[發明專利]一種三唑類彎曲棒狀液晶化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201210205217.7
• 申請日: 2012-06-18
• 公開（公告）號: CN102746853A
• 公開（公告）日: 2012-10-24
• 發明（設計）人: 楊槐;趙玉真;苗宗成;杜政才;李畢榮;金召奎;梁蓬霞;彌永勝;張婉姝
• 申請（專利權）人: 北京科技大學
• 主分類號: C09K19/34
• 分類號: C09K19/34;C09K19/56;C07D249/06
• 代理公司: 北京金智普華知識產權代理有限公司 11401
• 代理人: 皋吉甫

技術領域

本發明涉及一類分子端基具有吸電子基團和供電子基團的三唑類液晶化合物及其制備方法。?

背景技術

液晶是指介于固體和各向同性的液體之間的會呈現第四種狀態的物質，這種物質的狀態就叫作液晶態。近三十年來，液晶科學獲得了許多重要的發展，研究領域遍及線性光學性、物理學、電化學、生物學等各個學科，如：液晶分子光譜學（研究液晶分子的拉曼光譜、核磁共振譜、電子自旋共振譜、中子衍射、穆斯堡爾譜等）；液晶光學（研究液晶的光電效應、光學特性、光的偏振、圓偏振光二向色性、旋光性、光閥、激光信息傳輸等）；分子物理學（研究液晶電流體效應、液晶的相轉變理論、液晶的介電、介磁、壓電、超聲等效應）；液晶化學（研究液晶分子的結構和性質的關系，表面取向劑的結構和功能，新型液晶材料的合成，高分子液晶的合成及其應用，表面化學，定向化學反應，燃料化工，液晶色譜學，液晶光譜學，液晶態分離膜，潤滑化學以及賓－主效應中染料分子的結構等）；生物液晶（研究生命過程，組織，疾病，衰老過程中生物體中液晶大分子的液晶態變化，生物膜的結構和功能，生物體能量、信息傳遞過程，光合作用等與液晶結構和行為之間的關系）。?

發明內容

本發明目的之一根據液晶分子結構要求，設計了一類分子端基具有吸電子基團和供電子基團的三唑類液晶化合物。?

本發明目的之二在于上述三唑類液晶化合物的制備方法。?

本發明的化合物的反應機理如圖1所示。?

本發明的一種三唑類棒狀化合物，其特征在于該化合物結構通式如下，其中n為1-20的整數。?

上述的三唑類棒狀化合物的制備方法，其特征在于，該方法具有如下步驟：?

A:中間體m1的合成:將對碘苯胺溶于鹽酸水溶液中，在0-5攝氏?度條件下攪拌，亞硝酸鈉溶于冰水中，并逐滴加入到反應容器中。然后將疊氮化鈉溶于冰水中，并逐滴加入到反應容器中，反應20-30分鐘。用二氯甲烷萃取產物，有機層用無水硫酸鎂干燥，過濾出硫酸鎂后旋蒸干燥，得黑褐色固體。?

B:中間體m2的合成：將A中的產物溶于N-N二甲基甲酰胺中，加入等摩爾比的烷基苯乙炔化合物，在室溫下通氬氣攪拌10-20分鐘，加入3-5當量的碘化亞銅，氬氣保護下80-100攝氏度回流反應8-10小時。減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析提純，旋蒸，真空干燥得淺黃色固體。?

C:中間體m3的合成：將產物B溶于四氫呋喃和三乙胺混合溶液（體積比1:1）中，超聲排氣30-45分鐘，然后加入1-2當量的三甲基硅乙炔，2-5當量的三苯基磷二氯化鈀、3-5當量的碘化亞銅。氬氣保護下反應8-10個小時。減壓蒸餾除去溶劑后硅膠柱層析提純，旋蒸、真空干燥得白色固體。?

D:中間體m4的合成：將步驟C中產物溶于甲醇和四氫呋喃溶液中，然后加入無水碳酸鉀，室溫下攪拌4-6個小時，減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析粗提純，真空干燥后得到白色固體，在容器中通氮氣保護。?

E:最終產物m的合成:將產物D與1-2當量的對三氟甲基苯碘溶于四氫呋喃和三乙胺混合溶液（體積比1:1）中，在反應器中超聲排氣30-45分鐘。加入2-5當量的三苯基磷二氯化鈀，3-5當量的碘化亞銅。氬氣保護下反應8-10個小時。減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層?析提純，旋蒸、真空干燥得白色固體。?

本發明的有益效果在于：本發明涉及一類分子結構新穎的三唑類液晶單體化合物及其制備方法，這類化合物分子端基具有吸電子基團和供電子基團等分子結構特性，具有相當寬的溫域范圍。本發明涉及的液晶單體化合物在顯示領域的應用，會有效地減少顯示器的厚度，增加相應速率，提高液晶的光電各項異性。且本發明涉及的化合物亦是性能優良的液晶分子取向材料、空間光調節材料、PDLC薄膜材料及光存貯聚合單體材料。?

附圖說明

圖1是本發明的化合物的反應機理及過程示意圖。?

圖2實例1中所述分子的¹H核磁圖譜。?

圖3實例2中所述分子的¹H核磁圖譜。?

圖4實例3中所述分子的¹H核磁圖譜。?

圖5實例1中所述分子在液晶相溫度范圍內的偏光顯微鏡照片。?

圖6實例2中所述分子在液晶相溫度范圍內的偏光顯微鏡照片。?

圖7實例3中所述分子在液晶相溫度范圍內的偏光顯微鏡照片。?

具體實施方式

實例1：?