[發明專利]一種新型異黃酮酰胺衍生物的制備方法，及抗氧化活性研究

有效

• 申請號: 201210207845.9
• 申請日: 2012-06-20
• 公開（公告）號: CN103508992A
• 公開（公告）日: 2014-01-15
• 發明（設計）人: 延璽;劉會青;呂沙沙
• 申請（專利權）人: 北京師范大學
• 主分類號: C07D311/36
• 分類號: C07D311/36;A61K31/352;A61P39/06
• 代理公司: 北京市中咨律師事務所 11247
• 代理人: 張振軍;劉金輝

技術領域

本發明涉及一類具有抗氧化性能的新型化合物及其制備方法。更具體地說，本發明涉及新型異黃酮酰胺衍生物、其制備方法及其作為抗氧化劑的用途。

背景技術

異黃酮屬于黃酮類化合物，是一類重要的天然有機化合物，是植物在長期自然選擇過程中產生的一類次生代謝產物。它廣泛存在于高等植物及羊齒植物的根、莖、葉、花、果實等中，不僅數量種類繁多，而且結構類型復雜多樣。

異黃酮類化合物因其獨特的化學結構而對哺乳動物和其它類型的細胞具有許多重要的生理、生化作用。一方面，異黃酮類化合物具有高度的化學反應性，例如，它能清除生物體內的自由基，具有抗氧化作用；另一方面，異黃酮類化合物又具有很多重要的藥理作用，對人類的許多疾病具有治療價值。它們擁有抑制酶的活性、抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎癥、抗過敏、抗糖尿病并發癥等功能，對人類的腫瘤、衰老、心血管病等退變性疾病的治療和預防有重要意義，它作為弱雌激素，在治療婦女更年期綜合癥方面有很好的應用前景。此外，異黃酮類化合物還是眾多中草藥如黃芩、銀杏、沙棘等的活性成分。因此，引起了國內外化學家、藥物學家的廣泛重視，研究進展很快，具有十分誘人的應用前景。

自由基是引起癌癥、衰老、心血管等退變性疾病的罪惡之源。自由基在體內可直接或間接地發揮強氧化劑作用而與機體內核酸、核蛋白和脂肪酸相結合，轉變成氧化物或過氧化物，使之喪失活性或變性，細胞功能發生障礙，引起機體逐漸衰老或病變。研究顯示，異黃酮類化合物具有抑制自由基的生成、降低脂質過氧化和刺激抗氧化酶的作用。目前對于黃酮類抗氧化劑的結構修飾多集中于化學改性，以便提高在食品中的分散能力和透過細胞膜的能力，從而更充分的發揮其抗氧化作用。因此，以黃酮類化合物為先導化合物，對其進行結構改造和結構優化，以期研發出具有更強藥理作用的黃酮類新藥，是該研究領域的一個重要課題。

發明內容

本發明的目的是提供一種具有抗氧化性能的新型化合物。

本發明的更具體的目的是提供一種異黃酮酰胺衍生物。

本發明的另一目的是提供制備上述異黃酮酰胺衍生物的方法。

本發明的又一目的是本發明的異黃酮酰胺衍生物作為抗氧劑的用途。

本發明一方面提供一種通式I的異黃酮酰胺衍生物，其具有如下文所示的結構。

本發明另一方面提供一種制備通式I的異黃酮酰胺衍生物的方法。

本發明再一方面提供通式I的異黃酮酰胺衍生物作為抗氧化劑的用途。

本發明的這些和其他目的、特征和優點在結合附圖閱讀完本說明書之后將變得更加明了。

附圖說明

圖1為本發明實施例2中得到的化合物L1在不同濃度條件下清除O₂^-·的紫外吸收曲線；曲線1-10按照319nm處峰高度從高到低依次排列，分別代表本發明化合物L1的濃度為0、2、4、5、6、7、8、9、12、16μM時的吸收曲線。

圖2為本發明實施例3中得到的化合物L2在不同濃度條件下清除O₂^-·的紫外吸收曲線；曲線1-10按照319nm處峰高度從高到低依次排列，分別代表本發明化合物L2的濃度為0、2、4、6、8、10、12、14、16、18μM時的吸收曲線。

圖3為本發明實施例4中得到的化合物L3在不同濃度條件下清除O₂^-·的紫外吸收曲線；曲線1-10按照319nm處峰高度從高到低依次排列，分別代表本發明化合物L3的濃度為0、2、4、6、8、10、12、14、16、18μM時的吸收曲線。

圖4-6分別為本發明實施例2-4中得到的化合物L1、L2和L3在不同濃度條件下清除O₂^-·的清除率曲線。

圖7為本發明實施例2中得到的化合物L1在不同濃度條件下清除·OH的熒光光譜圖；曲線1-10按照427nm處峰高度從高到低依次排列，分別代表本發明化合物L1的濃度為0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.5、2.0、3.0、4.0μM時的熒光光譜圖。

圖8為本發明實施例3中得到的化合物L2在不同濃度條件下清除·OH的熒光光譜圖；曲線1-10按照427nm處峰高度從高到低依次排列，分別代表本發明化合物L2的濃度為0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.5、2.0、4.0、6.0μM時的熒光光譜圖。