[發(fā)明專利]2-芳基-3,4-二取代異喹啉-1(2H)-酮類衍生物的制備方法無效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201210215653.2 | 申請日： | 2012-06-27 |
| 公開（公告）號： | CN102746224A | 公開（公告）日： | 2012-10-24 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 黃劍輝;李彬瑤;張娜娜;鐘宏班;杜云飛;趙康 | 申請（專利權(quán)）人： | 天津大學 |
| 主分類號： | C07D217/24 | 分類號： | C07D217/24;C07D491/048;C07D495/04;C07D401/04 |
| 代理公司： | 天津市北洋有限責任專利代理事務所 12201 | 代理人： | 陸藝 |
| 地址： | 300072*** | 國省代碼： | 天津;12 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 芳基 取代 喹啉 酮類 衍生物 制備 方法 | ||
1.2-芳基-3,4-二取代異喹啉-1(2H)-酮類衍生物（III）的制備方法，其特征在于包括如下步驟：
將N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于溶劑中，加入鈀催化劑,鹵化物,氧化劑,堿在100-130℃反應24-36h，反應結(jié)束后，加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取，經(jīng)柱色譜分離純化，得2-芳基-3,4-二取代異喹啉-1(2H)-酮類衍生物（III），反應式為：
其中R1選自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2選自苯基或乙基；
R3選自苯基或乙基；
Ar選自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述溶劑為N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲基亞砜，乙腈，乙醇，乙酸，水，二氯甲烷，二氯乙烷，三氟乙酸，二甲苯，甲苯，硝基苯，氯苯，三氟乙醇，特戊酸，特戊醇或四氫呋喃。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述鈀催化劑為醋酸鈀，氯化鈀，四（三苯基膦）鈀，二氯二氨鈀，氧化鈀，硝酸鈀，二溴化鈀，二氯四氨鈀，氫氧化鈀，硫酸鈀，三（二亞芐基丙酮）二鈀，雙（三苯基膦）合氯化鈀，三苯基膦醋酸鈀，芐基雙（三苯基膦）氯化鈀，[1,1’-雙（三苯基膦）二茂鐵]二氯化鈀，1,2-二（二苯基膦基）乙烷二氯化鈀或[1,3-雙（二苯膦基）丙烷]二氯化鈀。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述鹵化物為溴化鈉，氯化鈉，二水合碘化鈉，碘化鉀，氯化鉀，溴化鉀，氟化鉀或氟化鈉。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述堿為氫氧化鉀，氫氧化鈉，碳酸鉀，碳酸鈉，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉，醋酸鈉，醋酸鉀，碳酸銫，氫氧化鋇，吡啶或三乙胺。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述氧化劑為二水合氯化銅，醋酸銅，溴化銅，碘化亞銅，硫酸銅，過硫酸鉀，對苯醌，碳酸銀，二乙酰氧基碘苯，亞碘酰苯，二（三氟乙酰氧基）碘苯，氧氣或二氯二氰基苯醌。?
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述步驟為:
將N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于N，N-二甲基甲酰胺中，加入醋酸鈀，溴化鈉，二水合氯化銅，氫氧化鉀在100-130℃反應24-36h，反應結(jié)束后，加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取，經(jīng)柱色譜分離純化，得2-芳基-3,4-二取代異喹啉-1(2H)-酮類衍生物（III），反應式為：
其中R1選自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2選自苯基或乙基；
R3選自苯基或乙基；
Ar選自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1或7所述的方法，其特征是所述取代苯基為：4-甲氧基苯基或4-氯苯基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征是反應溫度為120℃。?
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