[發明專利]手性螺環磷酸催化合成光學活性四氫喹啉衍生物的方法

無效

• 申請號: 201210244336.3
• 申請日: 2012-07-16
• 公開（公告）號: CN102766092A
• 公開（公告）日: 2012-11-07
• 發明（設計）人: 林旭鋒;黃丹;徐方曦;王彥廣
• 申請（專利權）人: 浙江大學
• 主分類號: C07D215/42
• 分類號: C07D215/42
• 代理公司: 杭州求是專利事務所有限公司 33200
• 代理人: 韓介梅

1.一種手性螺環磷酸催化合成光學活性的四氫喹啉衍生物的方法,?其特征是以醛、芳胺和N-芐氧羰基乙烯胺為原料，以手性螺環磷酸為催化劑，在有機溶劑中，氮氣保護下，在-30～50℃反應1～5小時后，經分離純化過程獲得光學活性的四氫喹啉衍生物，所述的醛、芳胺和N-芐氧羰基乙烯胺的摩爾比為1：1：1～1.2；

反應式為：

；

式中：R¹選自C₃～C₁₀的烴基、芐基、芳基或取代的芳基、雜芳基，所述取代的芳基上的取代基是鹵素、硝基、三氟甲基、C₁～C₄的烴基或C₁～C₄的烴氧基中的1個或2個；?R²選自氫、鹵素、三氟甲基、C₁～C₄的烴基或C₁～C₄的烴氧基。

2.根據權利要求1所述的手性螺環磷酸催化合成光學活性四氫喹啉衍生物的方法，其特征在于所述的手性螺環磷酸催化劑和醛的摩爾比為1～15：100，所述的手性螺環磷酸催化劑為具有結構式（1）的化合物的左旋體或右旋體：

式（1），

式中：R選自C₃～C₁₀的烴基、芐基、萘基、蒽基、芳基或取代的芳基，所述取代的芳基上的取代基是鹵素、硝基、三氟甲基、C₁～C₄的烴基或C₁～C₄的烴氧基中的1～3個。

3.根據權利要求1所述的手性螺環磷酸催化合成光學活性四氫喹啉衍生物的方法，其特征在于所述的有機溶劑是二氯甲烷、氯仿、1，2－二氯乙烷、乙腈、四氫呋喃、甲苯或二甲苯。