[發(fā)明專利]一種噻吩并吡啶酮類化合物的制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210260018.6
• 申請日: 2012-07-25
• 公開（公告）號(hào): CN102746319A
• 公開（公告）日: 2012-10-24
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 董德文;張睿;梁永久
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院長春應(yīng)用化學(xué)研究所
• 主分類號(hào): C07D495/04
• 分類號(hào): C07D495/04
• 代理公司: 北京集佳知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11227
• 代理人: 魏曉波

1.一種噻吩并吡啶酮類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

將式（I）結(jié)構(gòu)的2-胺基-3-乙酰基噻吩類化合物與N，N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛反應(yīng)，得到式（II）結(jié)構(gòu)的噻吩并吡啶酮類化合物；

其中，R¹為-H、-A、-COA、-CONA₂、-COAr、-SO₂A、-SO₂Ar、-Ar或-Het；

R²為-COA、-COAr、-COOA、-Ar或-Het；

所述A為C1~C30鏈狀烷基、C1~C30取代鏈狀烷基或C3~C7環(huán)烷基；

所述Het為含1~4個(gè)雜原子的單環(huán)不飽和雜環(huán)、含1~4個(gè)雜原子的雙環(huán)不飽和雜環(huán)、含1~4個(gè)雜原子的取代單環(huán)不飽和雜環(huán)或含1~4個(gè)雜原子的取代雙環(huán)不飽和雜環(huán)，所述雜原子為N、O和S原子中的一種或多種。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述C1~C30取代鏈狀烷基為含1~20個(gè)取代基團(tuán)的鏈狀烷基，所述取代基團(tuán)為OH、F、Cl、Br、Ar和Het中的一種或多種。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述取代單環(huán)不飽和雜環(huán)和取代雙環(huán)不飽和雜環(huán)各自獨(dú)立含有1~3個(gè)取代基團(tuán)；

所述取代單環(huán)不飽和雜環(huán)和取代雙環(huán)不飽和雜環(huán)的取代基團(tuán)各自獨(dú)立為F、Cl、Br、I、A、OH、CHO、COA、COOH、COOA、CN、NO₂、NH₂、NHA、NA₂、CONHA和CONA₂中的一種或多種。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述式（I）結(jié)構(gòu)的2-胺基-3-乙酰基噻吩類化合物與N，N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛的摩爾比為1:1~10。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為80℃~140℃，反應(yīng)時(shí)間為1h~10h。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述Ar為苯基、取代苯基、聯(lián)苯基、取代聯(lián)苯基、萘基或取代萘基。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其特征在于，所述取代苯基、取代聯(lián)苯基和取代萘基各自獨(dú)立含有1~5個(gè)取代基團(tuán)；

所述取代苯基、取代聯(lián)苯基和取代萘基的取代基團(tuán)各自獨(dú)立為A、F、Cl、Br、I、OA、OH、CHO、COA、NH₂、NHA、NA₂、NO₂、COOA、COOH、CONH₂、CONH₂、CONHA、CONA₂、SO₂A、CN和Het中的一種或多種。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述式（I）結(jié)構(gòu)的2-胺基-3-乙酰基噻吩類化合物按照如下方法制備：

將乙酰丙酮、式（III）結(jié)構(gòu)的異硫氰酸酯與式（IV）結(jié)構(gòu)的β-溴代化合物反應(yīng)，得到式（I）結(jié)構(gòu)的2-胺基-3-乙酰基噻吩類化合物；

R¹-N=C=S（III）

Br-CH₂-R²（IV）。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的制備方法，其特征在于，所述乙酰丙酮、式（III）結(jié)構(gòu)的異硫氰酸酯與式（IV）結(jié)構(gòu)的β-溴代化合物的摩爾比為0.8~1.2:0.8~1.2:0.8~1.2。