[發(fā)明專利]一種水油兼溶的鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸酯類衍生物的制備及植物生長調(diào)節(jié)活性

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210235946.7
• 申請日: 2012-07-10
• 公開（公告）號: CN102731354A
• 公開（公告）日: 2012-10-17
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 鄒小毛;吳建國;王瑞花;丁會(huì)娟;劉殿甲;傅翠蓉;楊華錚;李偉;臧福坤;劉俊;單鵬程;黃純;陳森
• 申請（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號: C07C323/62
• 分類號: C07C323/62;C07C319/20;C07D295/088;A01N37/40;A01P21/00
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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型水油兼溶的鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸酯類衍生物的制備及植物生長調(diào)節(jié)活性。?

背景技術(shù)

植物生長調(diào)節(jié)物質(zhì)的研究開始于1928年生長素的發(fā)現(xiàn)。1934年?鑒定出第一個(gè)天然激素3-吲哚乙酸(IAA)，發(fā)現(xiàn)它能促進(jìn)植物莖細(xì)胞的伸長和促進(jìn)扦插生根，后來又相繼發(fā)現(xiàn)一些化合物也具有明顯的植物生理調(diào)節(jié)作用，進(jìn)而定義植物生長調(diào)節(jié)劑是指那些能影響植物生長，而卻不會(huì)使植物致死的物質(zhì)。植物生長調(diào)節(jié)物質(zhì)可分為內(nèi)源性和外源性兩種，前者一般稱為植物激素，后者稱為植物生長調(diào)節(jié)劑，是人工合成的化學(xué)物質(zhì)，它們在植物體內(nèi)不一定存在，但卻具有與植物激素相似的作用，也能調(diào)節(jié)植物的生長發(fā)育。?

現(xiàn)在，植物生長調(diào)節(jié)劑已發(fā)展成為農(nóng)藥中的一大類。從功能上可分為六大類，植物生長促進(jìn)劑、植物生長延緩劑、植物生長抑制劑、復(fù)合或復(fù)配型植物生長調(diào)節(jié)劑、保鮮劑和殺雄劑。其中，植物生長促進(jìn)劑可促進(jìn)作物的生長使其增產(chǎn)、增收、提高品質(zhì)、用量少、污染小、不存在抗藥性等優(yōu)點(diǎn)，因此，植物生長調(diào)節(jié)劑的研究備受研究者的關(guān)注。?

常見的植物生根促進(jìn)劑有吲哚乙酸、吲哚丁酸、萘乙酸等少數(shù)幾種，且這幾種生根促進(jìn)劑合成較復(fù)雜、價(jià)格又較貴、使用安全性也相對欠缺，不能滿足農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和環(huán)境保護(hù)對綠化、人工造林的要求。因此對合成較簡單、價(jià)格便宜、藥效高、且使用安全性好的新型生根促進(jìn)劑非常迫切需要。?

近年來，中國專利CN?1376672報(bào)道了一種鄰-取代苯(烷)硫基苯甲酸植物生長調(diào)節(jié)劑，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)如下所示。?

式中：X＝H，氯素，烷氧基，硝基和烷基等；n＝0，1，2?

該類結(jié)構(gòu)合成方便、成本低、藥效好，而且能有效促進(jìn)黃瓜子葉的生根。?

CN?200610130710.1報(bào)道了硫醚類化合物植物生長調(diào)節(jié)劑，僅報(bào)道了它對于黃瓜子葉生根活性特別明顯，并且還概念性的指出鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸等硫醚類化合物具有較好的促進(jìn)植物生根的作用，但沒有涉及到苗木扦插繁殖等大規(guī)模的實(shí)際應(yīng)用。同時(shí)，由于單純的鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸，如下分子式：?

的水溶性較差，所以影響了它的大面積推廣和使用。?

CN?101700012又報(bào)道了為了解決鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸水溶性差的問題而又要保留鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸促進(jìn)植物生根的活性，發(fā)明了一種新的植物生長調(diào)節(jié)水乳劑鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸制劑，即10％的鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸植物生長調(diào)節(jié)水乳劑。?

總之，目前關(guān)于鄰-取代苯(烷)硫基苯甲酸類化合物及其應(yīng)用文獻(xiàn)報(bào)道的不多，但通過以上專利報(bào)道我們可得知：鄰-(4-氯)芐硫基苯甲酸這個(gè)活性基團(tuán)本身具有促進(jìn)植物生根的活性，而且結(jié)構(gòu)簡單，合成容易，成本低等特點(diǎn)。但由于該類結(jié)構(gòu)自身的水溶性及酯溶性較差，而限制了它的推廣應(yīng)用。?

傳統(tǒng)農(nóng)藥劑型以乳油、可濕性粉劑、粉劑和顆粒劑為主，伴隨著農(nóng)藥新劑型的研制與開發(fā)，未來會(huì)朝向水劑、水乳劑及微乳劑等方向發(fā)展，從這一發(fā)展趨勢上來講，這就對即將開發(fā)成功的新農(nóng)藥分子提出了更高的要求，不但要高效、低毒、安全及與環(huán)境友好，同時(shí)還希望藥物分子具有一定的水溶性，如果藥物分子具有良好的水溶性就可以配成水劑直接使用，這樣既可以降低生產(chǎn)成本又可減少藥物分子配成某種制劑時(shí)需要加入大量溶劑、表面活性劑、助劑及滲透劑等所帶來的環(huán)境污染。從這方面來講，藥物分子良好的水溶性是有很重要的意義的。同時(shí)，具有一定水溶性和脂溶性的藥物分子，也是藥物有效穿過生物膜所必須的。?

藥物無論是表皮吸收還是其他途徑吸收，都需要以分子的形式穿過屏障膜。藥物需首先溶解，且如果藥物具有理想的生物藥學(xué)特性，它從高濃度的區(qū)域擴(kuò)散到低濃度的區(qū)域，跨過細(xì)胞膜進(jìn)入到循環(huán)系統(tǒng)。所有的生物膜含有脂類作為主要成份。生物膜結(jié)構(gòu)中起主導(dǎo)作用的分子都具有含有磷酸鹽的高極性的鏈端結(jié)構(gòu)，并且，在大多數(shù)情況下，兩條高度疏水的碳?xì)滏湣Ｉ锬ぞ哂须p層結(jié)構(gòu)，親水鏈端結(jié)構(gòu)面向兩側(cè)的水相區(qū)域。非常親水的藥物無法穿過生物膜的脂質(zhì)層而非常疏水性的藥物因?yàn)橄嗨葡嗳艿脑蜃鳛樯锬さ囊徊糠滞Ａ羝渲校瑥亩荒苡行нM(jìn)入內(nèi)部的細(xì)胞質(zhì)。?