[發明專利]煙用保潤劑1-O-羧甲基-D-呋喃甘露糖及其制備方法

有效

• 申請號: 201210328994.0
• 申請日: 2012-09-07
• 公開（公告）號: CN102875611A
• 公開（公告）日: 2013-01-16
• 發明（設計）人: 馬宇平;陳芝飛;蘆昶彤;孫志濤;蘇東贏;屈展;馬驥
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業有限責任公司;中國煙草總公司鄭州煙草研究院
• 主分類號: C07H15/04
• 分類號: C07H15/04;C07H1/00;A24B15/40
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新;楊海霞

1.一種煙用保潤劑1-O-羧甲基-D-呋喃甘露糖，其結構式如下：

。

2.權利要求1所述煙用保潤劑的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

（1）2,3:5,6-二-O-異丙叉基-α-D-呋喃甘露糖（Ⅱ）的制備

將無水D-甘露糖與丙酮混合后，在不高于10℃條件下加入濃硫酸，然后升溫至14－36℃反應3.5－7h，反應結束后冰水浴冷卻使反應液降至10℃以下后，并用堿液將反應液調至呈弱堿性，減壓濃縮除去剩余的丙酮，濃縮液用二氯甲烷萃取并收集有機相，有機相經洗滌、干燥、減壓濃縮和重結晶得到產物（Ⅱ）；其中，投料比按照每1克無水D-甘露糖添加18－30ml丙酮和0.5－1.2ml濃硫酸計；

（2）1-O-羧甲基-2,3:5,6-二-O-異丙叉基-α-D-呋喃甘露糖叔丁酯(Ⅲ)的制備

在N₂保護條件下，將產物（Ⅱ）用THF溶解，然后加入NaH回流30－60min，回流結束后反應液用冰水浴冷卻，滴加溴乙酸叔丁酯，滴加過程中控制溫度在20℃以下，滴加完畢后在5－30℃的條件下繼續反應1－4h，反應結束后反應液用二氯甲烷萃取并收集有機相，有機相用冰水洗至中性，再經干燥、減壓濃縮和柱層析分離得到產物(Ⅲ)；其中，投料比按照每1克產物（Ⅱ）添加8－20mL?THF、0.007－0.01mol?NaH和1－2mL溴乙酸叔丁酯計；

（3）1-O-羧甲基-2,3:5,6-二-O-異丙叉基-α-D-呋喃甘露糖（Ⅳ）的制備

將產物(Ⅲ)用無水甲醇溶解后，在低于10℃條件下加入NaOH或KOH水溶液，然后于20－40℃條件下反應2－4h，反應結束后反應液用二氯甲烷萃取并收集有機相，有機相再用水反萃取并收集水相，水相在冰浴和攪拌條件下加酸調至pH＜5，然后用二氯甲烷再次萃取并收集有機相，經洗滌、干燥、濃縮得到產物（Ⅳ）；其中，投料比按照每1克產物(Ⅲ)添加20－30ml無水甲醇和0.024－0.036mol的NaOH或KOH計；

（4）1-O-羧甲基-D-呋喃甘露糖（Ⅴ）的制備

將產物（Ⅳ）與強酸性陽離子交換樹脂和水混合后，在55－80℃條件下攪拌反應4－7h，反應結束后反應液經過濾、濃縮得到目標產物（Ⅴ）；其中，投料比按照每1克產物（Ⅳ）添加4－7g強酸性陽離子交換樹脂和5－9g水計。