[發明專利]含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類化合物及其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201210240575.1
• 申請日: 2012-07-12
• 公開（公告）號: CN102718755A
• 公開（公告）日: 2012-10-10
• 發明（設計）人: 孫傳文;王晶;張旺庚;薛思佳
• 申請（專利權）人: 上海師范大學;江蘇省激素研究所股份有限公司
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;A01N43/54;A01P7/04
• 代理公司: 上海伯瑞杰知識產權代理有限公司 31227
• 代理人: 吳瑾瑜

1.一類含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類化合物，其特征在于，結構如通式（I）所示：

其中，Z選自以下取代基：

n=1～4整數，R為H或C1～C4烷基。

2.如權利要求1所示含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類似物，所述化合物選自：

（Ia）N-(1-氧代-4-羥基丁基)-2-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]乙胺，或者，

（Ib）N-(1-氧代-4-羥基戊基)-2-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]乙胺，或者，

（Ic）N-(1-氧代-6-羥基己基)-2-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]乙胺，或者，

（Id）N-(1-氧代-4-羥基丁基)-3-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]丙胺，或者，

（Ie）N-(1-氧代-4-羥基戊基)-3-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]丙胺，或者，

（If）N-(1-氧代-6-羥基己基)-3-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]丙胺，或者，

（Ig）N-(1-氧代-4-羥基丁基)-4-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝?基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]丁胺，或者，

（Ih）N-(1-氧代-4-羥基戊基)-4-[3-甲基-4-[(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1,2,3,6-四氫嘧啶-1-基]丁胺。

3.權利要求1或2所述含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

（1）將通式（III）所示的二胺和通式（IV）所示的內酯加到水中，氮氣或惰性氣體保護下加熱回流10～24h，得通式（Ⅱ）所示二胺單酰胺；

其中，Z選自以下取代基：

n=1～4整數，R為H或C1～C4烷基；

（2）將通式（Ⅱ）所示化合物與烯啶蟲胺和甲醛微波反應15～30分鐘，控制溫度60～70℃，得通式（I）的含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類似物；

。

4.如權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟(2)用C1～C4醇作溶劑。

5.如權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟（1）中，二胺與內酯用量比為1：0.95～1：1.05；步驟(2)中二胺單酰胺與烯啶蟲胺的投料摩爾比為1:1.2～1:1.5，烯啶蟲胺與甲醛的投料摩爾比為1：2.0～1：2.5。

6.如權利要求5所述的制備方法，其特征在于，步驟（1）中，二胺與內?酯用量比為1：1；步驟(2)中式（Ⅱ）化合物與烯啶蟲胺的投料摩爾比為1:1.25；烯啶蟲胺與甲醛的投料摩爾比為1：2.2。

7.如權利要求3所述的制備方法，其中，步驟（2）的反應溫度為65℃，反應時間為25分鐘。

8.權利要求1所述含柔性酰胺鍵的順式烯啶蟲胺類化合物在制備殺蟲劑方面的應用。

9.如權利要求8所述的應用，其特征在于，所述殺蟲劑是抑制苜蓿蚜蟲和水稻褐飛虱的殺蟲劑。

10.如權利要求8所述的應用，其特征在于，所述殺蟲劑的劑型為乳劑、水懸劑或水乳劑。?