[發明專利]一種異甜菊醇化合物及其制備與應用

有效

• 申請號: 201210192606.0
• 申請日: 2012-06-08
• 公開（公告）號: CN102718657A
• 公開（公告）日: 2012-10-10
• 發明（設計）人: 石浩;吳婷婷
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07C69/757
• 分類號: C07C69/757;C07C67/327;C07C67/313;A61P35/00;A61P35/02
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;王兵

1.一種式（Ⅰ）所示的異甜菊醇化合物，

式（I）中，R₁為乙酰氧基或羥基，R₂為乙基、丙基、異丙基、芐基、正丁基、仲丁基或異丁基。

2.一種式（IX）所示制備式（I）所示化合物的中間體，

式（IX）所示化合物中的R₂為乙基、丙基、異丙基、芐基、正丁基、仲丁基或異丁基。

3.一種式（XI）所示制備式（I）所示化合物的中間體，

式（XI）所示化合物中的R₂為乙基、丙基、異丙基、芐基、正丁基、仲丁基或異丁基。

4.一種如權利要求1所述的異甜菊醇化合物的制備方法，其特征在于所述的方法為：將化合物前體原料用有機溶劑溶解，在1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯催化劑作用下，于60~90℃溫度下連續反應8~24小時，所述的前體原料為式（IX）所示化合物或式（XI）所示化合物；反應結束后將各自的反應液調節至中性后用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯層濃縮后進行硅膠柱層析，收集洗脫液用重結晶溶劑重結晶，分別得到式（I-A）或式（I-B）所示的具有α-亞甲基環戊酮活性結構的異甜菊醇化合物；所述有機溶劑為吡啶、三乙胺或甲苯中的一種；

式（I-A）、式（I-B）所示化合物中的R₂均為乙基、丙基、異丙基、芐基、正丁基、仲丁基或異丁基。

5.如權利要求4所述的異甜菊醇化合物的制備方法，其特征在于所述催化劑的體積用量以前體原料物質的量計均為0.3~2mL/mmol前體原料。

6.如權利要求4所述的異甜菊醇化合物的制備方法，其特征在于所述有機溶劑體積用量以前體原料物質的量計均為2.5~10mL/mmol前體原料。

7.如權利要求4所述的異甜菊醇化合物的制備方法，其特征在于所述反應液后處理的方法為：反應結束后，將各自反應液加水稀釋，用酸調節pH=7，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯層用水洗滌后再用干燥劑干燥、過濾，取濾液濃縮至干，獲得濃縮物，將濃縮物以體積比5~20∶1的石油醚與丙酮混合液為洗脫劑進行硅膠柱層析，TLC跟蹤收集Rf值為0.3~0.4時的洗脫液，將洗脫液濃縮至干后再用石油醚重結晶，取晶體自然揮發干燥即制得式（I）所示的具有α-亞甲基環戊酮活性結構的異甜菊醇化合物。