[發明專利]一種雙酰腙類Schiff堿二苯基錫（Ⅳ）配合物及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201210235381.2
• 申請日: 2012-07-09
• 公開（公告）號: CN102718794A
• 公開（公告）日: 2012-10-10
• 發明（設計）人: 尹漢東;張秀云
• 申請（專利權）人: 聊城大學
• 主分類號: C07F7/22
• 分類號: C07F7/22;A61K31/32;A61P35/00;A61P35/02
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 楊琪

技術領域

本發明涉及一種脂肪鏈雙酰腙配體的二苯基錫（Ⅳ）配位化合物及其制備方法，以及該化合物在制備抗癌藥物中的應用。

背景技術

有機錫化合物的研究最早可追溯到十九世紀四十年代，但有機錫化學的真正繁榮始于20世紀80年代，當時人們在對金屬抗癌藥物的研究和篩選過程中，發現一些二烴基錫化合物具有比順鉑更高的抗腫瘤活性（Crowe,A.J.;Smith,P.J.;Atassi.G.,Chem.Biol.Interact.,1980,32,171）。此后，隨著人們對有機錫化合物的研究不斷深入，有機錫化學的研究領域和應用范圍也隨之不斷擴大。

發明內容

針對上述現有技術，本發明提供了一種新的有機錫配位化合物，并提供了該化合物的制備方法及其應用。

一種雙酰腙類Schiff堿二苯基錫（Ⅳ）配合物，結構式如下：

一種雙酰腙類Schiff堿二苯基錫（Ⅳ）配合物的制備方法：向燒瓶中加入2羥基-1-萘醛-1,6-己二酰腙、乙醇鈉、二苯基二氯化錫、乙醇，在溫度為70～80℃范圍內，攪拌回流8小時，冷卻到室溫，旋轉蒸發，得到橙黃色固體；用二氯甲烷-乙醇重結晶，得到橙黃色透明晶體，即為有機錫配位化合物；其中，2-羥基-1-萘醛-1,6-己二酰腙與二苯基二氯化錫、乙醇鈉的摩爾比為1:2:2～4，乙醇用量為每毫摩爾2-羥基-1-萘醛-1,6-己二酰腙加30ml，二氯甲烷-乙醇中二氯甲烷與乙醇的體積比為1：1。

反應式為：

所述雙酰腙類Schiff堿配體的二苯基錫（Ⅳ）配合物在制備治療肺腺癌、結腸癌、白血病細胞的藥物中的應用。本發明的雙酰腙類Schiff堿配體的二苯基錫（Ⅳ）配合物分子式為C₅₂H₄₂N₄O₄Sn₂；分子量為1024.28，具有較高的抗癌活性，可以以其為原料制備治療肺腺癌、結腸癌、白血病細胞的藥物。與目前普遍使用的鉑類抗癌相比，本發明的有機錫配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制備方法簡單等特點，為開發抗癌藥物提供了新途徑。

具體實施方式

下面結合實施例對本發明作進一步的說明：

實施例1：制備雙酰腙類Schiff堿配體的二苯基錫（Ⅳ）配合物：向燒瓶中加入1mmol的2-羥基-1-萘醛-1,6-己二酰腙、4mmol的乙醇鈉、2mmol的二苯基二氯化錫、30ml的乙醇，在70-80℃范圍內，攪拌回流8小時，冷卻到室溫，旋轉蒸發，得到橙黃色固體；用二氯甲烷-乙醇重結晶，得到橙黃色透明晶體，即為有機錫配位化合物；其中，二氯甲烷與乙醇的體積比為1:1。產率75%，熔點212～214℃。

經紅外光譜分析和核磁共振分析，結果如下：

紅外光譜(KBr，cm-1)：1620(s,C=N),1601(m,C=N-N=C),590(m,Sn–O),499(w,Sn-N)，531(w,Sn-C)。

¹H核磁(400MHz，CDCl₃,ppm)：9.51(s,2H,CH),1.91-2.51(m,8H,CH₂),7.18-7.92(m,32H,aromatic?hydrogens?and?Np).¹³C核磁(100MHz,CDCl₃，ppm):169.46(CH=N),174.71(CO-N),26.36–40.50(CH₂),119.28–139.06(aromatic?carbons?and?Np).

元素分析：計算值C₅₂H₄₂N₄O₄Sn₂(1024.33):C,60.97;H,4.13;N,5.47%。

實測值C,60.89;H,4.06;N,5.59%.

實施例2：制備酰腙類Schiff堿二苯基錫（Ⅳ）配合物：向燒瓶中加入1mmol的2-羥基-1-萘醛-1,6-己二酰腙、2mmol的乙醇鈉、2mmol的二苯基二氯化錫、30ml的乙醇，在70-80℃范圍內，攪拌回流8小時，冷卻到室溫，旋轉蒸發，得到橙黃色固體；用二氯甲烷-乙醇重結晶，得到橙黃色透明晶體，即為有機錫配位化合物；其中，二氯甲烷與乙醇的體積比為1：1。產率30%，熔點212～214℃。