[發明專利]提高風味的酰胺化合物

有效

• 申請號: 201210231211.7
• 申請日: 2012-07-05
• 公開（公告）號: CN102863349A
• 公開（公告）日: 2013-01-09
• 發明（設計）人: A·J·楊克蘇科;Z·劉
• 申請（專利權）人: 國際香料和香精公司
• 主分類號: C07C233/09
• 分類號: C07C233/09;C07C231/02;A23L1/03;A23G4/06;A61K6/00;A61K8/42;A61K47/18;A61Q11/00
• 代理公司: 上海專利商標事務所有限公司 31100
• 代理人: 項丹

技術領域

本發明涉及新穎的酰胺化合物及其結合與使用以提高或改進口服消費組合物例如食品、口香糖、牙科和口腔衛生產品和藥品的風味。?

發明背景

從描述美味或肉味的日文單詞中來的術語“鮮味(umami)”用來表示獨特的整體飽食感和食物可口的味道。表現出味道品質的材料通常取決于谷氨酸溶液的濃度，這是鮮味味道的重要特征。鮮味逐漸被認為是除了酸、甜、咸和苦之外的第五種味道。具有鮮味特征的傳統化合物是谷氨酸單鈉(MSG)、蛋白水解物、一些氨基酸、某些核苷酸和磷酸酯。?

MSG是最廣泛使用的“增味劑”材料，它能增加對“美味”成分的感知。但大量的MSG會導致副作用以及人的變應性反應。?

其它有鮮味效果的化合物例如某些核苷酸包括5’-(三氫二磷酸)腺苷(ADP)、5’-胞甘酸(CMP)、5’-尿甘酸(UMP)、5’-腺苷酸(AMP)、5’-鳥甘酸(GMP)、5’-肌甘酸(IMP)、5’-鳥甘酸二鈉鹽以及5’-肌甘酸二鈉鹽。最新的文獻列出了大量其它的作為混合物味道活性組分提供鮮味效果的有機化合物。這些化合物包括但不限于：有機酸例如丁二酸、乳酸、具有6、8、14、15、16和17個碳原子鏈長度的飽和直鏈脂肪酸、Z4,Z7,Z10,Z13,Z16,Z19-二十二碳六烯酸、Z5,Z8,Z11,Z14,Z17-二十碳五烯酸、Z9,Z12,Z16,Z19-十八碳二烯酸、Z9-十八碳烯酸、戊二酸、已二酸、辛二酸和丙二酸。文獻中已有報道的具有鮮味效果的氨基酸包括谷氨酸、天冬氨酸、蘇氨酸、丙氨酸、纈氨酸、組氨酸、脯氨酸、酪氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸、焦谷氨酸、亮氨酸、枸杞堿、和甘氨酸。具有鮮味性質的二肽包括Val-Glu和Glu-Asp。其它具有鮮味性質的雜項化合物包括α-氨基己二酸、蘋果酸、α-氨基丁酸、α-氨基異丁酸、E2,E4-已二烯醛、E2,E4-?庚二烯醛、E2,E4-辛二烯醛、E2,E4-癸二烯醛、Z4-庚烯醛、E2,Z6-壬二烯醛、甲硫氨酸醛(methional)、E3,E5-辛二烯-2-酮、1,6-已烷二胺、四甲基吡嗪、三甲基吡嗪、順-6-十二烯-4-交酯(olide)、谷氨酸復合糖、魚源摻混的魚醬(美國專利7,510,738)和系列天然產生的氨基酸。?

因此，盡管本領域之前的文獻已有公開，仍需要新的風味化合物，具體地該化合物能提高或改進鮮味風味，優選能降低MSG在各種食物產品中的含量，從而提供更好的性質以及經濟效益。?

發明內容

本發明提供由以下通式I表示的酰胺化合物及其意想不到地更好地提高和改善風味的性質：?

式I?

具體地，本發明揭示了以下的同分異構化合物:?

式II?

式III?

本發明的另一個實施方式涉及增加、提升或賦予材料味道的方法，所述材料選自食品、口香糖、牙科或口腔衛生產品和藥品，所述方法包括結合使用嗅覺有效量的如上所定義的化合物以及鮮味化合物的步驟。?

本發明的另一個實施方式涉及包含如上所定義的化合物以及鮮味化合物?的組合物。?

通過閱讀以下說明書可以清楚地理解本發明的這些實施方式以及其他的實施方式。?

具體實施方式

本領域的技術人員應理解上述定義的通式I提供了以下同分異構化合物：?

式II?

式III?

本領域技術人員應理解?

式II表示(E)-N-(2-甲基丁基)九碳-2-烯-6,8-二炔酰胺；以及?

式III表示(Z)-N-(2-甲基丁基)九碳-2-烯-6,8-二炔酰胺。?

本發明的化合物可以從戊-4-炔-1-醇(購自西格瑪奧德里奇公司(Sigma-Aldrich，Inc.))制得。反應步驟可以用以下通用方案表示：?

其中TMS表示三甲基硅烷。?

令人驚訝地發現本發明的化合物具有意想不到的提高鮮味的性質，證實它能通過提供改進的風味和優選的整體風味特征，更好地用于增加或賦予食品、口香糖、口腔衛生產品和藥品味道提升或體覺效果。?