[發明專利]芘類對稱盤狀化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201210301330.5
• 申請日: 2012-08-23
• 公開（公告）號: CN102775325A
• 公開（公告）日: 2012-11-14
• 發明（設計）人: 楊洲;彌永勝;王冬;梁蓬霞;金召奎
• 申請（專利權）人: 北京科技大學
• 主分類號: C07C233/65
• 分類號: C07C233/65;C07C233/75;C07C231/12;C09K11/06
• 代理公司: 北京金智普華知識產權代理有限公司 11401
• 代理人: 皋吉甫

1.芘類對稱盤狀化合物，其特征在于，該化合物具有結構通式如式（1）所示：

????????????（1）

其中，式中R的結構為：、、、、、、、或，n為1-20的整數。

2.?根據權利1所述的芘類對稱盤狀化合物的制備方法，其特征在于，該方法具有如下步驟：

1）.酰氯化反應:將對碘苯甲酸與二氯亞砜按體積比1：10混合，并置于反應容器中，加入0.2?ml?的N,N-二甲基甲酰胺后將反應容器升溫到80攝氏度下，攪拌3小時，反應結束后，旋蒸除去過量的二氯亞砜，用石油醚重結晶旋干產物，抽濾得到白色固體粉末產物A，備用；

2）.酰胺化反應：將步驟1中所得產物A溶于N,N-二甲基乙酰胺中，常溫下攪拌，將胺基化合物與產物A按照摩爾比為1.5：1均勻分散于二氯甲烷中，用恒壓滴液漏斗逐滴加入到反應容器中，攪拌反應24小時，反應完全后，減壓蒸餾除去溶劑，將剩余固體溶于N-甲基吡咯烷酮中，用氯仿和水進行萃取，取下層有機層再分別用飽和NH₄Cl和飽和NaCl溶液洗滌，最后用無水硫酸鎂干燥，旋蒸得到粗產物，最后，硅膠柱層析提純，旋蒸干燥得白色固體產物B，其中，所述胺基化合物為正辛胺、四辛基苯胺或4-正辛氧基苯胺；展開劑為乙酸乙酯與石油醚1:2的混合溶劑；

3）.Sonogashira偶聯反應:將四溴芘溶于四氫呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反應器中，超聲排氣45分鐘，然后加入三甲基硅乙炔，升溫到80攝氏度，分別加入四溴芘的摩爾量的摩爾百分比2-5%的三苯基磷二氯化鈀和碘化亞銅，氬氣保護下回流反應8-10個小時；停止反應后，減壓蒸餾除去溶劑后硅膠柱層析提純，旋蒸干燥得橙紅色產物C；其中，所述三甲基硅乙炔與四溴芘的摩爾比為4-6：1；所述四氫呋喃與三乙胺的體積比為1:1；展開劑為石油醚和二氯甲烷1：5的混合溶劑；

4）.脫三甲基硅反應：將步驟3中產物C溶于甲醇和四氫呋喃溶液中，置于反應器中后加入按照與產物C的摩爾比為3：1的比例的碳酸鉀，室溫下攪拌4個小時，然后減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱粗提純，真空干燥后容器中氮氣保護，得到產物D；其中，展開劑為石油醚和二氯甲烷1：5的混合溶劑，甲醇和四氫呋喃溶液的體積比為3:7；

Sonogashira偶聯反應:步驟4得到的產物D?溶于四氫呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反應器中，超聲排氣45分鐘，然后將按照步驟2產物B與步驟4得到的產物D?摩爾比4-6：1的比例加入，升溫到80攝氏度，分別加入產物D的摩爾量的摩爾百分比2-5%的苯基磷二氯化鈀和碘化亞銅，氬氣保護下回流反應8-10個小時；停止反應后，減壓蒸餾除去溶劑后硅膠柱層析提純，旋蒸干燥得深紅色產物芘類對稱盤狀化合物；其中，產物D與產物B的摩爾比為1:4-6；所述四氫呋喃與三乙胺的體積比為1:1；展開劑為石油醚和氯仿1：5的混合溶劑。