生物產(chǎn)生抗藥性、環(huán)境污染，破壞生態(tài)環(huán)境等。因此尋找高效、低毒、低殘留的新型農(nóng)藥已成為當(dāng)今最重要的問題。

天然產(chǎn)物是指動(dòng)物、植物、昆蟲、海洋生物和微生物體內(nèi)的組成成分或其代謝產(chǎn)物以及人和動(dòng)物體內(nèi)許許多多內(nèi)源性的化學(xué)成分統(tǒng)稱作天然產(chǎn)物，其中主要包括蛋白質(zhì)、多肽、氨基酸、核酸、各種酶類、單糖、寡糖、多糖、糖蛋白、樹脂、膠體物、木質(zhì)素、維生素、脂肪、油脂、蠟、生物堿、揮發(fā)油、黃酮、糖苷類、萜類、苯丙素類、有機(jī)酸、酚類、醌類、內(nèi)酯、甾體化合物、鞣酸類、抗生素類等天然存在的化學(xué)成分。目前所發(fā)現(xiàn)的天然產(chǎn)物中80%來源于植物，而這些大部分都具有生物活性，因此尋找高效、低毒、低殘留的新型農(nóng)藥可以從植物中的天然產(chǎn)物之中進(jìn)行探索，從植物源天然產(chǎn)物中篩選生物活性強(qiáng)的，有典型結(jié)構(gòu)的化合物，依此作為農(nóng)藥先導(dǎo)結(jié)構(gòu)的重要來源，并對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行衍生和優(yōu)化，是當(dāng)今尋找高效、低毒的新型農(nóng)藥的有效途徑。

在農(nóng)業(yè)中，農(nóng)作物病害是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的重大問題，也是造成經(jīng)濟(jì)損失的重要原因，每年因病害導(dǎo)致的農(nóng)作物減產(chǎn)達(dá)10%以上，而在植物病害中，真菌性病害約占80％，但是現(xiàn)在使用的大多數(shù)殺菌劑都為化學(xué)性殺菌劑，容易造成環(huán)境污染，生物產(chǎn)生抗藥性，農(nóng)藥殘留等缺點(diǎn)。目前，市售的高效、低毒、安全的殺菌劑的較少，因此，如何研發(fā)高效、低毒、安全的殺菌劑成為本領(lǐng)域迫切需要解決的技術(shù)難題。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的第一個(gè)技術(shù)問題是提供一種能夠殺滅或抑制農(nóng)作物病原菌的化合物。

本發(fā)明化合物的結(jié)構(gòu)式如式（Ⅰ）所示：

本發(fā)明所要解決的第二個(gè)技術(shù)問題是提供一種制備上述化合物的方法。

本發(fā)明制備式（Ⅰ）所示化合物的方法為：將2-甲氧基苯甲酰氯與苯胺反應(yīng)得到2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺。反應(yīng)式如下：

其中，為了上述的反應(yīng)更為充分、反應(yīng)時(shí)間更快，2-甲氧基苯甲酰氯與苯胺優(yōu)選先分別用溶劑溶解，然后進(jìn)行反應(yīng)；其中，所述的溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇、丙酮中至少一種。

進(jìn)一步的，為了使反應(yīng)更為徹底，從而提高產(chǎn)品的收率，上述方法中的2-甲氧基苯甲酰氯與苯胺反應(yīng)時(shí)優(yōu)選還控制溶液的pH值為8～13。其中，可以通過加入酰氯與胺反應(yīng)常用的催化劑調(diào)節(jié)溶液的pH值，比如，可以加入吡啶、三乙胺、濃度為50～150g/L的氫氧化鈉-無水乙醇溶液、碳酸氫鈉飽和溶液中的一種調(diào)節(jié)溶液的pH值。

其中，上述方法反應(yīng)時(shí)的溫度過低則反應(yīng)速度過慢，效率較低；如果反應(yīng)溫度過高則可能導(dǎo)致合成物焦化或副產(chǎn)物過多，也會(huì)降低目標(biāo)產(chǎn)物的收率。綜合考慮上述因素，上述方法反應(yīng)時(shí)優(yōu)選溫度控制在20～40℃，反應(yīng)時(shí)間為3～4h。

進(jìn)一步的，上述方法在反應(yīng)完成后還用5-20%v/v的鹽酸洗脫，然后于2～6℃靜置至固體析出完全，最后過濾、洗滌，并用無水乙醇重結(jié)晶得到2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺精制品。

本發(fā)明所要解決的第三個(gè)技術(shù)問題是提供一種農(nóng)作物殺菌劑，其活性成分為式（Ⅰ）所示的化合物。