[發明專利]一種9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其應用

有效

• 申請號: 201210269307.2
• 申請日: 2012-07-31
• 公開（公告）號: CN102786375A
• 公開（公告）日: 2012-11-21
• 發明（設計）人: 石宇;張學衡;王培培;董鵬超;董凱;徐凱
• 申請（專利權）人: 煙臺萬潤精細化工股份有限公司
• 主分類號: C07C13/567
• 分類號: C07C13/567;C07C13/60;C07C13/58;C07C13/72;C07C13/66;C07C211/61;C07C211/54;C07D209/86;C07D271/107;C07D333/08;C07D213/06;C07D215/06;C09K11
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立

技術領域

本發明涉及有機光電材料技術領域，特別涉及一種9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其在有機電致發光材料的應用。?

背景技術

有機電致發光材料（OLED）作為新一代顯示技術具有以下特點：材料選擇范圍寬，可實現從紅光到藍光的任何顏色顯示；驅動電壓低，只需3-12V直流電壓；發光亮度和發光效率高；發光視角寬，響應速度快；另外還有超薄、可制作在柔性面板上等優點。?

關于有機電致發光材料的研究最早始于20世紀60年代，但一直未受到人們的重視。直到1987年Eastern?Kodak公司Tang等發明了三明治結構的器件，采用熒光效率很高、有電子傳輸特性且能用真空鍍膜的有機小分子材料-8-羥基喹啉鋁（Alq3），與具有空穴傳輸特性的芳香族二胺制成均勻致密的高質量薄膜，并制成有機EL器件。這種材料具有高亮度、高量子效率、高發光效率等優良性能，使有機電致發光領域進入了孕育實用化的時代。?

1990年，英國劍橋大學的Bradley等報道了在低電壓下高分子材料的電致發光現象，揭開了高分子平板顯示的研究與開發的新紀元。上述發光材料均為熒光材料，該類電致發光器件的內量子效率理論上不可能突破25%，因為電致激發條件下產生單線態和三線態激子的比例為1：3。1998年，Forrest等開創性的將磷光材料應用于電致發光器件，這使得基于磷光材料的有機電致發光內量子效率在理論上可達到100%。?

在目前的研究現狀中，藍光發射材料是一個研究熱點。性能優良的藍光?對降低全彩顯示器的功率消耗以及更有效地實現顏色的轉換，都具有十分重要的意義。芴基材料在藍色OLED器件中受到廣泛的研究及重視，例如芘與芴雜化的材料具有高熱穩定性能、高載流子遷移率及高熒光效率；將三級芳胺連接到芴核上，可以得到熱穩定性好、發光強的飽和深藍色電致發光材料。?

以往報道的藍色發光材料通常存在長波發射，而且長波發射強度隨時間和外電場都會發生變化，這些影響器件的光色純度及穩定性。因此，開發新的藍色發光材料是一個重要的課題，而9-烯烷基烯基-2，7-二芳基芴類藍光發光材料目前還未有報道。?

發明內容

本發明所要解決的技術問題是克服上述現有技術中的不足，提供一種光色純度、發光效率和熱穩定性的9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物。?

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：所述9-烯基-2，7-二芳基芴衍生物的結構式如下：?

式中，R₁為芳基或雜芳基，R₂為芳基或雜芳基，R₃為C₃～C₁₂的烷基。?

本發明的有益效果是：1.該類結構的優點是對芴的母體結構進行改良，通過雙鍵引入烷基鏈，可以有效地提高材料的玻璃化轉變溫度，同時不會破壞結構本身的共軛性，且該類材料具有較高的熒光量子效率，以硫酸奎寧為基準，測得化合物3在氯仿溶劑中的熒光量子效率為0.91；?

2.該類化合物具有很高的玻璃化轉變溫度和分解溫度，熱穩定性好；?

3.具有很好的電致發光特性，以化合物3為發光材料制備的藍色有機電致發光器件，器件的發光波長為461nm，CIE坐標為(0.16,0.10)，很接近NTSC的標準藍色(0.14,0.08)；?

4.該材料具有適合的分子能級，適合做藍色熒光或磷光材料的主體材料，同時具有紅色和綠色應用的潛力。?

進一步，更優地，R₁或R₂為以下基團中的任意一種：1-萘基、2-萘基、菲基、鄰菲啰啉基、蒽基、9-苯基-蒽基、4-苯基萘基、4-萘基苯基、2-噻吩基、吡啶基、苯基噁二唑、芘基、屈基、喹啉基、喹唑啉基、2-（9，9-二甲基芴）基、2-（9，9-二苯基芴）基、螺二芴基、9-咔唑基、3-（9-苯基咔唑）基、二苯胺基、4-（N,N-二苯胺基）苯基或苯基萘胺基。具體結構式如下：?

在R₃為C₃～C₁₂的烷基，R₁、R₂分別為相同或不同的芳基或雜芳基時，本發明所述9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物結構如下：?

上述結構的合成是通過Suzuki偶聯反應（或烏爾曼偶聯反應）、正丁基鋰低溫反應、酸性條件脫水反應得到目標化合物。?