[發(fā)明專利]一種十六醇葡萄糖雙子表面活性劑及其制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210355033.9
• 申請日: 2012-09-21
• 公開（公告）號: CN102875613A
• 公開（公告）日: 2013-01-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 劉松柏;桑若誠;洪姍
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江大學
• 主分類號: C07H15/08
• 分類號: C07H15/08;C07H1/00;B01F17/56
• 代理公司: 杭州天勤知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 33224
• 代理人: 胡紅娟

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及表面活性劑制備領(lǐng)域，具體涉及一種十六醇葡萄糖雙子表面活性劑及其制備方法。

背景技術(shù)

表面活性劑和合成洗滌劑形成一門工業(yè)得追溯到本世紀30年代，以石油化工原料衍生的合成表面活性劑和洗滌劑打破了肥皂一統(tǒng)天下的局面，而目前表面活性劑的研究方向主要有烷基磷羧酸鹽(AEC)工業(yè)化制造、新一代雙子表面活性劑、AB型嵌段高分子表面活性劑、Bola型表面活性劑、Dendrimer型表面活性劑、低泡或無泡表面活性劑。隨著人民生活水平和環(huán)保意識的不斷提升，傳統(tǒng)的商業(yè)型表面活性劑已滿足不了人們對表面活性劑安全、環(huán)保和低成本這三點的要求，故正在被漸漸淘汰，取而代之的便是新型綠色表面活性劑。因此諸如雙子表面活性劑這樣的綠色表面活性劑已受到世界各國科學家的青睞，并掀起了一股新的研究熱潮。

雙子表面活性劑是通過化學鍵將兩個或兩個以上的同一或幾乎同一的表面活性劑單體，在親水頭基或靠近親水頭基附近用聯(lián)接基團將這兩親成份聯(lián)接在一起，形成的一種表面活性劑。該類表面活性劑有陰離子型、非離子型、陽離子型、兩性離子型及陰-非離子型、陽-非離子型等。雙子表面活性劑特殊的結(jié)構(gòu)決定它比傳統(tǒng)表面活性劑具有更優(yōu)良的性能。它具有兩個親水基和疏水基，通過聯(lián)接基團將兩部分連接，聯(lián)接基團有化學鍵作用，降低了兩極性間的靜電排斥力及其水化層間的作用力，使得雙子表面活性劑具有低cmc(臨界膠束濃度)特性。同時雙子表面活性劑分子由于其稱結(jié)構(gòu)而產(chǎn)生的自組織行為和降低水溶液表面張力的能力，使之在洗滌劑，化妝品工業(yè)中大量應用外，還可在諸如石油、煤炭、礦冶、機械、紡織、醫(yī)藥等工業(yè)及農(nóng)業(yè)等生產(chǎn)中有著巨大的潛力。

申請?zhí)枮镃N?201010532886.6的專利文獻公開了一種雙子表面活性劑及其制備方法，該雙子表面活性劑的結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

其中：R選自C₈-C₁₆烷基；n為1-3的自然數(shù)，該文獻中還提供的式(I)所示陽離子雙子表面活性劑的制備方法，包括如下步驟：1)C₈-C₁₆脂肪醇和環(huán)氧氯丙烷在堿性化合物和相轉(zhuǎn)移催化劑存在的條件下進行反應生成式(II)所示化合物，其中，R的定義同式(I)；2)所述式(II)所示化合物和聚乙二醇在堿金屬存在的條件下進行反應并經(jīng)酸化得式(III)所示化合物，所述聚乙二醇的聚合度為1-3；3)所述式(III)所示化合物與氯磺酸進行反應并經(jīng)堿化即得到式(I)所示雙子表面活性劑。上述文獻提供的表面活性劑的耐溫性、抗鹽性、起泡性、乳化性較強，和其它類型表面活性劑具有良好的協(xié)同增效能力。但是制備上述雙子表面活性劑過程中，由于環(huán)氧氯丙烷不穩(wěn)定，且揮發(fā)性較強，且有潛在的致癌毒性，導致上述雙子表面活性劑的制備成本較高，也限制了其進一步的工業(yè)化生產(chǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種十六醇葡萄糖雙子表面活性劑，該表面活性劑表面活性高，該雙子表面活性的鏈長特性適用于作為乳化劑和潤濕劑使用，且具有無毒、可生物降解的特性，是一類新型綠色環(huán)保的雙子表面活性劑。

一種十六醇葡萄糖雙子表面活性劑，其結(jié)構(gòu)如下式所示：

本發(fā)明還提供了一種制備上述十六醇葡萄糖雙子表面活性劑的方法，包括：

(1)將十六醇雙子鏈、四乙酰葡萄糖三氯乙酰亞胺酯、催化劑加入到有機溶劑I中，進行連接反應，反應完成后處理得到產(chǎn)物I；

(2)將步驟(1)得到的產(chǎn)物I加入到有機溶劑II中，加入堿，直至產(chǎn)物I中的乙酰基全部脫除，反應結(jié)束，后處理得到最終目標產(chǎn)物十六醇葡萄糖雙子表面活性劑；

所述的十六醇雙子鏈的結(jié)構(gòu)如下式所示：

所述的四乙酰葡萄糖三氯乙酰亞胺酯的結(jié)構(gòu)如下式所示：

上述反應的反應過程如下式所示：

上述制備方法中，所述的四乙酰葡萄糖三氯乙酰亞胺酯的加入的摩爾量需要大于或等于十六醇雙子鏈的加入的摩爾量的兩倍，作為優(yōu)選，所述的十六醇雙子鏈與四乙酰葡萄糖三氯乙酰亞胺酯的物質(zhì)的量的比例為1∶2-10。

上述制備方法中，所述的催化劑為常用的有機酸，加入的量為催化量，實驗表明，催化效果的較好的有機酸為三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸三甲基硅脂中的一種或兩種。