[發明專利]2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺及其合成方法和抑菌作用

無效

• 申請號: 201210256980.2
• 申請日: 2012-07-24
• 公開（公告）號: CN102757360A
• 公開（公告）日: 2012-10-31
• 發明（設計）人: 焦士蓉;馮慧;劉佳;唐孝榮
• 申請（專利權）人: 西華大學
• 主分類號: C07C235/64
• 分類號: C07C235/64;C07C231/02;A01N37/40;A01P3/00
• 代理公司: 成都虹橋專利事務所 51124
• 代理人: 高蕓;梁鑫

技術領域

本發明屬于農藥領域，具體涉及2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺及其合成方法和抑菌作用。

背景技術

農藥是指在農業生產中，為保障、促進植物和農作物的成長，所施用的殺蟲、殺菌、殺滅有害動植物的一類藥物統稱。特指在農業上用于防治病蟲以及調節植物生長、除草等藥劑。農藥與農業、畜牧業聯系密切，與生活息息相關。因此人們早知道利用農藥對農作物的病蟲害進行防治。公元前1000多年，在古希臘，已有用硫磺熏蒸害蟲及防病的記錄；我國也在公元前5-7世紀，開始使用莽草、蜃炭灰、牡鞠等滅殺害蟲。最初人們使用的農藥主要來源于天然的植物，利用植物的某些部位或提取其有效成分制成具有殺蟲或殺菌作用的農藥或者利用礦物為原料，經過簡單的加工制造出來的無機化合物農藥。這類農藥來源天然，因此具有無公害、能與環境相容、作用機理獨特及開發費用低廉等特點，然而從植物中提取工序繁瑣，提取出的物質成分復雜，因此具有作用效率低，使用量大，殺蟲、防病或除草的作用對象單一等缺點。自20世紀40年代以來，隨著化學學科的不斷發展，有機化學合成農藥憑借著品種多、藥效高、作用對象多樣化、使用方便等優點已替代了最初的天然植物農藥和無機農藥。然而隨著化學農藥的大量使用，產生了一系列嚴重的問題，如農藥殘留，有害生物產生抗藥性、環境污染，破壞生態環境等，因此尋找高效、低毒、低殘留的新型農藥已成為當今最重要的問題。

在農業中，農作物病害是農業生產中的重大問題，也是造成經濟損失的重要原因，每年因病害導致的農作物減產達10%以上，而在植物病害中，真菌性病害約占80％，而現在使用的大多數殺菌劑都為化學性殺菌劑，容易造成環境污染，生物產生抗藥性，農藥殘留等缺點。因此以植物源中具有生物活性的天然化合物為模型，進行其化合物結構的衍生和優化，制備高效，低毒和環境相容等安全的新型殺菌劑是當今殺菌劑研究的焦點。

水楊酸是一種植物界廣泛存在的天然物質，它不僅具有重要的藥理效應，而且對植物生長發育過程以及植物抗病性方面有著廣泛的調控作用，發明人以此結構為先導進行衍生和優化得到鄰乙酰氧基苯甲酰氯的結構，由此進一步得到2-乙酰甲氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺物質，并考察期植物病原真菌的抑菌作用，提供了一種新的高效、低毒、安全的新型殺菌劑。

發明內容

本發明所解決的技術問題是提供一種新的化合物，2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺，其結構式如式Ⅰ：

式Ⅰ。

本發明化合物是以鄰乙酰氧基苯甲酰氯和3-氟苯胺為原料，采用酰鹵的胺解法合成2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺。

本發明化合物采用平板生長速率法測定，對水稻紋枯病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麥赤霉病菌或玉米小斑病菌五種植物病原菌具有抑制作用，可用于防治水稻紋枯病、油菜菌核病、番茄灰霉病、小麥赤霉病、玉米小斑病；尤其是對油菜菌核病菌和玉米小斑病菌抑菌作用明顯，具有明確的防治油菜菌核病和玉米小斑病的效果。

進一步的，還可以本發明化合物為活性成分，加入農藥上可接受的輔料制備而成農藥。農藥中活性成分2-乙酰氧基-N-（3-氟基苯基）苯甲酰胺的濃度大于等于6.25mg/L即可發揮抑菌、防治病害的作用。

具體的，本發明化合物的合成方法包括下述步驟：

A、取原料鄰乙酰氧基苯甲酰氯、3-氟苯胺，分別溶于有機溶劑，得鄰乙酰氧基苯甲酰氯-有機溶劑溶液和3-氟苯胺-有機溶劑溶液，備用；

步驟A中所述有機溶劑為乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮中的至少一種。

B、3-氟苯胺-有機溶劑溶液中加入催化劑，滴加鄰乙酰氧基苯甲酰氯-有機溶劑溶液，攪拌反應，反應條件為：溫度20-40℃、反應時間2-6小時；優選反應條件為：溫度30℃，反應時間3-4小時；

步驟B中所述催化劑為弱堿性催化劑；弱堿性催化劑優選吡啶、氫氧化鈉-無水乙醇溶液（該溶液中氫氧化鈉為50-150g/L，優選100g/L），碳酸氫鈉飽和溶液。

C、步驟B所得反應溶液用5-20%（v/v）的鹽酸溶液萃取，萃取條件為：鹽酸溶液為反應溶液的1-3倍量體積，萃取2-3次；

步驟C中所述鹽酸溶液濃度優選10%（v/v），優選鹽酸溶液為反應溶液的2倍量體積。

D、取下層萃取液，在2-6℃中放置至有固體析出，過濾、用水洗滌，洗滌后的固體用無水乙醇重結晶，直到得到純物質為止。

其中，原料鄰乙酰氧基苯甲酰氯與3-氟苯胺是等摩爾反應。