[發(fā)明專利]一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210202573.3
• 申請日: 2012-06-15
• 公開（公告）號: CN102702135A
• 公開（公告）日: 2012-10-03
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 曹永松;朱云聰;李德廣;舒亞男;何順;李健強;劉西莉
• 申請（專利權(quán)）人: 中國農(nóng)業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D277/82
• 分類號: C07D277/82;A01P1/00
• 代理公司: 北京眾合誠成知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11246
• 代理人: 薄觀玖

1.一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物，其特征在于：所述含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的通式為：

，

式中R₁、R₂、R₃分別代表氫原子或鹵素原子。

2.如權(quán)利要求1所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：該方法具體步驟如下：

向微波反應(yīng)器專用的單口燒瓶中依次加入一定量的硫氰酸鹽，鹵代苯甲酰氯，相轉(zhuǎn)移催化劑和溶劑，然后放置于微波反應(yīng)器中，啟動微波反應(yīng)器，在一定功率條件下，加熱冷凝回流一段時間，制備苯甲酰基異硫氰酸酯中間體C；將一定量的2-氨基苯并噻唑溶解于溶劑中并緩慢滴加到反應(yīng)混合物中，在相同功率條件下，繼續(xù)微波輔助反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，冷卻得到黃色或褐色含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類固體化合物E，過濾后用體積分數(shù)為75%的乙醇和去離子水分別洗滌三次，并用無水乙醇進行重結(jié)晶純化；

兩步反應(yīng)的反應(yīng)式為：

，

式中R₁、R₂、R₃分別代表氫原子或鹵素原子。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述鹵代苯甲酰氯、硫氰酸鹽、2-氨基苯并噻唑和相轉(zhuǎn)移催化劑的摩爾比為（1.0~1.5）:（1.0~1.5）:（1.0~1.5）:（0.01~0.1）；所述微波反應(yīng)器的功率為30?W~200?W；所述制備苯甲酰基異硫氰酸酯中間體C和含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物E?的微波輔助時間分別為2?min~10?min和2?min~7?min。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述鹵代苯甲酰氯、硫氰酸鹽、2-氨基苯并噻唑和相轉(zhuǎn)移催化劑的最佳摩爾比為1:1:1:0.05；所述微波反應(yīng)器的最佳功率為80?W；所述制備苯甲酰基異硫氰酸酯中間體C和含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物E?的最佳微波輔助時間分別為7?min和5?min。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述溶劑為甲苯、二甲苯、乙苯、二惡烷、2-辛酮、環(huán)己酮、甲基萘、二甲基亞砜和N-甲基吡咯烷酮中的一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述硫氰酸鹽為硫氰酸銨、硫氰酸鉀和硫氰酸鈉中的一種。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述相轉(zhuǎn)移催化劑為三丙胺、三辛基甲基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四丁基碘化胺、四丁基硫酸氫銨、四甲基乙二胺、十二烷基三甲基氯化銨、十四烷基三甲基氯化銨、芐基三乙基氯化銨、聚乙二醇400和聚乙二醇600中的一種。

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的制備方法，其特征在于：所述2-氨基苯并噻唑的用量為1.0?mmol~1.5?mmol。

9.如權(quán)利要求1所述的一種含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物的應(yīng)用，其特征在于：所述含苯并噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰基硫脲類化合物可用于抑制番茄黃化曲葉病毒活性。